CAS: 113665-84-2; (S)-Methyl 2-(2-Chlorophenyl)-2-(6,7-Dihydrothieno[3,2-C]Pyridin-5(4H)-yl)Acetate

该化合物是一种抗花粉药品,主要用于预防心血管疾病患者(如心脏病发作或中风的患者)的血凝块.它作为一种治疗药物,意味着需要代谢活化以施加治疗效果.Clopiedogrel有选择地抑制小盘上的P2Y12二氧磷酸酯(ADP)受体,从而防止小盘聚积.该物质一般是口服的,在胃肠道中吸收良好,尽管其生物利用率受到第一流新陈代谢的影响.Clopiegorel的特点是其在水中的溶性相对较低,而且往往被配制成一种硫酸盐,以提高其稳定性和吸收性.该药物的半衰期约为8小时,但由于对P2Y12受体的受体是不可逆转的,其抗板效应可以持续数天.常见的副作用包括出血并发症,胃肠扰动,以及罕见的超敏反应.总体来说,Clopiggoreplel,在管理麻痹病中起着关键作用.

结构式图片

上下游产品

CAS号120202-66-6 硫酸氯吡格雷 | CAS号144457-28-3 氯吡格雷羧酸 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号90055-47-3 2,2'-二氯苯乙酸甲酯 | CAS号54903-50-3 4,5,6,7-四氢噻吩并[3... | CAS号141109-20-8 氯吡格雷杂质 | CAS号50-00-0 甲醛 | CAS号144750-42-5 (S)-(O-氯苯基)-6,7... | CAS号77-78-1 硫酸二甲酯 | CAS号144457-28-3 氯吡格雷羧酸 | CAS号144750-42-5 (S)-(O-氯苯基)-6,7... | CAS号120202-66-6 硫酸氯吡格雷 | CAS号90055-48-4 (±)-盐酸氯吡格雷

合成工艺路线路线简述

    苯磺酸氯吡格雷置于sodium Hydroxide体系中,用 二氯甲烷,水 用作溶剂,以95%的收率获得氯吡格雷
    参考文献:一种高纯度氯吡格雷的制备方法
    标题:一种高纯度氯吡格雷的制备方法
    摘要:本发明涉及一种高光学纯度氯吡格雷(式ⅰ)的制备方法.首先通过将式ⅱ化合物和式ⅲ化合物在丙酮溶剂中,碱存在下反应,过滤除去不溶物,滤液加入硫酸析出结晶而得到光学纯度98%以上的氯吡格雷硫酸氢盐(式ⅳ);将氯吡格雷硫酸氢盐在二氯甲烷和水中,用无机碱中和后得到氯吡格雷自由碱,再在醇类溶剂中与苯磺酸成盐,然后加入烷烃溶剂析出结晶而得到光学纯度99.9%以上的氯吡格雷苯磺酸盐(式ⅴ),即可用于药物制剂,又可在二氯甲烷和水中,用无机碱中和后而得到光学纯度99.9%以上的氯吡格雷自由碱,可供制备药学上可接受的盐并用于药物制剂.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8716507-B2
    优先权日:2008-10-31
    标题 :Iron(II) catalysts containing diimino-diphosphine tetradentate ligands and their synthesis
    发明人:MIKHAILINE ALEXANDRE; FREUTEL FRIEDERIKE; SUI-SENG CHRISTINE; MEYER NILS; MORRIS ROBERT H; LAGADITIS PARASKEVI OLYMPIA
    权利人:MIKHAILINE ALEXANDRE; FREUTEL FRIEDERIKE; SUI-SENG CHRISTINE; MEYER NILS; MORRIS ROBERT H; LAGADITIS PARASKEVI OLYMPIA; GOVERNING COUNCIL OF UNIVERSITY OF TORONTO
    摘要:New hexa-coordinate iron (II) complexes comprising compounds of formula (I) are described. These compounds comprise a tetradentate ligand with donor atoms comprising nitrogen and phosphorus. These complexes are shown for the first time to be useful catalysts for the hydrogenation of ketones, aldehydes, or imines to produce alcohols or amines, and the asymmetric hydrogenation of prochiral ketones or imines to produce non-racemic alcohols or amines. The source of the hydrogen can be hydrogen gas or a hydrogen-donating molecule such as isopropanol or hydrogen-donating mixture such as formic acid and an amine depending on the structure of the catalyst. In certain embodiments, the axial ligands on the catalyst comprise organonitrile ligands, carbonyl ligands, isonitrile ligands, or combinations thereof. The catalysts and the preparation thereof are disclosed. A reaction using phosphine and diamine precursors that is templated by the iron ion is the preferred route to the catalysts.

    专利号:WO-2017077550-A1
    优先权日:2015-11-02
    标题 :A metal free process for the preparation of alpha-substituted carbonyl compounds from alkenes
    发明人:SUDALAI ARUMUGAM; PRASAD PRAGATI KISHORE; REDDI RAMBABU
    权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present invention discloses a novel metal free process for the regioselective synthesis of α-substituted carbonyl compounds of formula I from alkene, X is selected from the following compounds (A, B).

    专利号:US-2018148745-A1
    优先权日:2015-05-26
    标题:Hemoprotein catalysts for improved enantioselective enzymatic synthesis of ticagrelor
    发明人:ARNOLD FRANCIS H; RENATA HANS; MCINTOSH JOHN A; LEWIS RUSSELL D; KAN SEK BIK JENNIFER; HERNANDEZ KARI; COELHO PEDRO; ROZZELL DAVID; ZHANG CHEN
    权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN; PROVIVI INC
    摘要:The present invention provides methods by which trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine and related cyclopropane compounds are prepared using synthetic strategies that include a biocatalytic cyclopropanation step.

    专利号:WO-2004074215-A1
    优先权日:2003-02-03
    标 题 :Process for preparation of clopidogrel, its salts and pharmaceutical compositions
    发明人:NADKARNI SUNIL SADANAND; PATEL HASMUKH MATHURBHAI
    权利人:NADKARNI SUNIL SADANAND; PATEL HASMUKH MATHURBHAI
    摘要:The invention discloses an improved process for racemization of methyl (R)­(-) alpha-(2-chlorophenyl)-6,7-dihydro-thieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acetate , a stereoisomer formed in the synthesis of clopidogrel i.e. methyl (S)-(+)-alpha­ (2-chlorophenyl)-6,7-dihydro-thieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acetate or its salts. The invention is also for an improved process for production of clopidogrel or its pharmaceutically acceptable salts. The invention further discloses novel clopidogrel salts and pharmaceutical compositions comprising them.

    专利号:US-10888571-B2
    优先权日:2015-12-18
    标 题:Method and composition for increasing muscle protein synthesis and/or functional strength in mammals
    发明人:BELLAMINE AOUATEF; ZHIVKOVICH ILYA; FREITAS ULLA
    权利人:LONZA CONSUMER HEALTH INC
    摘要:A method and composition for preserving muscle mass and function by increasing muscle protein synthesis and/or decreasing muscle protein degradation in mammals is disclosed. In one embodiment, the mammals are administered a protein building composition comprising at least two of an essential amino acid, an amino acid derivative, and a nitrogenous organic acid. In a particular embodiment, the protein building composition comprises leucine, L-carnitine, and creatine. The protein building composition can decrease TNF-α and increase mTOR expression in muscle.

    专利号:CN-111699248-A
    优先权日:2018-01-31
    标题:Biocatalysts and methods for the synthesis of mixed disulfide conjugates of thienopyridine compounds
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    1. Clopidogrel Pharmacogenetics. Pereira NL, Rihal CS, So DYF, Rosenberg Y, Lennon RJ, Mathew V, Goodman SG, Weinshilboum RM, Wang L, Baudhuin LM, Lerman A, Hasan A, Iturriaga E, Fu YP, Geller N, Bailey K, Farkouh ME. 2. The Role of Clopidogrel in
    2020: A Reappraisal. Patti G, Micieli G, Cimminiello C, Bolognese L. Cardiovasc Ther. 2020 Mar 16;2020:8703627. doi: 10.1155/2020/8703627. eCollection 2020. 3. Interactions between clopidogrel and traditional Chinese medicine. Hu Y, Wang J. J Thromb Thrombolysis. 2019 Oct;48(3):491-499. doi: 10.1007/s11239-019-01945-3. 382(18):1696-1707. doi: 10.1056/NEJMoa1915152. Epub 2020 Mar 29. 5. Clopidogrel versus ticagrelor or prasugrel in patients aged 70 years or older with non-ST-elevation acute coronary syndrome (POPular AGE): the randomised, open-label, non-inferiority trial. Gimbel M, Qaderdan K, Willemsen L, Hermanides R, Bergmeijer T, de Vrey E, Heestermans T, Tjon Joe Gin M, Waalewijn R, Hofma S, den Hartog F, Jukema W, von Birgelen C, Voskuil M, Kelder J, Deneer V, Ten Berg J. 6. Aspirin with or without Clopidogrel after Transcatheter Aortic-Valve Implantation. Brouwer J, Nijenhuis VJ, Delewi R, Hermanides RS, Holvoet W, Dubois CLF, Frambach P, De Bruyne B, van Houwelingen GK, Van Der Heyden JAS, Toušek P, van der Kley F, Buysschaert I, Schotborgh CE, Ferdinande B, van der Harst P, Roosen J, Peper J, Thielen FWF, Veenstra L, Chan Pin Yin DRPP, Swaans MJ, Rensing BJWM, van 't Hof AWJ, Timmers L, Kelder JC, Stella PR, Baan J, Ten Berg JM. N Engl J Med. 2020 Oct 8;383(15):1447-1457. doi: 10.1056/NEJMoa2017815. Epub 7. Compared efficacy of clopidogrel and ticagrelor in treating acute coronary syndrome: a meta-analysis. Wang D, Yang XH, Zhang JD, Li RB, Jia M, Cui XR. BMC Cardiovasc Disord. 2018 Nov 29;18(1):217. doi: 10.1186/s12872-018-0948-4. STOPDAPT-2 Investigators. JAMA. 2019 Jun 25;321(24):2414-2427. doi: 10.1001/jama.2019.8145. 9. Clopidogrel Pharmacogenetics - Why the Wait? Roden DM. N Engl J Med. 2019 Oct 24;381(17):1677-1678. doi: 10.1056/NEJMe1911496. 10. Benefits and Risks of Clopidogrel vs. Aspirin Monotherapy after Recent Ischemic Stroke: A Systematic Review and Meta-Analysis. Paciaroni M, Ince B, Hu B, Jeng JS, Kutluk K, Liu L, Lou M, Parfenov V, Wong KSL, Zamani B, Paek D, Min Han J, Del Aguila M, Girotra S.

    合成参考文献


    参考文献:10.1186/1476-7120-2-5
    摘要:Knebel F, Gliech V, Walde T, Panda A, Sanad W, Eddicks S, Baumann G, Borges AC. Percutaneous closure of interatrial communications in adults - prospective embolism prevention study with two- and three-dimensional echocardiography. Cardiovasc Ultrasound. 2004 May 19;2():5.
    参考文献:10.1007/s12272-001-1149-7
    摘要:Ki MH, Choi MH, Ahn KB, Kim BS, Im DS, Ahn SK, Shin HJ. The efficacy and safety of clopidogrel resinate as a novel polymeric salt form of clopidogrel. Arch Pharm Res. 2008 Feb;31(2):250–8. doi: 10.1007/s12272-001-1149-7.
    参考文献:10.1245/s10434-011-1723-2
    摘要:Hammond J, Kozma C, Hart JC, Nigam S, Daskiran M, Paris A, Mackowiak JI. Rates of Venous Thromboembolism Among Patients with Major Surgery for Cancer. Annals of Surgical Oncology. 2011 May 17;18(12):3240–7. doi: 10.1245/s10434-011-1723-2.
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