CAS: 6901-13-9; β-Lumi (-)-Colchicine
该化合物是科奇肯植物Colchicum Fallale的著名藻类,其合成衍生物为Colchicine,其特性类似于Colchicum Folmale,其作用主要是作为微囊抑制剂,通过干扰线性脊椎形成干扰细胞分裂.Lumicoolchicine在癌症研究和治疗中的潜在用途值得注意,因为它可引起快速分裂细胞的吸附性.该化合物的特点是水溶性低,可影响其生物利用率和药用植物.此外,对润滑剂的特性进行了研究,以了解其对各种细胞过程的影响,包括炎症和细胞信号路径.安全性和毒性特征是其应用中的基本考虑因素,许多藻类都由于潜在的副作用.
- 英文名称β-Lumi (-)-Colchicine
- 中文名称β-Lumi (-)-秋水仙碱
- IUPAC名称(7S-(7alpha,7bbeta,10abeta))-N-(5,6,7,7b,8,10a-Hexahydro-1,2,3,9-tetramethoxy-8-oxobenzo(a)cyclopenta(3,4)cyclobuta(1,2-c)cyclohepten-7-yl)acetamide
- CAS编号6901-13-9
- MFCD编号:MFCD00151111
- EINECS号:230-008-1
- FDA UNII编号:PA42M4B72F
- 分子式:C22H25NO6分子量:399.437
- 产品CID: 1684884
- 产品分类天然产物 → 生物碱
物理性质
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报REACH预注册上下游产品
CAS号64-86-8 秋水仙碱 | CAS号186581-53-3 重氮甲烷 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号7732-18-5 水合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 [7S-(7Alpha,7Bbeta,10Abeta)]-N-(5,6,7,7B,8,10A-Hexahydro-1,2,3,9-Tetramethoxy-8-Oxobenzo[a]Cyclopenta[3,4]Cyclobuta[1,2-C]Cyclohepten-7-yl)Acetamide 主要起始原料 Colchicine
- (文献来源)合成步骤主要原料 Colchicine
📜秋水仙碱 以 丙酮,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 0.42H,以68%的收率获得产物β-Lumi (-)-秋水仙碱
参考文献:秋水仙碱,β-卢曼秋水仙碱和别甲秋水仙碱类n-乙酰基胆固醇-O-甲基醚(ncme)的不对称总合成
标题:秋水仙碱,β-卢曼秋水仙碱和别甲秋水仙碱类n-乙酰基胆固醇-O-甲基醚(ncme)的不对称总合成
摘要:开发了一种精简且高度对映体选择性的秋水仙碱(> 99%ee),不需要保护基,可分八步合成,总收率为9.3%.独特的wacker氧化技术可用于区域选择性地构建高度氧化的合成具有挑战性的托酚酮c环.此外,获得了不对称的β-Lumicolchicine和n-乙酰胆碱醇-O-甲基醚(ncme)的合成.值得注意的是,Ncme是由β-Lumicolchicine通过不寻常的脱羰作用和电环开环级联反应合成的.
DOI:10.1021/acs.Orglett.7B02224
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2902500000-苯乙烯
2902600000-乙苯 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Liu X, Hu YJ, Chen B, Min L, Peng XS, Zhao J, Li S, Wong HNC, Li CC. Asymmetric Total Syntheses of Colchicine, β-Lumicolchicine, and Allocolchicinoid N-Acetylcolchinol-O-methyl Ether (NCME). Org Lett. 2017 Sep 1;19(17):4612-4615. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02224. Epub 2017 Aug 19. doi: 10.1016/j.fitote.2010.11.008. Epub 2010 Nov 6. Review. doi: 10.1111/j.1600-079X.2008.00644.x. Epub 2008 Oct 28.
5: Alali FQ, Gharaibeh A, Ghawanmeh A, Tawaha K, Oberlies NH. Colchicinoids from Colchicum crocifolium Boiss.: a case study in dereplication strategies for (-)-colchicine and related analogues using LC-MS and LC-PDA techniques. Phytochem Anal. 2008 Sep-Oct;19(5):385-94. doi: 10.1002/pca.1060. doi: 10.1021/ct600306t. Epub 2006 Apr 25. Epub 2004 Sep 16. Epub 2001 Jan 17.
合成参考文献
摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
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