CAS: 160347-94-4; (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-5-(3-Nitroguanidino)Pentanoic Acid

该化合物是氨酸亚琴尼的衍生物,在侧链上经过9氟氟乙氧碳基(Fmoc)保护组和硝基(NO2)的修改,该化合物通常用于peptide合成,特别是固相peptide合成(SPPS),该组在温和的基本条件下可以很容易地被清除,从而可以有选择地组合反应.硝基组的存在可以影响该化合物的再活动性和特性,在合成过程中可能影响peptide的总体稳定性和溶性.Fmoc-D-Arg(NO2)-OH的特点是它能够形成稳定的pitide联系,并与各种联苯醚试剂兼容.此外,Fmoc组在温和合成中可以很容易地被清除,从而便利脱硫化物合成过程中的脱保过程.

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相似化合物

2149-70-4 2188-18-3 66036-77-9

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride Nω-nitro-D-arginine N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide

合成工艺路线路线简述

    📜9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯,N'-硝基-D-精氨酸置于sodium Carbonate体系中,用 1,4-二氧六环,水 用作溶剂,化学反应 15.0H,以73%的收率获得n2-[芴甲氧羰基]-N5-[亚氨基(硝基氨基)甲基]-D-鸟氨酸
    参考文献:Callipeltin B的固相全合成及结构证明
    标题:Callipeltin B的固相全合成及结构证明
    摘要:细胞毒性,环状七肽,天然产物 Callipeltin B 在固相载体上合成,总产率为 15%.三种合成异构体的 1H NMR 谱与 Callipeltin B 的 1H NMR 谱的比较证实其苏氨酸残基的构型重新分配为 D-别苏氨酸,并将其 β-甲氧基酪氨酸残基的构型分配为 (2R,3R).
    Doi:10.1021/ja0666250

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    主要参考文献

    参考标题:Rapid And Mild Synthesis Of Amino Acid N -Carboxy Anhydrides: Basic-To-Acidic Flash Switching In A Microflow Reactor
    作者:Yuma Otake,Hiroyuki Nakamura,Shinichiro Fuse |发布日期:2018.8.27
    摘要:Polymerization Of N‐carboxy Anhydrides (Ncas) Is The Primary Process Used To Prepare Polypeptides. The Synthesis Of Various Pure Ncas Is Key To The Efficient Synthesis Of Polypeptides. The Only Practical Method That Can Be Used To Synthesize Ncas Requires Harsh Acidic Conditions That Make Acid‐labile Substrates Unusable And Results In An Undesired Ring Opening Of Ncas. Basic‐to‐acidic Flash Switching

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1021/ja0666250
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