CAS: 61-24-5; (6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-((R)-5-Amino-5-Carboxypentanamido)-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是合成半合成甲状腺素抗生素的关键中间体,其结构具有7-氨基甲状腺素(7-ACA)核心,经过5-氨基-5-carboxyvaleramido侧链的修改,增强了再衍生的回旋性.该化合物在制药中特别宝贵,因为它在生产宽谱β-光照抗生素方面发挥着作用,提高了稳定性和功效.氨基和碳箱功能组的存在可以有选择地进行化学修改,从而能够开发适合其需要的抗生素衍生物,其高纯度和定义明确的化学特性使它成为抗生素开发研究和工业应用的可靠建筑块.

英文名称(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-((R)-5-Amino-5-Carboxypentanamido)-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
中文名称头孢菌素 C
IUPAC名称(6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-((R)-5-amino-5-carboxypentanamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
其它别名7-(5-Amino-5-Carboxyvaleramido)Cephalosporanic Acid; Cephalosporins-Intermediate Ii; Cefodizime Impurity 16; Caphalosporin C; 5-Thia-1-Azabicyclo4.2.0Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid, 3-(Acetyloxy)Methyl-7-(5R)-5-Amino-5-Carboxy-1-Oxopentylamino-8-Oxo-, (6R,7R)-; 7-(D-5-Amino-5-Carboxyvaleramido)-3-(Hydrox-Ymethyl)-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4,2,0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid Acetate; (7R)-3-[(Acetyloxy)Methyl]-7-[[(R)-5-Carboxy-5-Amino-1-Oxopentyl)Amino]Cepham-3-Ene-4-Carboxylic Acid; (7R)-3-[(Acetyloxy)Methyl]-7-[[(R)-5-Carboxy-5-Amino-1-Oxopentyl]Amino]Cepham-3-Ene-4-Carboxylic Acid
CAS编号61-24-5
MFCD编号:MFCD01682044
EINECS号:200-501-6
分子式:C16H21N3O8S
分子量:415.42
产品CID: 1593964
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 头孢菌素类药

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计算化学: 氢键受体数10.0氢键供体数4.0可旋转键数10.0

物理性质

沸点814.7±65.0 °C at 760 mmHg
闪点446.5±34.3 °C
密度1.6±0.1 g/cm3
pKa:2.49±0.24(预测)
PSA:205.12
LogP:-0.2
折射率1.639
蒸汽压0.0±6.3 mmHg at 25°C
产品应用该化合物用作生产7-氨基甲壳酸(7-ACA)的中间体,从中可以合成更强大的衍生物.
性质描述其钠盐二水物为单斜晶体.溶于水,不溶于乙醇,乙醚.当水溶液pH2.5-8时稳定.

欧盟法规

C&L通报REACH预注册

上下游产品

7-氨基头孢烷酸 7-Aminocephalosporanic Acid 957-68-6

合成工艺路线路线简述

Cephalosporin C Zinc Salt 反应生成头孢菌素 C
参考文献:Galimulina,K. R.;Egorov,V. L.,Molekul. Sorbtsiya Biol. Aktiv. Veshchestv: Tez. Dokl. K Zonal. Konf.,< Div="">
标题:Galimulina,K. R.;Egorov,V. L.,Molekul. Sorbtsiya Biol. Aktiv. Veshchestv: Tez. Dokl. K Zonal. Konf.,< Div="">