CAS: 90417-38-2; 8-Hydroxy-2-Methylquinazolin-4(3H)-One

该化合物是一个环环有机化合物,其特点是五氯硝基苯结构,其特点是一个有引信的苯和丙胺环系统;该化合物一般在8位置上表现出一个氢氧化物组,在2位置上表现出一个甲基组,这助长了其独特的化学特性;已知其潜在的生物活动,包括抗微生物和抗炎效应,因此对药物研究感兴趣;该氢氧基组的存在增强了其在极溶剂中的溶性,并可能影响其活性和与生物目标的相互作用;此外,该化合物可能表现出荧光特性,这在分析应用中可能有用;其稳定性和再活性可能因环境条件而异,例如pH和温度.

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CAS号90915-45-0 8-甲氧基-2-甲基-4(3H... | CAS号106782-78-9 3-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺 | CAS号172462-98-5 2-N-Acetylamino... | CAS号16064-27-0 8-甲氧基-4-喹唑酮 | CAS号54905-94-1 8-methoxy-2-met... | CAS号16064-17-8 8-hydroxy-4(3H)... | CAS号154288-10-5 4-CHLORO-2-METH...

合成工艺路线路线简述

  • 90915-45-0 = 90417-38-2
    反应条件:1.1 Reagents: Boron Tribromide Solvents: Dichloromethane; 0 °C; 0 °C -> Rt; 2 H,Reflux; Reflux -> Rt1.2 Reagents: Water; Rt; 10 Min,Rt
    标题:Total Synthesis Of Penipanoid C,2-(4-Hydroxybenzyl)Quinazolin-4(3H)-One And Nu1025
    作者:Ghosh,Suman Kr.; Nagarajan,Rajagopal
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2016 卷标:57(38) 页码:4277-4279]

    90915-45-0 = 90417-38-2
    反应条件:1.1 Reagents: Boron Tribromide Solvents: Dichloromethane; 72 H,30 °C
    标题:Studies Towards Hypoxia-Activated Prodrugs Of Parp Inhibitors
    作者:Dickson,Benjamin D.; Wong,Way Wua; Wilson,William R.; Hay,Michael P.
    参考文献:Molecules 日期:2019 卷标:24(8)]

    16064-27-0 = 90417-38-2
    反应条件:1.1 Solvents: N,N-Diethylaniline
    标题:Quinazolones. Part Xi. Effect Of Substituents On Claisen Rearrangement Of Allyloxyquinazolones
    作者:Sinha,S. K.; Kumar,Prashant
    参考文献:Indian Journal Of Chemistry 日期:1985 卷标:(11) 页码:1182-4]

    90915-45-0 = 90417-38-2
    反应条件:1.1 Reagents: Boron Tribromide Solvents: Dichloromethane1.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water
    标题:Resistance Modifying Agents. 3. Novel Benzimidazole And Quinazolinone Inhibitors Of The Dna Repair Enzyme Poly(Adp-Ribose)Polymerase
    作者:Griffin,Roger J.; Srinivasan,Sheila; White,Alex W.; Bowman,Karen; Calvert,A. Hilary; Et Al
    参考文献:Pharmaceutical Sciences 日期:1996 卷标:2(1) 页码:43-47
📜8-甲氧基-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮置于三溴化硼,Sodium Hydroxide体系中,用 二氯甲烷,水 作为反应溶剂,化学反应 72.25H,以63%的收率获得产物2-甲基-8-羟基-4-喹唑啉酮
参考文献:Studies Towards Hypoxia-Activated Prodrugs Of Parp Inhibitors
标题:Studies Towards Hypoxia-Activated Prodrugs Of Parp Inhibitors
摘要:聚(Adp-核糖)聚合酶(Parp)抑制剂(Parpi)最近被批准用于治疗同源重组修复(Hrr)缺陷的乳腺癌和卵巢肿瘤.尽管已证明parpi也能使hrr功能正常的肿瘤对细胞毒性化疗或放疗敏感,但正常细胞毒性一直是其在该领域应用的障碍.缺氧激活的前药(Haps)提供了一种限制正常细胞接触活性药物的方法,从而增加了肿瘤选择性的一层.我们研究了模型parpi的潜在haps,在其中我们将一个生物可还原的"触发器"连接到酰胺氮上,从而阻断了关键的结合相互作用.一个代表性的例子在生物化学测定中显示出抑制parpi酶活性的前景,其中苄基酞嗪酮4的效力大约是相应的模型hap 5的160倍,但这些n-烷基化化合物在通过放射分解进行单电子还原后并未释放parpi.因此,我们将研究范围扩展到包含nu1025,一种含有远离核心结合基序的酚的parpi.由此产生的2-硝基咪唑基醚适度抑制了parpi活性,其效力降低了大约七倍,但在还原后有效地释放了parpi.这项对parpi潜在前药方法的调查确定了一种有用的前药策略,供未来探索.
DOI:10.3390/molecules24081559

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专利号:RU-2135478-C1
优先权日:1993-04-28
标题:Heterocyclic compounds, method of their synthesis, pharmaceutical composition and method of treatment

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主要参考文献


1: Kaundal RK, Shah KK, Sharma SS. Neuroprotective effects of NU1025, a PARP inhibitor in cerebral ischemia are mediated through reduction in NAD depletion and DNA fragmentation. Life Sci. 2006 Nov 10;79(24):2293-302. Epub 2006 Aug 2.
3: Bowman KJ, White A, Golding BT, Griffin RJ, Curtin NJ. Potentiation of anti-cancer agent cytotoxicity by the potent poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors NU1025 and NU1064. Br J Cancer. 1998 Nov;78(10):1269-77.

合成参考文献


参考文献:10.1165/rcmb.2014-0033oc
摘要:Sun Y, Gallacchi D, Zhang EY, Reynolds SB, Robinson L, Malinowska IA, Chiou TT, Pereira AM, Li C, Kwiatkowski DJ, Lee PS, Yu JJ. Rapamycin-resistant poly (ADP-ribose) polymerase-1 overexpression is a potential therapeutic target in lymphangioleiomyomatosis. Am J Respir Cell Mol Biol. 2014 Dec;51(6):738–49.
参考文献:10.1186/s12935-021-02093-6
摘要:Wu X, Li J, Yan T, Ke X, Li X, Zhu Y, Yang J, Li Z. HOXB7 acts as an oncogenic biomarker in head and neck squamous cell carcinoma. Cancer Cell International. 2021 Jul 24;21(1):393. doi: 10.1186/s12935-021-02093-6.
参考文献:10.1016/j.lfs.2006.07.034
摘要:Kaundal RK, Shah KK, Sharma SS. Neuroprotective effects of NU1025, a PARP inhibitor in cerebral ischemia are mediated through reduction in NAD depletion and DNA fragmentation. Life Sci. 2006 Nov 10;79(24):2293–302. doi: 10.1016/j.lfs.2006.07.034.
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