(S)-2-Phthalimido-N-(2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(Trifluoromethyl)Phenyl)Propanamide置于碳酸甲丙酯,Palladium(II) Trifluoroacetate,乙酸酐,溶剂黄146,Silver Carbonate,三氟乙酸,Sodium Nitrite体系中,用 1,2-二氯乙烷 作为反应溶剂,化学反应 40.0H,反应生成 N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸
参考文献:非天然手性氨基酸合成中配体控制的 C(Sp3)-H 芳基化和烯烃化
标题:非天然手性氨基酸合成中配体控制的 C(Sp3)-H 芳基化和烯烃化
摘要:A Palladium 1-2 Punch 直接用碳-碳键代替碳-氢键的方法为简化有机化合物的合成提供了诱人的前景.问题是很难选择任何特定的 Ch 键并避免产生复杂的产物混合物.他等人.(P. 1216) 报告说,一对强大的嘧啶配体诱导钯催化剂选择性地将芳基添加到氨基酸衍生物上.一个配体促进单个芳基加成到 β-碳中心;另一个将第二个可能不同的芳基附加到同一个碳上--都在同一个烧瓶中.可以连续使用两种不同的配体来调节钯催化剂的反应性.使用配体来调节过渡金属催化剂的反应性和选择性以实现 C(Sp3)-H 键功能化是合成有机化学中的一个核心挑战.在此,我们报告了使用吡啶和喹啉衍生物的催化剂控制的 C(Sp3)-H 芳基化的罕见例子:前者促进单芳基化,而后者进一步活化催化剂以实现二芳基化.这些配体的连续应用能够使丙氨酸衍生物中的甲基与两种不同的芳基碘化物连续二芳基化,从而提供各种具有优异非对映选择性(非对映体比率
DOI:10.1126/science.1249198