CAS: 885518-50-3; 6-Bromo-1H-Indazol-4-Amine

该化合物是一种化学化合物,其特性为异氮核心,由五人组成,含有两个氮原子的芳香环,六点方位有溴原子,四点有氨基氨基组,有助于其在药用化学中独特的反应和潜在应用.该化合物一般在室温下是固体,在极地有机溶剂中表现出中等溶解性.其结构允许各种相互作用,使它成为药物开发和材料科学等领域研究的候选物.溴基替代物可以促进进一步的化学改造,而氨基组则可以参与氢联结和其他互动.作为异氮族的成员,它也可以展示生物活动,这在药理学研究中很有意义.应当与所有化学物质一样,观测安全数据和处理预防措施,以确保适当的实验室做法.

英文名称6-Bromo-1H-Indazol-4-Amine
中文名称4-氨基-6-溴-1H-吲唑
IUPAC名称6-bromo-1H-indazol-4-amine
其它别名4-氨基-6-溴吲唑; 4-Amino-6-Bromo (1H)Indazole
CAS编号885518-50-3
MFCD编号:MFCD07368220
EINECS号:985-119-4
分子式:C7H6BrN3分子量:212.05
产品CID: 1898768
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲唑类化合物

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InChIKey: JORDVWJEXMDSBI-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C7H6BrN3/c8-4-1-6(9)5-3-10-11-7(5)2-4/h1-3H,9H2,(H,10,11)
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数*

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501

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CAS号885518-99-0 6-溴-4-氯-1H-吲唑 | CAS号1198438-39-9 4-氨基-6-溴-1-甲基吲唑

合成工艺路线路线简述

885518-46-7 = 885518-50-3
反应条件:1.1 Reagents: Iron,Ammonium Chloride Solvents: Ethanol,Water; 1 H,80 °C
标题:4,6-Substituted-1H-Indazoles As Potent Ido1/tdo Dual Inhibitors
作者:Yang,Lingling; Chen,Yang; He,Junlin; Njoya,Emmanuel Mfotie; Chen,Jianjun; Et Al
参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry 日期:2019 卷标:27(6) 页码:1087-1098]

885518-46-7 = 885518-50-3
反应条件:1.1 Reagents: Ammonium Chloride Solvents: Ethanol,Water; 5 Min,Rt1.2 Reagents: Iron; Rt; 25 Min,80 °C
标题:Discovery And Preliminary Structure-Activity Relationship Of 1H-Indazoles With Promising Indoleamine-2,3-Dioxygenase 1 (Ido1) Inhibition Properties
作者:Qian,Shan; He,Tao; Wang,Wei; He,Yanying; Zhang,Man; Et Al
参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry 日期:2016 卷标:24(23) 页码:6194-6205

📜2,6-二硝基甲苯置于盐酸,1,3-二溴-5,5-二甲基海因,铁粉,氯化铵,溶剂黄146,Sodium Nitrite体系中,用 1,4-二氧六环,甲醇,乙醇,水作为反应溶剂,化学反应生成 4-氨基-6-溴-1H-吲唑
参考文献:X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (Hido/htdo) 抑制剂,该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性
标题:X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (Hido/htdo) 抑制剂,该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性
摘要:人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (Hido1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (Htdo) 与帕金森病 (Pd) 的发病机制密切相关;然而,仍然缺乏开发 Hido1 和 Htdo 双重抑制剂来评估其对抗 Pd 的潜在功效.在这里,我们报告的生化,生物物理和计算分析表明,1 H-Indmaze-4-Amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 Hido1 和 Htdo.晶体结构指导优化得到23,其对hido1和htdo的ic 50值分别为0.64和0.04 μm,并且在小鼠中具有非常好的药代动力学特性和脑渗透性. 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效,与抗 Pd 药物美多芭 (Madopar) 相当.进一步的研究表明,与madopar不同,23可能具有特定的抗pd机制,包括降低ido1表达,减轻多巴胺能神经变性,减少小鼠大脑中
DOI:10.1021/acs.Jmedchem.1C00303

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合成参考文献

参考文献:10.1021/acs.jmedchem.1c00303
摘要:Ning XL, Li YZ, Huo C, Deng J, Gao C, Zhu KR, Wang M, Wu YX, Yu JL, Ren YL, Luo ZY, Li G, Chen Y, Wang SY, Peng C, Yang LL, Wang ZY, Wu Y, Qian S, Li GB. X-ray Structure-Guided Discovery of a Potent, Orally Bioavailable, Dual Human Indoleamine/Tryptophan 2,3-Dioxygenase (hIDO/hTDO) Inhibitor That Shows Activity in a Mouse Model of Parkinson's Disease. J Med Chem. 2021 Jun 24;64(12):8303–32. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00303.