CAS: 405150-20-1; S-(Thiazol-2-yl)-L-Cysteine

该化合物是一种经过修改的氨基酸衍生物,配有与cysteine 侧链相连的硫酰律组,该化合物具有生化和制药研究的潜在作用,因为它是peptide合成和酶抑制研究的构件.硫酰律会增强其反应性和约束性,有助于调查硫醇介质相互作用和金属协调.它的精密L配置确保与生物系统的兼容性,促进蛋白质组学和药物开发的应用.该化合物的稳定性和选择性为研究蛋白质改变和设计生物活性分子提供了价值.

英文名称S-(Thiazol-2-yl)-L-Cysteine
中文名称S-(噻唑-2-基)-L-半胱氨酸
IUPAC名称S-(thiazol-2-yl)-L-cysteine
其它别名Purum,Nlt95+%byhplc; (2R)-2-Amino-3-(1,3-Thiazol-2-Ylsulfanyl)Propanoicaci; S-(2-Thiazolyl)-L-Cysteine Usp/ep/bp; (R)-2-Amino-3-(Thiazol-2-Ylthio)Propanoic Acid; S-(Thiazol-2-Yl)-L-Cysteine; L-Cysteine, S-2-Thiazolyl-; S-2-Thiazolyl-L-Cysteine : (2R)-2-Amino-3-(1,3-Thiazol-2-Ylsulfanyl)Propanoic Acid
CAS编号405150-20-1
MFCD编号:MFCD03791101
分子式:C6H8N2O2S2分子量:204.28
产品CID: 1418642
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→噻唑类化合物

相似结构搜索
InChIKey: ULBLKXPBISVARU-BYPYZUCNSA-N
InChI=1S/C6H8N2O2S2/c7-4(5(9)10)3-12-6-8-1-2-11-6/h1-2,4H,3,7H2,(H,9,10)/t4-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数4.0

物理性质

沸点397.4±52.0 °C(预测)
闪点194.156°C
密度1.50±0.1 g/cm3(预测)
pKa:1.96±0.10(预测)
PSA:76.21
LogP:0.6471
折射率1.657
蒸汽压0 mmHg at 25 °C
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用于通过细胞-生物合成途径代谢工程生产非自然L-Α-氨酸的半合成.

上下游产品

L-phosphoserine 2-mercaptothiazole O-acetyl-L-serine

合成工艺路线路线简述

📜O-乙酰基-L-丝氨酸,2-巯基噻唑置于磷酸吡哆醛,Cysteine Synthase From Escherichia Coli体系中,用 Aq. Phosphate Buffer 作为反应溶剂,化学反应生成 S-(2-噻唑基)-L-半胱氨酸
参考文献:使用由芳香硫醇生物合成的非经典氨基酸扩展蛋白质构建块的结构多样性
标题:使用由芳香硫醇生物合成的非经典氨基酸扩展蛋白质构建块的结构多样性
摘要:将结构新颖的非规范氨基酸 (Ncaas) 结合到蛋白质中对于科学和生物医学应用都很有价值.为了扩大可用 Ncaas 的结构多样性并减轻化学合成它们的负担,我们开发了一种通用且简单的生物合成方法,通过用经济的市售或合成可获得的芳香硫醇喂养细胞,将新型 Ncaas 基因编码为重组蛋白.我们证明,通过劫持半胱氨酸生物合成酶,可以从这些简单的小分子前体生物合成近 50 种具有多种结构的 Ncaas,随后可以通过扩展的遗传密码将反应生成的 Ncaas 整合到蛋白质中.而且,
DOI:10.1002/anie.202014540