CAS: 32858-93-8; 2-(Trifluorormethoxy)Phenol

该化合物是一种氟化苯酚化合物,其特征是三氟甲基苯氧基(-OCF3)替代苯环.这一结构特征增强了其电子退出特性,使其成为有机合成中有价值的中间体,特别是制药和农用化学品.三氟氧基组改善了代谢稳定性和亲脂性,这在药物设计中可能具有优势.该组物质表现出中度反应性,允许在氢氧或芳香位置进行选择性功能化.在典型反应条件下,它与各种合成方法的兼容性进一步增强了其在精细化学应用中的效用.由于对湿度和强氧化剂的潜在敏感性,需要妥善处理.

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上下游产品

2-三氟甲氧基苯甲醚 1-Methoxy-2-(Trifluoromethoxy)Benzene 261952-22-1
三氟甲氧基苯 1-Trifluoromethoxybenzene 456-55-3

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-Trifluoromethoxyphenol 主要起始原料 (Trifluoromethoxy)Benzene
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (Trifluoromethoxy)Benzene
三氟甲氧基苯置于四甲基乙二胺,仲丁基锂,Fluorodimethoxyborane Diethyl Etherate,Sodium Hydroxide,双氧水体系中,用 四氢呋喃,环己烷 用作溶剂,化学反应 2.0H,以88%的收率获得2-(三氟甲氧基)苯酚
参考文献:2-,3-和 4-(三氟甲氧基)苯基锂:多功能中间体,可提供各种新型有机氟化合物
标题:2-,3-和 4-(三氟甲氧基)苯基锂:多功能中间体,可提供各种新型有机氟化合物
摘要:用仲丁基锂和亲电试剂连续处理(三氟甲氧基)苯,可得到以前无法获得的邻位取代衍生物.在一般非常好的产量.2-(三氟甲氧基)苯基锂是关键中间体.通过卤素-金属与丁基锂或叔丁基锂的相互转化,可以很容易地从相应的 3-和 4-溴前体反应生成3-和 4-异构体.用 11 种不同的亲电子试剂(b(Oh)2,Oh,Br,I,Ch3,Etoh,Cho,Cocooet,Coch2Cooet,Cooh,Cn)捕获 2-,3-和 4-(三氟甲氧基)苯基锂后,得到预期产物通常以高产率(高达 95%)形成.只有尝试亲核添加.2-(三氟甲氧基)苯基锂转化为环氧乙烷未成功.这种失败暂时归因于氟-锂相互作用导致的亲核性降低.构象受限的类似物-即 2,2-Difluoro-1,3-Benzodioxol-4-Phenyllithium 及其 5-Fluoro-和 5-Bromo-取代的同类物-确实与环氧乙烷顺利反应,以普通产率提供加合物.[在
Doi:10.1002/1099-0690(200102)2001:4<691::Aid-Ejoc691>3.0.Co;2-A

海关参考信息

专利信息


专利号:CN-109942553-A
优先权日:2019-04-17
标题:A kind of synthesis of tri- substituted-tetrahydro 2H- pyran-2-one compound of chirality 3,4,6- and its method for transformation

专利号:CN-104016936-B
优先权日:2014-06-18
标 题:Application of Chiral Aminophenol Ligands in Asymmetric Synthesis of Efavirenz

专利号:CN-104016936-A
优先权日:2014-06-18
标题:Application of Chiral Aminophenol Ligands in Asymmetric Synthesis of Efavirenz

专利号:WO-2024121199-A1
优先权日:2022-12-07
标 题 :Processes for making endochin-like quinolones from alkyl 3-(3- alkoxyphenyl)amino)-2-(4-(4-alkoxy)phenoxy)phenyl)but-2-enoate
发明人:VEIT STEPHAN; CHASSAING CHRISTOPHE
权利人:INTERVET INT BV; INTERVET INC
摘要:A new scalable synthesis for the preparation of endochin-like quinolone compounds of Formula (I), wherein R is H, Cl or F, preferably F and R2 is C1-C2 alkyl, preferably C1 alkyl, wherein the synthesis comprises a process for preparing a compound of Formula (4) wherein R1 is C1-C2 alkyl, preferably C1 alkyl.

专利号:WO-2024121202-A1
优先权日:2022-12-07
标 题 :Processes for making endochin-like quinolones from alkyl 3-(3-alkoxyphenyl)amino)-2-(4-(4-alkoxy)phenoxy)phenyl)but-2-enoate
发明人:CHASSAING CHRISTOPHE; VEIT STEPHAN
权利人:INTERVET INT BV; INTERVET INC
摘要:A new scalable synthesis for the preparation of endochin-like quinolone compounds of Formula (I), wherein R is H, Cl or F, and R2 is C1-C2 alkyl, wherein the synthesis comprises reacting a compound of Formula (8) with an acetate salt in an acid to yield the compound of Formula (I), wherein R is H, Cl or F, preferably F and R2 is C1-C2 alkyl, preferably C1 alkyl.

专利号:WO-2009081259-A1
优先权日:2007-12-21
标题 :Phenoxy-pyridyl derivatives
发明人:BARTA NANCY SUE; CAMPBELL BRIAN MICHAEL; DOUNAY AMY BETH; GRAY DAVID LAWRENCE FIRMAN; ZORN STEVIN HOWARD
权利人:PFIZER; BARTA NANCY SUE; CAMPBELL BRIAN MICHAEL; DOUNAY AMY BETH; GRAY DAVID LAWRENCE FIRMAN; ZORN STEVIN HOWARD
摘要:Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.
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参考文献:10.1007/s002329900356
摘要:Roy G, Bernatchez G, Sauvé R. Halide and Alkyl Phenols Block Volume-Sensitive Chloride Channels in Human Glial Cells (U-138MG). The Journal of Membrane Biology. 1998 Apr;162(3):191–200. doi: 10.1007/s002329900356.
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