CAS: 1009817-63-3; (3E,5E)-1-Acryloyl-3,5-Bis(4-Nitrobenzylidene)Piperidin-4-One
物理性质
- 沸点670.4±55.0 °C at 760 mmHg
- 闪点359.3±31.5 °C
- 密度1.4±0.1 g/cm3
- pKa:-1.58±0.20(预测)
- PSA:129.02
- LogP:4.24
- 折射率1.702
- 蒸汽压0.0±2.0 mmHg at 25°C
- 溶解性Soluble In DMSO (Up To 35 mg/mL).
- 外观形态淡黄色固体
- 储存条件2-8°C
- 产品应用该化合物用作抑制活性特定蛋白 USP14 和 UCHL5, 导致多活性蛋白累积,并损害蛋白降解;它诱发癌症细胞(例如,HCT-116结肠癌癌细胞)中的G2/M细胞循环阻塞和吸附性病(例如:HCT-116结肠状癌癌癌体细胞)通过CASPASE-3活化,PARP 裂变和CK18 裂痕进行;它显示有选择地对癌症细胞的细胞有细胞毒性,超过不朽的肾细胞细胞细胞或周边血液单核细胞;它抑制了LPS的显性巨型巨细胞释放ATP引起的IL-1Β,并减少NLRP3炎性活性活(例如THP-1细胞中的ASC 螺旋形成和硝基因引起的细胞死亡);它显示在XEXEXEXFT 模范色色色细胞和卡片的HHPICM1细胞中的重大抗舌活性活动;
合成工艺路线路线简述
📜对硝基苯甲醛置于potassium Carbonate,溶剂黄146体系中,用 丙酮 用作溶剂,化学反应 48.83H,反应生成(3E,5E)-3,5-二[(4-硝基苯基)亚甲基]-1-(1-氧代-2-丙烯-1-基)-4-哌啶酮
参考文献:新型1-[3-{3,5-双(亚苄基)-4-氧代-1-哌啶基}-3-氧代丙基]-4-哌啶酮肟及相关季铵盐的设计,合成及肿瘤选择性毒性
标题:新型1-[3-{3,5-双(亚苄基)-4-氧代-1-哌啶基}-3-氧代丙基]-4-哌啶酮肟及相关季铵盐的设计,合成及肿瘤选择性毒性
摘要:制备了一系列新型 1-[3-{3,5-双(亚苄基)-4-氧代-1-哌啶基}-3-氧代丙基]-4-哌啶酮肟3A-H和相关季铵盐4A-H作为候选抗肿瘤药物.针对肿瘤性 Ca9-22,Hsc-2 和 Hsc-4 细胞的评估表明,系列3和系列4中的化合物几乎在所有情况下都是有效的细胞毒素,其 Cc 50值为亚微摩尔.相比之下,这些化合物对 Hgf,Hplf 和 Hpc 非恶性细胞的杀细胞作用较小,显示出它们的肿瘤选择性毒性.定量结构-活性关系表明,一般来说,细胞毒性效力和选择性指数随着哈米特西格玛值大小的增加而增加.此外,3A-H对许多白血病细胞和结肠癌细胞具有细胞毒性. 4B,C降低cem细胞中的线粒体膜电位,4D诱导ca9-22细胞中瞬时g2/m积累.五种化合物,即3 C,D和4C-E,被确定为具有药物样特性的先导分子.
Doi:10.3390/molecules26237132
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Tian Z, D'Arcy P, Wang X, Ray A, Tai YT, Hu Y, Carrasco RD, Richardson P, Linder S, Chauhan D, Anderson KC. A novel small molecule inhibitor of deubiquitylating enzyme USP14 and UCHL5 induces apoptosis in multiple myeloma and overcomes bortezomib resistance. Blood. 2014 Jan 30;123(5):706-16. doi: 10.1182/blood-2013-05-500033. Epub 2013 Dec 6. doi: 10.1007/s00262-013-1439-1. Epub 2013 May 21. doi: 10.1016/j.biocel.2012.07.011. Epub 2012 Jul 20. Review. doi: 10.1038/nm.2536.
合成参考文献
参考文献:10.1021/acs.jmedchem.9b01138
摘要:Schauer NJ, Magin RS, Liu X, Doherty LM, Buhrlage SJ. Advances in Discovering Deubiquitinating Enzyme (DUB) Inhibitors. J Med Chem. 2020 Mar 26;63(6):2731–50. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01138.
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