CAS: 26661-13-2; N-(2-Oxo-1,2-Dihydropyrimidin-4-yl)Benzamide

该化合物其结构特征为一种与二氢丙烯胺酮核心相连的苯并胺集团,在合成改造中提供了多种用途.该化合物在标准条件下表现出了有利的稳定性,使之适合进一步衍生.其青米丁骨架由于其在生物活性分子中,包括活性抑制剂和抗病毒剂中的流行,对医药化学特别感兴趣.氨和碳基的功能都加强了其在分子相互作用中的结合性.该化合物是开发新型治疗和农业化学候选物的宝贵中间体,在结构-活动关系研究中具有潜在效用.

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相似化合物

126354-30-1 145913-85-5 10357-07-0

欧盟法规

REACH注册C&L通报

上下游产品

CAS号71-30-7 胞嘧啶 | CAS号98-88-4 苯甲酰氯 | CAS号6020-40-2 cytosine monohydrate | CAS号93-97-0 苯甲酸酐 | CAS号123413-57-0 N(4)-benzoyl-2'... | CAS号23624-64-8 Cytidine, N-ben... | CAS号52571-45-6 N4-苯甲酰-2'-甲氧基胞苷 | CAS号132336-36-8 DIETHYL (((1-(4... | CAS号132336-37-9 (S)-N1-[(3-羟基-2... | CAS号159981-07-4 N-[1-[(2R,3R,4S... | CAS号648881-65-6 Benzamide, N-[1... | CAS号817204-32-3 (2'R)-N-苯甲酰基-2'... | CAS号85743-99-3 N-(2-trimethyls... | CAS号64339-87-3 N-trimethylsily...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N4-Benzoylcytosine 主要起始原料 Cytosine And Benzoyl Chloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Cytosine 和 Benzoyl Chloride
N-[1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]-2-氧代嘧啶-4-基]苯甲酰胺 反应生成N4-苯甲酰基胞嘧啶
参考文献:Kawaguchi,Takeo;Ishikawa,Kozo;Seki,Toshinobu;Juni,Kazuhiko;Fukushima,+,Chem. And Pharm. Bull.,37,(1989) N,C. 2547-2549
标题:Kawaguchi,Takeo;Ishikawa,Kozo;Seki,Toshinobu;Juni,Kazuhiko;Fukushima,+,Chem. And Pharm. Bull.,37,(1989) N,C. 2547-2549

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2024287520-A1
优先权日:2021-06-30
标题:Method for synthesis of linkage modified oligomeric compounds
发明人:RODRIGUEZ ANDREW A
权利人:IONIS PHARMACEUTICALS INC
摘要:The present disclosure provides methods of synthesizing modified oligonucletodies and oligomeric compounds (including oligomeric compounds that are antisense agents or portions thereof) comprising a modified oligonucleotide having at least one modified internucleoside linking group. In certain embodiments, the present disclosure provides stabilized formulations of certain sulfonyl azides for use in the synthesis of olignonucleotides comprising one or more sulfonyl phosphoramidate linkages. Some embodiments provide stabilized compositions of high energy reagents that may be used in the synthesis of modified oligonucleotides, allowing for safe process scale preparation thereof.

专利号:US-10751419-B2
优先权日:2014-05-01
标题:Method for synthesis of reactive conjugate clusters
发明人:MIGAWA MICHAEL T; YU JINGHUA; WAN W BRAD; PATEL SAYTEN P; VASQUEZ GUILLERMO; KINBERGER GARTH A; PRAKASH THAZHA P; SETH PUNIT P; SWAYZE ERIC E
权利人:IONIS PHARMACEUTICALS INC
摘要:Provided herein are improved methods for the synthesis of reactive conjugate clusters and intermediates used in such methods. In particular, improvements are provided that enhance the synthesis of reactive conjugate clusters by reducing the number of synthetic steps required. The reactive conjugate clusters prepared using the improved methods don't include any transacylation impurities that are formed using existing methods. The improved methods also provide an increase in overall yield and a cost benefit over existing methods.

专利号:WO-9517903-A1
优先权日:1993-12-28
标 题:Modular design and synthesis of oxazolone-derived molecules
发明人:HOGAN JOSEPH C JR; CASEBIER DAVID; FURTH PAUL; TU CHENG
权利人:ARQULE PARTNERS L P; HOGAN JOSEPH C JR; CASEBIER DAVID; FURTH PAUL; TU CHENG
摘要:The design and synthesis of novel oxazolone-derived molecular modules and the use of the modules in the construction of new molecules and fabricated materials is disclosed. The new molecules and fabricated materials are molecular recognition agents useful in the design and synthesis of drugs, and have applications in separations and materials science.

专利号:US-6639059-B1
优先权日:1999-03-24
标 题 :Synthesis of [2.2.1]bicyclo nucleosides
发明人:KOCHKINE ALEXEI; FENSHOLDT JEF; PFUNDHELLER HENRIK M
权利人:EXIQON AS
摘要:A synthesis of [2.2.1]bicyclo nucleosides which is shorter and provides higher overall yields proceeds via the key intermediate of the general formula III, wherein R4 and R5 are, for instance, sulfonates and R7 is, for instance, a halogen or an acetate. From compounds of the general formula II, such as 3-O-aryl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribofuranose, intermediates of the general formula III are suitable for coupling with silylated nucleobases. Upon one-pot base-induced ring-closure and desulfonation of the formed [2.2.1]bicyclo nucleoside, a short route to each the LNA (Locked Nucleic Acid) derivatives of adenosine, cytosine, uridine, thymidine and guanidine is demonstrated. The use of the 5'-sulfonated ring-closed intermediate also allows for synthesis of 5'-amino- and thio-LNAs.

专利号:US-6734291-B2
优先权日:1999-03-24
标题:Synthesis of [2.2.1]bicyclo nucleosides
发明人:KOCHKINE ALEXEI; FENSHOLDT JEF; PFUNDHELLER HENRIK M
权利人:EXIQON AS
摘要:A synthesis of [2.2.1]bicyclo nucleosides which is shorter and provides higher overall yields proceeds via the key intermediate of the general formula III, wherein R4 and R5 are, for instance, sulfonates and R7 is, for instance, a halogen or an acetate. From compounds of the general formula II, such as 3-O-aryl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribofuranose, intermediates of the general formula III are suitable for coupling with silylated nucleobases. Upon one-pot base-induced ring-closure and desulfonation of the formed [2.2.1]bicyclo nucleoside, a short route to each the LNA (Locked Nucleic Acid) derivatives of adenosine, cytosine, uridine, thymidine and guanidine is demonstrated. The use of the 5'-sulfonated ring-closed intermediate also allows for synthesis of 5'-amino- and thio-LNAs

专利号:US-6998484-B2
优先权日:2000-10-04
标 题:Synthesis of purine locked nucleic acid analogues
发明人:KOCH TROELS; JENSEN FLEMMING REISSIG
权利人:SANTARIS PHARMA AS
摘要:The present invention relates to a new method for the synthesis of purine LNA (Locked Nucleic Acid) analogues which provides a higher overall yield. The method comprising a regioselective 9-N purine glycosylation reaction followed by a one-pot nucleophilic aromatic substitution reaction of the 6-substituent in the purine ring and simultaneous nucleophile-induced intramolecular ring closure of the C-branched carbohydrate to form novel purine LNA analogues. The novel strategy is illustrated by the synthesis of the novel compound (1S,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-methanesulfonylmethyl-3-(guanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane which is easily converted into (1S,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-((2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane after isobutyryl protection of the 2-amino purine group and subsequent substitution of 1-methanesulfonyl with benzoate, debenzoylation and debenzylation.
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主要参考文献

[参考文献]: Christos Kiritsis, Et Al. Synthesis And Biological Evaluation Of 3'-C-Ethynyl And 3'-C-(1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazolo) Double-Headed Pyranonucleosides. Med Chem. 2012 May;8(3):320-9.
[参考文献]: Daisuke Kaga, Et Al. Nucleosides And Nucleotides. 232. Synthesis Of 2'-C-Methyl-4'-Thiocytidine: Unexpected Anomerization Of The 2'-Keto-4'-Thionucleoside Precursor. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2005;24(10-12):1789-800.

合成参考文献


摘要:Yoshimatsu, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 2, 390.
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