CAS: 516-05-2; 2-Methylmalonic Acid

化学文摘社编号516-05-2的二恶英酸,是一种无色晶状固体,可在水和极有机溶剂中溶解.甲基氨酸的特点是存在两个箱状酸组(-COOH)和一个分支碳链,有助于其活性和生物意义.它在新陈代谢中发挥着关键作用,特别是在转化某些氨酸和脂肪酸方面,并且是维生素B12代谢中的一个关键中间体.体内甲基疟酸的上升水平表明维生素B12缺乏,导致各种代谢紊乱.除生物重要性外,甲基麦酸还被用于有机合成和各种化学化合物的建筑块.其衍生物在制药和材料科学中具有应用作用,突出其在生物和工业环境中的多变性.

英文名称2-Methylmalonic Acid
中文名称甲基丙二酸
IUPAC名称2-methylmalonic acid
其它别名2甲基丙二酸; Methylpropanedioic Acid; Methylmalonate
CAS编号516-05-2
MFCD编号:MFCD00002656
EINECS号:208-219-5
分子式:C4H6O4
分子量:118.09
产品CID: 1506046
产品分类有机原料→分子砌块→脂肪链类化合物

相似结构搜索
InChIKey: ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C4H6O4/c1-2(3(5)6)4(7)8/h2H,1H3,(H,5,6)(H,7,8)…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数2.0

相似化合物

632-07-5 1910-47-0 609-08-5

物理性质

熔点128-130°C
沸点334.4°C at 760 mmHg
闪点170.2±19.7 °C
密度1.45
PH:3.23(1 mM solution);2.6(10 mM solution);2.05(100 mM solution)
pKa:3.07, 5.76(at 25°C)
PSA:74.6
LogP:-0.2083
折射率1.474
蒸汽压0.0±1.5 mmHg at 25°C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
敏感性按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触
外观形态白色结晶粉末
储存条件密封, 常温干燥保存
产品应用该化合物用于以下基质:各种催化剂的消毒反应;乙酰与亚麻碱合成;甲硫酸半硫酯合成(MAHT).
性质描述白色结晶.熔点129-133°C.密度1.45

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362+P364-P405-P501
UN编号UN 1648 3 / PGII
危险品标志Xi,Xn,F
安全声明26-36/37-16
危险类别码36/37/38-36-20/21/22-11
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

2-cyanopropanoic acid 2-methylmalonyl dichloride 2-methyl-1.3-propanediol (2RS)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoic acid t-(2,4,6-trimethyl-3,5-dinitro-phenyl)-acrylic acid2-methyl-3t-(2,4,6-trimethyl-3,5-dinitro-phenyl)-acrylic acid 3-(2-chlorophenyl)-2-methylacrylic acid t-(2,6-dichloro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid3t-(2,6-dichloro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid 2-methyl-3-(3-nitrophenyl)propenoic acid

合成工艺路线路线简述

Dihydroxymethacrylic Acid置于盐酸亚硝酸体系中,用水作为反应溶剂,化学反应生成甲基丙二酸
参考文献:丙二酸衍生的烯醇作为亚硝化和卤化的中间体
标题:丙二酸衍生的烯醇作为亚硝化和卤化的中间体
摘要:丙二酸,甲基丙二酸,乙基丙二酸和苯基丙二酸通过其相应的烯醇或烯醇化物形式与亲电子亚硝化剂以及与溴和碘反应.在大多数情况下,它可以使任一enolisation或烯醇限速由反应物浓度和反应性的适当选择的反应.烯醇化速率常数与存在的文献值相当吻合.我们建议k E的最小数字分别为1.0x10-8和1.6x10-8丙二酸和甲基丙二酸的烯醇化平衡常数.已显示[丙二酸]或其衍生物中的动力学术语二阶(当烯醇化是限速时)是由丙二酸根离子引起的碱催化组分引起的反应引起的,该丙二酸根离子在ph值大于ca时起主导作用.3.
DOI:10.1016/s0040-4020(01)80471-3

海关参考信息

2905121000-正丙醇
2905399001-1,3-丙二醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
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[参考文献]: Vashi P, Et Al. Methylmalonic Acid And Homocysteine As Indicators Of Vitamin B-12 Deficiency In Cancer. Plos One. 2016 Jan 25;11(1):E0147843.
[参考文献]: Barbara Tavazzi, Et Al. Simultaneous High Performance Liquid Chromatographic Separation Of Purines, Pyrimidines, N-Acetylated Amino Acids, And Dicarboxylic Acids For The Chemical Diagnosis Of Inborn Errors Of Metabolism. Clin Biochem. 2005 Nov;38(11):997-1008.
[参考文献]: F Guneral, Et Al. Age-Related Reference Values For Urinary Organic Acids In A Healthy Turkish Pediatric Population. Clin Chem. 1994 Jun;40(6):862-6.
[参考文献]: G F Hoffmann, Et Al. Physiology And Pathophysiology Of Organic Acids In Cerebrospinal Fluid. J Inherit Metab Dis. 1993;16(4):648-69.
[参考文献]: J D Shoemaker, Et Al. Automated Screening Of Urine Samples For Carbohydrates, Organic And Amino Acids After Treatment With Urease. J Chromatogr. 1991 Jan 2;562(1-2):125-38.

合成参考文献

参考DOI号:10.1139/v84-334

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