CAS: 1805-86-3; Metaphanin

📜2-(2-Allyl-5-(Methoxymethoxy)Phenyl)-1-(2-Bromo-4,5-Dimethoxyphenyl)Ethan-1-Ol置于咪唑,盐酸,甲醇,Sodium Tetrahydroborate,四(三苯基膦)钯,Sodium Azide,四溴化碳,碘苯二乙酸,Dimethyl Sulfide Borane,Palladium On Activated Charcoal,Potassium Tert-Butylate,水,氢气,Sodium Formate,双(三甲基硅烷基)氨基钾,Sodium Cyanoborohydride,碳酸氢钠,戴斯-马丁氧化剂,臭氧,Triethylamine Tris(Hydrogen Fluoride),三乙胺,三苯基膦,(S)-Tetrahydro-1-Butyl-3,3-Diphenyl-1H,3H-Pyrrolo{2,1-C}{1,3,2}Oxazaborole体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,甲醇,六甲基磷酰三胺,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,异丙醇,甲苯,乙腈 用作溶剂,化学反应 70.91H,反应生成(8Beta,10Beta)-8-羟基-3,4-二甲氧基-17-甲基-8,10-环氧莲花烷-7-酮
参考文献:(+)-Stephadiamine 通过仿生氮杂-苯甲酸型重排的对映选择性全合成
标题:(+)-Stephadiamine 通过仿生氮杂-苯甲酸型重排的对映选择性全合成
摘要:我们报告了hasubanan 生物碱(-)-Metaphanine 和norhasubanan 生物碱(+)-Stephadiamine 的首次对映选择性全合成.这些合成的关键特征包括非对映选择性氧化酚偶联反应和随后的区域选择性分子内氮杂-迈克尔反应,可有效构建具有 C13 全碳四元立体中心的 Hasubanan 骨架.基于我们关于 (+)-Stephadiamine 生物合成途径的假设,我们发现 (-)-Metaphanine 很容易通过氮杂苯甲酸型重排反应转化为 (+)-Stephadiamine.
Doi:10.1021/jacs.1C00047