CAS: 776-40-9; 1,4-Bis(Bromomethyl)-2,3,5,6-Tetrafluorobenzene

该化合物是一种氟化芳香化合物,在副位置上有两个溴甲基替代物,其余环状碳则有四个氟原子.这种结构具有高度的再活性,特别是在核生殖替代反应方面,使它成为有机合成中有价值的中间体. 电排氟原子增强了溴甲基组的电光性,促进了高效的功能化. 在标准条件下,它的稳定以及与各种反应条件的兼容性进一步凸显了它对于制备先进的氟化材料,制药和农用化学物的效用. 化合物的精细的再活性和坚固性使得它成为精确化学转化的首选.

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CAS号703-87-7 四氟-对-二甲苯 | CAS号92339-07-6 2,3,5,6-四氟对苯二甲醇 | CAS号128-08-5 N-溴代丁二酰亚胺 | CAS号19842-76-3 2,3,5,6-四氟苯甲醛 | CAS号327-54-8 1,2,4,5-四氟苯 | CAS号3217-47-8 2,3,5,6-四氟对二苯甲醛 | CAS号528869-06-9 1,2,4,5-tetrafl... | CAS号528869-11-6 1,2,4,5-tetrafl... | CAS号652-36-8 四氟对苯二甲酸 | CAS号1785-64-4 4,5,7,8,12,13,1...

合成工艺路线路线简述

    1,2,4,5-四氟苯置于盐酸,正丁基锂,Dimethyl Sulfide Borane,三溴化磷,对甲苯磺酸,三氟乙酸体系中,用 四氢呋喃,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 4.58H,反应生成 2,3,5,6-四氟对二溴苄
    参考文献:Fluorinated Molecules Relevant To Conducting Polymer Research
    标题:Fluorinated Molecules Relevant To Conducting Polymer Research
    摘要:The Synthesis Of Versatile Fluorine Compounds For Conducting Polymer Research On Fluorinated Materials Is Presented. 1,2,4,5-Tetrafluorobenzene Was Converted To 1,2,4,5-Tetrafluorobenzaldehyde (1) And Protected As An Acetal. This Gave The Acetals 1,2,4,5-Tetrafluoro-3(1,3-Dioxol-2-yl)Benzene (2A) And 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(5,5-Dimethyl-1,3-Dioxan-2-yl)Benzene (2B). Compounds 2A And 2B Were Converted Into The Semiprotected 2,3,5,6-Tetrafluoroterephthaldehydes: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(1,3-Dioxol-2-yl)-6-Formylbenzene (3A) And 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(5,5-Dimethyl-1,3-Dioxan-2-yl)-6-Formylbenzene (3B). While 3A Was Easily Deprotected To Give 2,3,5,6-Tetrafluoroterephthaidehyde (4) Compound 3B Proved Very Resilient To Hydrolysis And Gave A 1: 1 Mixture Of 4 And 1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-Bis(5,5-Dimethyl-1,3-Dioxan-2yl)Benzene (5). Compound 4 Was Reduced To 1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-Dihydroxymethylbenzene (6) And Converted Into 1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-Dibromomethylbenzene (7). Compound 7 Was Finally Converted Into 1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-Bis(Diethylphosponylmethyl)Benzene (8). Compounds 4 And 8 Are Versatile Fluorinated Molecules That Can Be Used To Replace Their Hydrogen Counterparts In Many Molecules And Materials. To Illustrate This Compounds 4 And 8 Were Oligomerised To Give Partially Fluorinated Polyphenylenevinylene (9). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All Rights Reserved.
    DOI:10.1016/s0022-1139(02)00289-0

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    参考文献:10.1055/s-0039-1690292
    摘要:Macrocycle Library Synthesis through Thiol-to-Amine Cyclization. Synfacts. 2019 Oct 18;15(11):1314. doi: 10.1055/s-0039-1690292.
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