CAS: 53823-03-3; Onitisin

该化合物是一个化学化合物,其结构复杂,包括多种氢氧基组和二氢丁基框架.该化合物通常具有与其功能组相关的特性,例如由于存在氢氧基组,极地溶剂中的溶解性.它可能显示生物活动,可能作为有机合成的中间体或作为制药或农用化学品开发的前体.多种甲基组的存在表明,它可能具有缺水性特征,影响它与生物膜的互动.此外,该化合物的结构可能在特定条件下带来稳定性和再活动,使其对各种化学应用感兴趣.其合成和再活性可能受到目前分组成物在核心上的恒体的...

英文名称Onitisin
中文名称金粉蕨辛
IUPAC名称(S)-4-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-2,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
其它别名1H-Inden-1-One, 2,3-Dihydro-4-Hydroxy-6-(2-Hydroxyethyl)-2-(Hydroxymet Hyl)-2,5,7-Trimethyl-, (-)-; Onitisin; (-)-2,3-Dihydro-4-Hydroxy-6-(2-Hydroxyethyl)-2-(Hydroxymethyl)-2,5,7-Trimethyl-1H-Inden-1-One; 1H-Inden-1-One,2,3-Dihydro-4-Hydroxy-6-(2-Hydroxyethyl)-2-(Hydroxymethyl)-2,5,7-Trimethyl-,(2S)-; 4-Hydroxy-6-(2-Hydroxyethyl)-2-(Hydroxymethyl)-2,5,7-Trimethyl-3H-Inden-1-One
CAS编号53823-03-3
MFCD编号:MFCD20260745
分子式:C15H20O4分子量:264.32
产品CID: 2508798
产品分类天然产物 → 倍半萜

相似结构搜索
产品信息参考;;;;
InChIKey: DKTHZTCRZGYKCV-UHFFFAOYNA-N
InChI=1S/C15H20O4/c1-8-10(4-5-16)9(2)13(18)11-6-15(3,7-17)14(19)12(8)11/h16-18H,4-7H2,1-3H3/t15-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数3.0

物理性质

沸点504.6±50.0 °C at 760 mmHg
闪点273.1±26.6 °C
密度1.2±0.1 g/cm3
PSA:77.76
LogP:1.76
折射率1.590
蒸汽压0.0±1.4 mmHg at 25°C
溶解性Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外观形态粉末
储存条件2-8°C，干燥环境，密闭

上下游产品

CAS号1207091-20-0 onitioside A

合成工艺路线路线简述

📜Methyl 6-Bromo-4-Methoxy-2,5,7-Trimethyl-1-Oxo-2,3-Dihydro-1H-Indene-2-Carboxylate置于bis-Triphenylphosphine-Palladium(II) Chloride,Oxone,三氟化硼乙醚,三溴化硼,三乙酰氧基硼氢化钠,碳酸氢钠,Caesium Carbonate,Sodium Hydroxide体系中,用二氯甲烷,水,丙酮,甲苯作为反应溶剂,化学反应 62.08H,反应生成金粉蕨辛
参考文献:(+/-)-蝶蛋白 M 和 (+/-)-Onitisin 的全合成
标题:(+/-)-蝶蛋白 M 和 (+/-)-Onitisin 的全合成
摘要:以已知的茚满酮为原料,通过溴化,Suzuki-Miyaura交叉偶联,Oxone介导的环氧化,Meinwald重排,Bbr 3介导的脱甲基和脱羧以及化学选择性还原等关键步骤,实现了酚类倍半萜蝶呤m的全合成.我们还通过不同的路线合成了已知的茚满酮,包括醛衍生物与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合,随后的还原,甲基化,Ppa 介导的分子内 Friedel-Crafts 酰化和 β-酮酯形成.pterosin M的羟甲基化反应完成了onitisin的第一次全合成.
DOI:10.1016/j.Tetlet.2023.154363