CAS: 83541-81-5; (S)-Dimethyl Pyrrolidine-1,2-Dicarboxylate

该化合物是一种手性丙烯衍生物,广泛用作非对称合成和制药应用的多功能中间体,其硬性丙烯基质和酯功能能够进行高效的立体选择性转化,使其对建设复杂的分子结构具有价值.该化合物的高抗酸性能确保了在手性辅助或皮带作用方面的一贯性,特别是在催化性不对称反应方面.其在标准条件下的稳定性和普通有机溶剂中的溶解性促进了不同合成工作流程的处理.两个酯类的存在允许有选择地进行修改,提高了其在药用化学和精细化化学合成中的效用.该化合物对于培养需要精确立体化学控制的生活性分子特别有用.

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相似化合物

59936-29-7 73323-65-6 145681-01-2

物理性质

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上下游产品

L-proline (5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pyrroline methanol (S)-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid (S)-2-Formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 1-methoxycarbonyl-2-hydroxymethylpyrrolidine cis-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester trans-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (S)-Dimethyl Pyrrolidine-1,2-Dicarboxylate 主要起始原料 1H-Pyrrole-1,2-Dicarboxylic Acid, 2,3-Dihydro-, 1,2-Dimethyl Ester, (2S)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1H-Pyrrole-1,2-Dicarboxylic Acid, 2,3-Dihydro-, 1,2-Dimethyl Ester, (2S)-
📜1-Carbomethoxy-5-Methoxy-L-Proline Methyl Ester置于platinum(Iv) Oxide 氢气,氯化铵体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应生成 (S)-二甲基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯
参考文献:阳极氧化将无环α,ω-二氨基酸转化为环状不饱和α-氨基酸的新方法
标题:阳极氧化将无环α,ω-二氨基酸转化为环状不饱和α-氨基酸的新方法
摘要:非环α,ω二氨基羧酸,大号鸟氨酸和大号赖氨酸,转化到光学纯环状α',β使用阳极氧化的关键步骤"不饱和α氨基酸.
DOI:10.1039/c39830001169

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4234744-A
优先权日:1978-12-18
标 题 :Process for the production of aminoacid hydrochlorides/or diaminoacid dihydrochlorides
发明人：EFFENBERGER FRANZ; DRAUZ KARLHEINZ
权利人:DEGUSSA
摘要:Aminoacid hydrochlorides or diaminoacid dihydrochlorides are produced by first reacting a halocarboxylic acid ester with an alkali metal cyanate in the presence of an alcohol to form the corresponding mono- or diurethane and then saponifying this to the corresponding mono- or dihydrochloride. The new process is relatively versatile in its use and above all opens up an elegant synthesis route for lysine.

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主要参考文献

参考标题:Chirospecific Synthesis Of Trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines Via Stereoselective Addition Of Organocopper Reagents To N-Acyliminium Ions.
作者:Lars-G. Wistrand,Marco Skrinjar |发布日期:1991.1
摘要:Reaction Of The N-Acyliminium Ion Precursor 1A (Derived From S-Proline Via Anodic Methoxylation) With Rcu In The Presence Of Bf3.Et2O Gives Preferentially The Trans Adducts 2 (Trans:Cis >=96:4). Using Such A Procedure, A General Synthetic Route To (2R, 5R)-Trans-2,5-Dialkylpyrrolidines Has Been Developed, As Exemplified By The Chirospecific Syntheses Of The Ant Feromones Trans 5-Butyl-2-Heptylpyrrolidine

合成参考文献


摘要:Pilli, R. A.; Rosso, G. B., Science of Synthesis, (2004) 27, 414.
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