4-甲基吡啶,1-溴-3-氯丙烷置于盐酸,正丁基锂体系中,化学反应生成4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐
参考文献:纤维蛋白原受体拮抗剂mk-383的实用合成.(S)-酪氨酸的选择性功能化
标题:纤维蛋白原受体拮抗剂mk-383的实用合成.(S)-酪氨酸的选择性功能化
摘要:实用的四步合成纤维蛋白原受体拮抗剂mk-383,N-(正丁烷磺酰基)-O-(4-(4-哌啶基)-丁基)-(S)-酪氨酸,其总收率为48% (S)-酪氨酸.重点包括:(1)双重使用4-甲基吡啶作为哌啶的掩蔽形式,并用作与3-溴-1-氯丙烷进行3碳同源的亲核试剂前体;(2)使用三甲基甲硅烷基基团暂时保护(S)-酪氨酸的酚和羧酸氧,从而可以高产率地进行选择性的n-磺酰化;(3)使用koh / Dmso水溶液,在不消旋的情况下,高产率地对酪氨酸衍生物进行选择性的酚o-烷基化;(4)在酪氨酸环存在下,在乙酸中使用pd / C对吡啶环进行选择性加氢.
Doi:10.1016/s0040-4020(01)87943-6