CAS: 74808-09-6; (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris(Benzyloxy)-6-((Benzyloxy)Methyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-Yl 2,2,2-Trichloroacetimidate
该化合物是一个甘基基酰捐赠者,广泛用于寡头沙律合成,其主要优点包括:在玻璃合金反应中具有高度的回活动性,在受控制的条件下,α链条形成具有极好的立体选择性,以及稳定性.苯基保护小组提高了有机溶剂的溶性,促进了与各种甘基基接受器的有效结合.
- 英文名称(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris(Benzyloxy)-6-((Benzyloxy)Methyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-Yl 2,2,2-Trichloroacetimidate
- 中文名称2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 三氯乙酰亚胺酯
- IUPAC名称(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
- 其它别名2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-α-D-Glucopyranosyl Trichloroacetimidate2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯; 2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-α-D-Glucopyranosyl Trichloroacetimidate
- CAS编号74808-09-6
- MFCD编号:MFCD03427010
- 分子式:C36H36Cl3NO6分子量:685.03
- 产品CID: 1739166
- 产品分类有机原料→生命科学→糖类
- 相似结构搜索
- 产品信息参考
;;; - InChIKey: LMICALCPRSCSMO-AOXOUIBBSA-N
- LMICALCPRSCSMO-LGXFECBRNA-N
- 计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数1.0可旋转键数14.0
相似化合物
183901-63-5 61330-62-9 114743-70-3物理性质
MSDS等安全信息
上下游产品
CAS号4132-28-9 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 | CAS号545-06-2 三氯乙腈 | CAS号100-44-7 氯化苄 | CAS号83462-67-3 甲基2,3,4,6-四-O-苄... | CAS号38184-10-0 苯基2,3,4,6-四-O-苄... | CAS号530-26-7 D-甘露糖 | CAS号3866-62-4 1-O-乙酰基-2,3,4,6... | CAS号474-58-8 胡萝卜苷 | CAS号55628-54-1 3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 | CAS号23180-57-6 芍药苷 | CAS号114967-51-0 2,3,4,6-四-O-苯甲基... | CAS号25320-59-6 氯 2,3,4,6-四-O-苄... | CAS号113533-73-6 pent-4-enyl-2,3... | CAS号113548-09-7 n-pent-4-enyl 2... | CAS号108906-56-5 (4R,4aS,6S,7S,7...合成工艺路线路线简述
📜Ethyl 1-Thio-β-D-Glucopyranoside置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),水,Sodium Hydride,1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯体系中,用 二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺,丙酮,Mineral Oil 作为反应溶剂,化学反应 25.0H,反应生成 2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸
参考文献:对糖基化反应的实证理解
标题:对糖基化反应的实证理解
摘要:允许立体和区域选择性安装糖苷键的可靠糖基化反应对于聚糖链的化学合成至关重要.糖基化的立体选择性极难控制,因为该反应具有高度的敏感性,而且其变化的,同步的机械途径受未知程度的影响,优势或相互依赖的变量控制.设计了一个自动化平台来快速,可重复和系统地筛选糖基化,从而解决这个基本问题.以尽可能孤立的方式研究了 13 个变量,以识别和量化亲电糖基化试剂(糖基供体)和亲核试剂(糖基受体)的固有偏好.增强,抑制,甚至发现使用明智的环境条件覆盖这些偏好.只需改变反应条件,就可以调整涉及两个特定伙伴的糖基化,以产生一种立体异构体的 11:1 选择性或另一种立体异构体的 9:1 选择性.
DOI:10.1021/jacs.8B04525
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📌 第三方产品分析报告
合成参考文献
摘要:Nakajima, N.; Ubukata, M., Science of Synthesis, (2005) 22, 347.
摘要:Turnbull, W. B.; Fascione, M. A.; Stalford, S. A., Science of Synthesis, (2007) 29, 948.
摘要:Robina, I.; Vogel, P., Science of Synthesis, (2008) 37, 755.
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