CAS: 4840-69-1; 5-Fluoro-3-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一种环环状有机化合物,其特点是以氟原子和甲基组组成一个火水环,以氟虫胺环替代,其特征是二和四位置的碳基组,有助于其二氯酮结构.氟虫子的存在增强了其反应性,并可能影响其生物活动,使其对医药化学感兴趣.处于三位置的甲基组可能影响化合物的消毒和电子特性,并有可能影响其与生物目标的相互作用.典型的情况是,这种性质的化合物在极地溶剂中表现出中等至高溶性,可能参与各种化学反应,包括核循环替代和凝聚反应.其独特的结构允许在制药,农用化学品和有机合成的中间体中潜在应用.与许多乙基循环一样,该化合物的稳定性和再活性可能受到诸如pH和温度等环境因素的影响.

结构式图片

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3-methyluracil acetyl hypofluorite 5-fluorouracil methyl iodide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Fluoro-3-Methyl-1H-Pyrimidine-2,4-Dione 主要起始原料 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-Chloro-5-Fluoro-3-Methyl-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-Chloro-5-Fluoro-3-Methyl-
📜5-Fluoro-1-Methyl-1,3-Diazinane-2,4,6-Trione置于palladium On Activated Charcoal Sodium Hydroxide,氢气,2,3-二甲基苯胺,三氯氧磷体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,化学反应 4.17H,反应生成 5-氟-3-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
参考文献:A Novel Route To 5-Fluorouracils From Chlorotrifluoroethene
标题:A Novel Route To 5-Fluorouracils From Chlorotrifluoroethene
摘要:二乙基氟代苹果酸酯是通过氯三氟乙烯和三氟丙烯酸锂盐一锅法制备的,产率为79%.二乙基氟代苹果酸酯易于转化为5-氟-6-氯尿嘧啶,随后还原可获得产率非常好的5-氟尿嘧啶.
DOI:10.1246/cl.1984.1573

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合成参考文献


参考文献:10.1023/b:rujo.0000034918.26019.44
摘要:Kheifets GM, Gindin VA, Nikolova TA. Effect of the Structure of 1- and 3-Methylpyrimidin-4-ones on the Rate of Nucleophilic Substitution of the 2-Methylsylfanyl Group. Russian Journal of Organic Chemistry. 2004 Jan;40(1):104–13. doi: 10.1023/b:rujo.0000034918.26019.44.
参考文献:10.1023/b:rujo.0000034917.31926.78
摘要:Kheifets GM, Gindin VA, Moskvin AV. Effect of the Structure of 1- and 3-Methyl-5-fluoropyrimidin-4-ones on H-D Exchange in Position 6under Conditions of Base Catalysis. Russian Journal of Organic Chemistry. 2004 Jan;40(1):97–103. doi: 10.1023/b:rujo.0000034917.31926.78.
参考文献:10.1134/s0018143922030080
摘要:Ostakhov SS, Abdrakhimova GS, Kayumova RR, Ivanov SP, Khursan SL. Spectral–Luminescent and Spectrophotometric Study of Molecular and Anionic Forms of N-Methyl Derivatives of 5-Fluorouracil in Aqueous Solutions. High Energy Chemistry. 2022 May 25;56(3):158–62. doi: 10.1134/s0018143922030080.
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