CAS: 148408-66-6; Docetaxel Trihydrate

该化合物是一种半合成的乳液化剂,产自麻黄树,特别是产自氨酸丙烷,主要用于治疗各种癌症,包括乳癌,肺癌和前列腺癌.该物质的特点在于其通过稳定微粒球泡来抑制细胞分裂的能力,从而防止细胞分裂过程中的肾上脊椎正常破裂.多克exagel三氢酸盐通常通过静脉注射进行,并因其在癌症细胞中促进骨质疏松的功效而闻名.在物理特性方面,该物质是白色到非白晶状粉,其三氢化剂形式表明存在三种水分子,这些分子与每一种多氯酸酯分子相关.该化合物在有机溶剂中溶解,如乙醇和二甲基硫氧化氧化物,但水溶解度有限.其药性在肝脏中广泛含有代谢,主要通过细胞化P450酶,而且主要通过细胞化P450酶酶,它是一种稀释性化学分子,主要通过乙质的内质内质内脏,包括催化剂.

英文名称Docetaxel Trihydrate
中文名称三水多烯紫杉醇
IUPAC名称(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-9-(((2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy)-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate trihydrate
其它别名Benzenepropanoicacid, b-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-a-hydroxy-,(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-ylester, trihydrate, (aR,bS)- (9CI); Benzenepropanoic acid, b-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-a-hydroxy-,12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-ylester trihydrate, [2aR-[2aa,4b,4ab,6b,9a(aR*,bS*),11a,12a,12aa,12ba]]-; 7,11-Methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete,benzenepropanoic acid deriv.
CAS编号148408-66-6
MFCD编号:MFCD26960948
EINECS号:642-361-2
FDA UNII编号:15H5577CQD
分子式:C43H55NO15
分子量:825.91
产品CID: 712016
同类组份化合物CAS148408-66-6 (hydrate)114977-28-5 (anhydrous)
产品分类生物化工 → 提取物

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产品信息参考;
InChIKey: XCDIRYDKECHIPE-QHEQPUDQSA-N
XCDIRYDKECHIPE-KHDBCEGQSA-N…
计算化学: 氢键受体数17.0氢键供体数8.0可旋转键数13.0

物理性质

熔点186-192 °C
沸点1016.9 °C at 760 mmHg
闪点568.8 °C
密度1.37 g/cm3
PSA:252.14
LogP:3.4576
蒸汽压0mmHg at 25°C
溶解性Practically Insoluble In Water, Freely Soluble In Anhydrous Ethanol, Soluble In Methylene Chloride.
外观形态白色至类白色固体
储存条件2-8°C
产品应用该化合物是欧洲YEW树树肉类动物体内发现的一个化合物的半合成第二代分类.DOCEXAXEL展示了强大而广泛的抗肾性能;它与管状素结合并稳定,从而抑制微脉冲分解,从而导致G2/M阶段细胞循环停止和细胞死亡.该物剂还抑制了血管内皮生长因子(VEGF)等动动因,并通过诱导各种煽动性反应的调解人展示免疫性囊肿和阻燃性特性.已经研究过DOCSAXEL作为辐射敏感剂使用.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS07;
注释: Health hazard & Exclamation mark
危险类别生殖毒性类别1B
严重眼刺激类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H360F |可能损害生育能力.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P202-P264-P280-P305+P351+P338-P308+P313-P337+P313
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
WGK Germany3

欧盟法规

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D°Cetaxel 2'-epi 3'-epi N-debenzoyl-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl taxol

合成工艺路线路线简述

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2902600000-乙苯
2905122000-异丙醇
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-8207358-B2
优先权日:2005-11-04
标题:Methods for the preparation of taxanes using chiral auxiliaries
发明人：LOURDUSAMY METTILDA; CARON GAETAN
权利人:LOURDUSAMY METTILDA; CARON GAETAN; ACCORD HEALTHCARE LTD
摘要:The present invention relates to a stereoselective synthesis of novel Î²-lactam dimers as useful precursors for the preparation of paclitaxel, docetaxel, and analogues thereof. More particularly, the new Î²-lactams are prepared from readily available and enantiomerically pure chiral auxiliaries. The Î²-lactams are then reacted with a suitably protected taxane to produce diastereomerically enriched side chain-bearing taxanes. Finally, the chiral auxiliary is cleaved and protecting groups are removed to provide the desired taxane.

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1: Zhang Y, Lei BH, Zou Q, Zhu QY, Lu ZJ, Wang Y. [Clinical efficacy of integrated traditional Chinese and Western medicine for castration-resistant prostate cancer]. Zhonghua Nan Ke Xue. 2017 Oct;23(10):922-927. Chinese. doi: 10.3892/ol.2018.8263. Epub 2018 Mar 14.
7: Tang M, Horsley P, Lewis CR. Emergency department presentations in early stage breast cancer patients receiving adjuvant and neoadjuvant chemotherapy. Intern Med J. 2018 May;48(5):583-587. doi: 10.1111/imj.13785. doi: 10.4103/sajc.sajc_123_18.
11: Shimanuki M, Imanishi Y, Sato Y, Nakahara N, Totsuka D, Sato E, Iguchi S, Sato Y, Soma K, Araki Y, Shigetomi S, Yoshida S, Uno K, Ogawa Y, Tominaga T, Ikari Y, Nagayama J, Endo A, Miura K, Tomioka T, Ozawa H, Ogawa K. Pretreatment monocyte counts and neutrophil counts predict the risk for febrile neutropenia in patients undergoing TPF chemotherapy for head and neck squamous cell carcinoma. Oncotarget. 2018 Apr 10;9(27):18970-18984. doi: 10.18632/oncotarget.24863. eCollection 2018 Apr 10.

合成参考文献

参考文献:10.1124/mol.119.115964
摘要:Lee TD, Lee OW, Brimacombe KR, Chen L, Guha R, Lusvarghi S, Tebase BG, Klumpp-Thomas C, Robey RW, Ambudkar SV, Shen M, Gottesman MM, Hall MD. A High-Throughput Screen of a Library of Therapeutics Identifies Cytotoxic Substrates of P-glycoprotein. Molecular Pharmacology. 2019 Nov;96(5):629–40. doi: 10.1124/mol.119.115964.

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