CAS: 271-63-6; 1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridine

该化合物是一种环环环化合物,具有引信的火花和环系统.这个脚架由于在结构上与蛋白相似,具有强化的电子特性和结合的多功能性,因此对药用化学有很大兴趣.它的僵硬平板结构有利于与生物目标的相互作用,使它成为药物的宝贵中间体,特别是在动脉抑制剂和CNS活性化合物中.合成接触和功能化的潜力使多种衍生作用得以实现,支持药物发现工作.它与常见反应条件的稳定性和兼容性进一步增强了其在有机合成中的效用.研究人员认为1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine对于平衡的物理化学特性和生物活性分子设计的广泛适用性.

英文名称1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridine
中文名称7-氮杂吲哚
IUPAC名称1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
其它别名1-H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridine; 1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridine; Gvh; 1H-Pyrrolo(2,3-B)-Pyridine; Pyrrolo(2,3-B)Pyridine; 1,7-Dideazapurine
CAS编号271-63-6
MFCD编号:MFCD00005606
EINECS号:205-981-0
分子式:C7H6N2
分子量:118.14
产品CID: 1251418
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡咯类化合物

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产品信息参考
InChIKey: MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C7H6N2/c1-2-6-3-5-9-7(6)8-4-1/h1-5H,(H,8,9)…
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数1可旋转键数0

相似化合物

152955-68-5 348640-02-8 138343-77-8

物理性质

熔点105-107°C
沸点273.8°C at 760 mmHg
闪点125.0±27.3 °C
密度1.2±0.1 g/cm3
pKa:7.69±0.20(预测)
PSA:28.68
LogP:1.5629
折射率1.657
蒸汽压0.0±0.6 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform, Methanol
外观形态白色至类白色粉末
储存条件密封, 常温干燥保存
产品应用该化合物用于制药建筑块的环环分子.最近合成的阿萨塞罗通宁中开始使用的材料.
性质描述熔点103-107°C,沸点270°C

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07 & GHS05;
注释: Exclamation mark & Corrosion
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼损伤类别1
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Danger(危险)
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H318 |造成严重眼损伤.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
UN编号UN 1993 3/PG 3
危险品标志Xi,Xn
安全声明39-26-36/37/39
危险类别码36-41-37/38-22
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号271-63-6 7-氮杂吲哚 | CAS号1048913-13-8 2-{1H-吡咯并[2,3-b... | CAS号5654-97-7 7-氮杂-吲哚-2-酮 | CAS号357263-13-9 1-[(2R)-4-苯甲酰基-... | CAS号55052-27-2 6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | CAS号357263-49-1 7-氮杂吲哚-3-乙醛酸甲酯 | CAS号394223-03-1 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲醛 | CAS号319474-34-5 4-碘-7-氮杂吲哚 | CAS号55052-24-9 7-氮杂吲哚-7-氧化物 | CAS号5654-92-2 3-二甲氨基甲基-7-氮杂吲哚 | CAS号5654-95-5 1h-吡咯[2,3-b]吡啶-...

合成工艺路线路线简述

3-溴-2-氯吡啶置于silver Hexafluoroantimonate,四(三苯基膦)钯,Bis[dichloro(Pentamethylcyclopentadienyl)Iridium(III)],Hydrazine Hydrate,溶剂黄146,Sodium Nitrite体系中,用 1,4-二氧六环,水,间二甲苯,苯用作溶剂,化学反应 56.5H,反应生成7-氮杂吲哚
参考文献:1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/c(Sp2)-H 胺化
标题:1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/c(Sp2)-H 胺化
摘要:描述了一种对含有 C8 取代芳烃,杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/c(Sp2)-H 胺化的有效策略.该过程涉及通过 [cp*ircl2]2 和 Agsbf6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体.已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行.该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚.
Doi:10.1021/jacs.8B05343

海关参考信息

2933310010-吡啶
2939800000-其他生物碱
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[参考文献]: John J Caldwell, Et Al. Identification Of 4-(4-Aminopiperidin-1-Yl)-7H-Pyrrolo[参考文献]: Paul Bamborough, Et Al. Selectivity Of Kinase Inhibitor Fragments. J Med Chem. 2011 Jul 28;54(14):5131-43.
[参考文献]: Pei-Wen Wu, Et Al. Synthesis Of 7-Azaserotonin: Its Photophysical Properties Associated With Excited State Proton Transfer Reaction. J Am Chem Soc. 2006 Nov 15;128(45):14426-7.
[参考文献]: Xin Wang, Et Al. A Practical Synthesis Of 2-((1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridine-4-Yl)Methylamino)-5- Fluoronicotinic Acid. J Org Chem. 2006 May 12;71(10):4021-3.

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参考DOI号:10.1021/ol900150u

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