CAS: 865350-17-0; 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(Propa-1,2-Dien-1-yl)-1,3,2-Dioxaborolane

该化合物是一种有机体化合物,其特点是其独特的结构,包括二氧乙醇环和丙二酰替代体,该化合物一般呈现无色的黄色,在环境条件下以其稳定性闻名,尽管由于有有机磷的存在,可能对水和空气具有敏感性;二氧乙基-2-丙二甲基-2-丙二乙酰乙基-1,3,2-二氧丙诺丙酮有助于其再活性,特别是在有机合成中,它可以作为各种反应的阳性来源,包括交叉相交和核细胞生殖添加;其四甲基亚元素强化其成份,可影响其有机溶剂的再活性和溶性;此外,该化合物可能由于含有有机化合物的多种化学成分,在材料科学和制药中具有应用;建议在干,惰性大气中进行适当处理和储存,以保持其完整性并防止其退化.

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75927-49-0 72824-05-6 83947-59-5

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2,3-dimethyl-2,3-butane diol allenyl boronic acid propargyl bromide 2-(iodomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane p-tolyl-allyl]-morpholine4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2-p-tolyl-allyl]-morpholine

合成工艺路线路线简述

  • 76-09-5 + 18295-60-8 = 865350-17-0
    反应条件:1.1 Reagents: Trimethyl Borate Solvents: Diethyl Ether,Toluene; 1 H,-78 °C; 1 H,0 °C1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 1 H,0 °C1.3 Overnight,Rt
    标题:Improved Method For The Conversion Of Pinacolboronic Esters Into Trifluoroborate Salts: Facile Synthesis Of Chiral Secondary And Tertiary Trifluoroborates
    作者:Bagutski,Viktor; Et Al
    参考文献:Tetrahedron 日期:2009 卷标:65(48) 页码:9956-9960]

    76-09-5 + 83816-41-5 = 865350-17-0
    反应条件:1.1 Solvents: Diethyl Ether; 18 H,Rt1.2 Reagents: Sulfuric Acid Magnesium Salt (1:1); 30 Min,Rt
    标题:Allenylboronic Acid Pinacol Ester: A Selective Partner For [4 + 2] Cycloadditions
    作者:Labadie,Natalia; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2021 卷标:23(13) 页码:5081-5085]

    76-09-5 + 83816-41-5 = 865350-17-0 [标题:Reaction Conditions
    标题:Allenylboronic Acid Pinacol Ester
    作者:Silverio,Daniel L.; Et Al
    参考文献:E-Eros Encyclopedia Of Reagents For Organic Synthesis 日期:2015 卷标:1 页码:1-8]

    106-96-7 = 865350-17-0
    反应条件:1.1 Reagents: Magnesium Catalysts: Mercuric Chloride Solvents: Diethyl Ether,Toluene; 3 - 7 °C1.2 Reagents: Trimethyl Borate Solvents: Diethyl Ether; -78 °C; 1 H,-78 °C; 30 Min,-78 °C -> 0 °C; 30 Min,0 °C1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 0 °C; 1 H,0 °C2.1 Solvents: Diethyl Ether; 18 H,Rt2.2 Reagents: Sulfuric Acid Magnesium Salt (1:1); 30 Min,Rt
    标题:Allenylboronic Acid Pinacol Ester: A Selective Partner For [4 + 2] Cycloadditions
    作者:Labadie,Natalia; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2021 卷标:23(13) 页码:5081-5085]

    61676-62-8 = 865350-17-0 + 1337935-39-3
    反应条件:1.1 Reagents: Methyllithium,Hydrochloric Acid Solvents: Diethyl Ether,Tetrahydrofuran; -78 °C2.1 Solvents: Tetrahydrofuran; -78 °C2.2 Solvents: Dimethyl Sulfoxide; 18 H,-78 °C -> Rt
    标题:Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylation Reactions Of N-Sulfonylketimines
    作者:Osborne,Charlotte A.; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2015 卷标:17(21) 页码:5340-5343]

    76-09-5 + 18295-60-8 = 865350-17-0
    反应条件:1.1 Reagents: Trimethyl Borate Solvents: Diethyl Ether; 3 H,-78 °C; 1 H,-78 °C -> 0 °C; 1 H,0 °C1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 1 H,0 °C1.3 Reagents: Sulfuric Acid Magnesium Salt (1:1); 14 H,Rt
    标题:Catalytic Four-Component Assembly Based On Allenylboronate Platform: New Access To Privileged Allylic Amine Structures
    作者:Tonogaki,Keisuke; Et Al
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2006 卷标:128(5) 页码:1464-1465]

    76-09-5 + 106-96-7 = 865350-17-0
    反应条件:1.1 Reagents: Magnesium Catalysts: Mercuric Chloride Solvents: Diethyl Ether,Toluene; 3 - 7 °C1.2 Reagents: Trimethyl Borate Solvents: Diethyl Ether; -78 °C; 1 H,-78 °C; 30 Min,-78 °C -> 0 °C; 30 Min,0 °C1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 0 °C; 1 H,0 °C1.4 Solvents: Diethyl Ether; 18 H,Rt1.5 Reagents: Sulfuric Acid Magnesium Salt (1:1); 30 Min,Rt
    标题:Allenylboronic Acid Pinacol Ester: A Selective Partner For [4 + 2] Cycloadditions
    作者:Labadie,Natalia; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2021 卷标:23(13) 页码:5081-5085]

    1337935-39-3 = 865350-17-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Tert-Butoxide Solvents: N,N-Dimethylformamide-D7; 4 H,Rt
    标题:Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylation Reactions Of N-Sulfonylketimines
    作者:Osborne,Charlotte A.; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2015 卷标:17(21) 页码:5340-5343]

    70557-99-2 + 4301-14-8 = 865350-17-0
    反应条件:1.1 Solvents: Tetrahydrofuran; -78 °C1.2 Solvents: Dimethyl Sulfoxide; 18 H,-78 °C -> Rt2.1 Reagents: Potassium Tert-Butoxide Solvents: N,N-Dimethylformamide-D7; 4 H,Rt
    标题:Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylation Reactions Of N-Sulfonylketimines
    作者:Osborne,Charlotte A.; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2015 卷标:17(21) 页码:5340-5343]

    61676-62-8 = 865350-17-0
    反应条件:1.1 Reagents: Methyllithium,Hydrochloric Acid Solvents: Diethyl Ether,Tetrahydrofuran; -78 °C2.1 Solvents: Tetrahydrofuran; -78 °C2.2 Solvents: Dimethyl Sulfoxide; 18 H,-78 °C -> Rt3.1 Reagents: Potassium Tert-Butoxide Solvents: N,N-Dimethylformamide-D7; 4 H,Rt
    标题:Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylation Reactions Of N-Sulfonylketimines
    作者:Osborne,Charlotte A.; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2015 卷标:17(21) 页码:5340-5343]

    70557-99-2 + 4301-14-8 = 865350-17-0 + 1337935-39-3
    反应条件:1.1 Solvents: Tetrahydrofuran; -78 °C; -78 - -65 °C; 15 Min,-78 °C1.2 Solvents: Dimethyl Sulfoxide,Tetrahydrofuran; -78 °C; 2 - 4 H,-78 °C -> Rt; 14 H,Rt
    标题:Zinc-Catalyzed Allenylations Of Aldehydes And Ketones
    作者:Fandrick,Daniel R.; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2011 卷标:13(20) 页码:5616-5619]

    70557-99-2 + 4301-14-8 = 865350-17-0 + 1337935-39-3
    反应条件:1.1 Solvents: Tetrahydrofuran; -78 °C1.2 Solvents: Dimethyl Sulfoxide; 18 H,-78 °C -> Rt
    标题:Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylation Reactions Of N-Sulfonylketimines
    作者:Osborne,Charlotte A.; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2015 卷标:17(21) 页码:5340-5343
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(Prop-2-Yn-1-yl)-1,3,2-Dioxaborolane置于potassium Tert-Butylate体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺-D7 作为反应溶剂,化学反应 4.0H,反应生成 2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
参考文献:N-磺酰基酮亚胺的银催化对映选择性炔丙基化反应
标题:N-磺酰基酮亚胺的银催化对映选择性炔丙基化反应
摘要:描述了n-磺酰基酮亚胺的对映选择性银催化的炔丙基化.该反应以高收率和优异的对映体比率进行,并且与多种二芳基-和烷基酮亚胺相容.通过炔烃闭环复分解,Sonogashira交叉偶联和还原反应进行的同炔丙基产物的合成转化以高立体化学保真度进行.烯丙基和炔丙基硼烷试剂均可用于获得均炔丙基产物,其分布与涉及用硼烷试剂对银催化剂进行重金属化的机理最一致.
DOI:10.1021/acs.Orglett.5B02692

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9328061-B2
优先权日:2012-03-01
标题:Simple organic molecules as catalysts for practical and efficient enantioselective synthesis of amines and alcohols
发明人：HOVEYDA AMIR H; SILVERIO DANIEL L; PILYUGINA TATIANA; TORKER SEBASTIAN; ROBBINS DANIEL
权利人:TRUSTEES BOSTON COLLEGE
摘要:The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

专利号:US-2015057451-A1
优先权日:2012-03-01
标 题 :Simple organic molecules as catalysts for practical and efficient enantioselective synthesis of amines and alcohols

专利号:WO-2013131043-A1
优先权日:2012-03-01
标 题:Simple organic molecules as catalysts for practical and efficient enantioselective synthesis of amines and alcohols

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摘要:Zhang, Q.-W.; An, K.; He, W., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 3, 37.
摘要:Okamoto, K.; Ohe, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 33.
摘要:Cheng, Z.; Zheng, Y.; Lu, Z., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2023) 1, 333.
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