CAS: 72058-36-7; Epoxy-14,15β-Tabersonin

该化合物是一种单细胞细胞细胞藻类,产自某些植物物种,特别是在Apocnaceae家族内,它呈现出一种复杂的多环结构,其特点是一个有引信的蛋白和异环系统,该化合物因其潜在的生物活动,包括与离子通道和酶等细胞目标的相互作用,对药理学研究很感兴趣.其结构复杂性也使它成为合成有机化学研究的宝贵课题,特别是在开发新的合成方法方面.Lochnericine的稳定性和溶解性简介促进了它在各种实验环境中的使用,强调其作为参考标准或作为alkoloids研究的中间体的效用.

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(-)-tabersonine hydr°Chloride tabersonine

合成工艺路线路线简述

    📜在 Potassium Dihydrogenphosphate,锌体系中,用 四氢呋喃,水 作为反应溶剂,化学反应 3.0H,以69%的收率获得产物洛柯因
    参考文献:(-)-Melodinine K 的合成:天然产物合成效率的案例研究.
    标题:(-)-Melodinine K 的合成:天然产物合成效率的案例研究.
    摘要:效率是现代天然产物合成的关键组织原则.实际标准包括时间,成本和合成目标所花费的精力,这些目标通过步数和规模进行跟踪.天然产物合成的执行,即其中使用的每个反应的总和和同一性,在一个极端上是化学(非生物)合成的连续统,然后是混合化学酶法,最后是生物(生物合成)其他,承认第一次综合属于自然.起始材料还跨越了结构复杂性的连续统一体,在一个极端接近目标的组成元素,其次是石油衍生和"手性池"构建块,以及复杂的天然产物(即半合成).在此,我们详细介绍了实现 (-)-Melodinine K(一种复杂的双吲哚生物碱)首次合成的方法.描述了使用我们的多米诺迈克尔/曼尼希环化的单体 (-)-Tabersonine 和 (-)-16-甲氧基tabersonine 的全合成.从voacanga Africana 中分离 (-)-Tabersonine使用 Tabersonine 16-羟化酶进行位点特异性 C-H
    DOI:10.1021/acs.Jnatprod.0C00310

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    主要参考文献


    1: Wang Q, He J, Yan J, Wu D, Li H. Spectroscopy and docking simulations of the interaction between lochnericine and bovine serum albumin. Luminescence. 2015 Mar;30(2):240-6. doi: 10.1002/bio.2724. Epub 2014 Jun 19. doi: 10.1016/j.ymben.2010.11.005. Epub 2010 Dec 7. doi: 10.1002/btpr.605. Epub 2011 May 12. doi: 10.3109/13880209.2012.722646. Epub 2012 Nov 8. doi: 10.1002/btpr.97. doi: 10.1007/s00709-015-0881-7. Epub 2015 Sep 8. Chinese. doi: 10.1074/jbc.M111.225383. Epub 2011 Mar 24.
    19: Bhadra R, Morgan JA, Shanks JV. Transient studies of light-adapted cultures of hairy roots of Catharanthus roseus: growth and indole alkaloid accumulation. Biotechnol Bioeng. 1998 Dec 20;60(6):670-8.

    合成参考文献


    参考文献:10.1002/jps.3030480419
    摘要:Gorman M, Neuss N, Svoboda GH, Barnes AJ, Cone NJ. A Note on the Alkaloids of Vinca rosea Linn. (Catharanthus roseus G. Don.) II.**Lilly Research Laboratories and Organic Chemical Development, Eli Lilly and Co., Indianapolis, Ind. Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.). 1959 Apr;48(4):256–7. doi: 10.1002/jps.3030480419.
    参考文献:10.1016/0031-9422(92)83447-7
    摘要:Furuya T, Sakamoto K, Iida K, Asada Y, Yoshikawa T, Sakai S, Aimi N. Biotransformation of tabersonine in cell suspension cultures of Catharanthus roseus. Phytochemistry. 1992 Sep;31(9):3065–8. doi: 10.1016/0031-9422(92)83447-7.
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