CAS: 910251-10-4; Potassium (Tert-Butoxymethyl)Trifluoroborate

该化合物是一种有机有机物化合物,其特征是三氟乙酸酯组,以其在有机合成中的用途而著称,特别是在形成碳-碳结层方面.该化合物的特性是异丁氧基甲基组,可增强有机溶剂的稳定性和溶性.钾酸盐的存在有助于其离子性质,使它成为各种化学反应,包括核循环替代和交叉反应中的有用的试剂.三氟乙酸混合物特别有价值,因为它在有机合成中,特别是在形成碳-碳结层时,具有作为复子来源的作用.此外,该化合物在标准实验室条件下通常保持稳定,但应根据其成分的再活性加以谨慎处理.其应用范围扩大到复杂的有机分子的合成,使其成为现代有机化学中的重要试剂.与所有化学物质一样,在处理该化合物时,应遵循适当的安全议定书.

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相似化合物

910251-35-3 1279123-60-2 910251-11-5

物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

    甲基叔丁基醚置于3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉,(η6-Mesitylene)Ir(Bpin)3体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 13.0H,反应生成 叔丁氧甲基三氟硼酸钾
    参考文献:烷基胺和烷基醚中 C-H 键的区域选择性硼酸化.初级c-H键β对氮和氧的高反应性的观察和起源
    标题:烷基胺和烷基醚中 C-H 键的区域选择性硼酸化.初级c-H键β对氮和氧的高反应性的观察和起源
    摘要:报道了烷基胺和烷基醚中脂肪族 Ch 键的硼化反应,形成伯氨基烷基和烷氧基烷基硼酸酯,并研究了这些反应的区域选择性起源.这些反应的产物可直接用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应或作为空气稳定的三氟硼酸钾盐分离.位置 β 的末端 Ch 键选择性硼化为氧和氮,优先于其他末端 Ch 键的硼化.实验研究和计算结果表明,Ch 键断裂是当前硼化反应的速率决定步骤.在乙胺和醚的末端位置观测到的 Ch 键的更高反应性是由于有吸引力的路易斯酸碱和氢键相互作用的结合,以及过渡态中典型的排斥性空间相互作用.在这种过渡态中,杂原子直接位于一个硼基配体的硼原子上方,在弱路易斯酸和路易斯碱之间产生稳定的相互作用,并且底物的一系列 Ch 键位于硼基配体的氧原子附近,参与一组弱的 Ch...o 相互作用,导致形成主要产物的过渡态显着稳定.
    DOI:10.1021/ja503676D

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    合成参考文献


    摘要:Sandrock, D. L., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 1, 341.
    摘要:Primer, D. N.; Molander, G. A., Science of Synthesis, (2019) , 257.
    摘要:Primer, D. N.; Molander, G. A., Science of Synthesis, (2019) , 255.
    摘要:André-Joyaux, E.; Gnägi, L.; Meléndez, C.; Soulard, V.; Renaud, P., Science of Synthesis, (2021) , 488.
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