CAS: 7312-11-0; Methyl 5-Bromobenzo[b]Thiophene-2-Carboxylate

该化合物是一种有机化合物,其独特结构包括一个溴原子和一个与苯环相连的硫苯环,其特点是一个碳箱酸酯的功能组,其反应性和溶性性会增加其活性,溴原子的存在会增加其电子生殖特性,使其在各种化学反应中有用,包括核循环替代和混合反应.甲基五溴苯乙酰-2-碳箱在室内温度上通常是固体的,在标准条件下可能表现出中度至高度的稳定.其应用可体现在有机合成中,特别是在制药和农用化学的开发中,因为它能够作为更复杂的分子的建筑块.此外,该化合物的芳香性质可能会产生有趣的电子特性,使其成为材料科学和有机电子学研究的课题.在处理该化合物时,应当遵守安全防范措施,因为许多卤化有机物质具有潜在的毒性和环境关切.

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物理性质

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欧盟法规

ECHA物质C&L通报

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Bromobenzothiophene-2-Carboxylic Acid Methyl Ester 主要起始原料 2-Bromo-3-Fluorobenzaldehyde And Methyl Thioglycolate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Bromo-3-Fluorobenzaldehyde 和 Methyl Thioglycolate
📜巯基乙酸甲酯,5-溴-2-氟苯甲醛置于potassium Carbonate体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 15.0H,以92%的收率获得产物5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
参考文献:荧光香豆素-苯并[B]噻吩1,1-二氧化物缀合物作为靶向线粒体的抗肿瘤stat3抑制剂的发现
标题:荧光香豆素-苯并[B]噻吩1,1-二氧化物缀合物作为靶向线粒体的抗肿瘤stat3抑制剂的发现
摘要:Stat3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标.尽管关于调节stat3的研究主要集中在抑制tyr705残基上的stat3磷酸化,但是stat3蛋白的ser727残基上的磷酸化也与stat3蛋白的线粒体导入密切相关.n,N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针.在这项研究中,通过将n,N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[B]噻吩1,1-二氧化物部分相连,开发了一系列stat3抑制剂.所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性.代表性化合物7A主要通过荧光可见的线粒体中积累.化合物7A在tyr705和ser727残基均抑制stat3磷酸化.化合物7A抑制stat3磷酸化,而对stat1,Jak2,Src和erk1 / 2的磷酸化水平没有影响,表明化合物7A具有非常好的选择性.此外,化合物7A下调stat3靶基因bcl-2和cyclin D1的表达,增加ros的产生并显着降低线
DOI:10.1016/j.Ejmech.2019.04.024

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合成参考文献


参考文献:10.1016/j.antiviral.2011.06.006
摘要:Campagnola G, Gong P, Peersen OB. High-throughput screening identification of poliovirus RNA-dependent RNA polymerase inhibitors. Antiviral Research. 2011 Sep;91(3):241–51. doi: 10.1016/j.antiviral.2011.06.006.
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