CAS: 26973-80-8; (6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-(2-Bromoacetamido)-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是甲状腺素抗生素合成中的一个关键中间体,这种抗生素因其反应性溴乙酰类而具有价值,有利于进一步衍生,该化合物特别有助于开发半合成甲状腺素,能够进行精确的修改,以加强抗微生物活动或药用植物特性,其高纯度和稳定性使它成为制药研究和生产的可靠基石.溴乙酰胺可以有选择地与核素结合,为设计新的抗生素衍生物提供灵活性.这一中间体对于推进基于甲状腺素的疗法至关重要,有助于以更高的功效和抗药性特征发展化合物.

英文名称(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-(2-Bromoacetamido)-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
中文名称3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[(溴乙酰)氨基]-8-氧代-(6R-TRANS)-5-硫杂-1-氮杂双环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸
IUPAC名称(6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-(2-bromoacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
其它别名7-(2-Bromoacetamido)Cephalosporanic Acid(7-Bromoacetylaminocephalosporanic Acid); Cefathiamidine Impurity C: (6R-Trans)-3-[(Acetyloxy)Methyl]-7-[(Bromoacetyl)Amino]-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid; (6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-[(2-Bromoacetyl)Amino]-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid; 7-(Alpha-Bromoacetamido)Cephalosporanic Acid; 7-(A-Bromoacetamido)Cephalosporanicacid; 3[(Acetyloxy)Methyl]-7-[(Bromoacetyl)Amino]-8-Oxo-(6R-Trans)-5-Thia-1-Azabicyclo[4,2,0]Oct-2-Ene-2-Carboxylicacid; (6R-Trans)-3-[(Acetyloxy)Methyl]-7-[(Bromoacetyl)Amino]-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid; 7-(2-Bromoacetamido)Cephalosporanic Acid
CAS编号26973-80-8
MFCD编号:MFCD09751024
FDA UNII编号:4N6P66J4H2
分子式:C12H13BrN2O6S分子量:393.21
产品CID: 1249438
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: VDMWZOLTJWUSJT-LDYMZIIASA-N
InChI=1S/C12H13BrN2O6S/c1-5(16)21-3-6-4-22-11-8(14-7(17)2-13)10(18)15(11)9(6)12(19)20/h8,11H,2-4H2,1H3,(H,14,17)(H,19,20)/t8-,11-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数2.0可旋转键数6.0

物理性质

沸点711.2±60.0 °C(预测)
密度1.81±0.1 g/cm3(预测)
pKa:2.67±0.50(预测)
PSA:141.8
LogP:0.4612
溶解性Chloroform, Dichloromethane, Dimethyl Sulfoxide
外观形态类白色固体
储存条件安瓿瓶, 冰箱, 置于惰性气氛下

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号598-21-0 溴乙酰溴 | CAS号957-68-6 7-氨基头孢烷酸 | CAS号21593-22-6 3-(acetyloxymet... | CAS号33074-98-5 3-(acetyloxymet... | CAS号21593-23-7 头孢匹林

合成工艺路线路线简述

📜溴乙酰溴,7-氨基头孢烷酸置于碳酸氢钠体系中,化学反应生成3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[(溴乙酰)氨基]-8-氧代-(6R-Trans)-5-硫杂-1-氮杂双环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸
参考文献:由7-(α-溴乙酰氨基)头孢菌酸合成头孢哌啶及相关头孢菌素.
标题:由7-(α-溴乙酰氨基)头孢菌酸合成头孢哌啶及相关头孢菌素.
摘要:
Doi:10.1021/jm00270A025