CAS: 13466-35-8; 3-Chloro-2-Hydroxypyridine

该化合物是一种多用途有机化合物,其特点是氯化和氢氧化丙烯环.该化合物具有显著的回活动性,使其成为各种异环化合物合成中的宝贵中间体.其独特的结构特征促使其在有机转化中具有高度特性,在合成化学应用中具有优势.

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相似化合物

13472-84-9 40673-25-4 13472-58-7

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上下游产品

CAS号13466-43-8 3-溴-2-羟基吡啶 | CAS号58236-70-7 2-羟基-3-氯-5-溴吡啶

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-Chloropyridin-2-Ol 主要起始原料 2-Piperidone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Piperidone
2,3,6-三氯吡啶置于水,氢气,Sodium Hydroxide体系中,用 水 用作溶剂,化学反应 6.0H,反应生成3-氯-2-羟基吡啶
参考文献:一种2,3-二氯吡啶的制备方法
标题:一种2,3-二氯吡啶的制备方法
摘要:本发明提供了一种2,3‑二氯吡啶的制备方法,使用"一锅法"进行制备,且原料使用的是吡啶烃基酯,进行氯代和水解再氯代的方式进行合成,由于氯代是取代反应,并且在苯环上取代相对容易,而且烃基酯基团能够保护第一次的氯代反应的位点在2位,而水解反应条件相较现有技术温和,反应快速,第二次氯代是取代羟基,也更容易反应,反应条件也相对温和.所以本发明提供的制备方法,操作简单,生产过程中三废很少,对设备要求低且收率较高.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6376676-B1
优先权日:1993-06-30
标题 :Intermediates in the synthesis of (±)-camptothecin and related compounds and synthesis thereof
发明人:CURRAN DENNIS P; LIU HUI
权利人:UNIV PITTSBURGH
摘要:The present invention provides a short, convergent total synthesis of novel intermediates in the synthesis of (±)-camptothecin and related compounds. The present synthesis scheme includes a novel 4+1 radical annulation followed by another cyclization to simultaneously assemble rings B and C of the camptothecin compound. The present invention also provides novel chemical intermediates for such 4+1 radical annulations.

专利号:US-6252079-B1
优先权日:1993-06-30
标 题 :Intermediates in the synthesis of camptothecin and related compounds and synthesis thereof
发明人:CURRAN DENNIS P; BOM DAVID
权利人:UNIV PITTSBURGH
摘要:The present invention provides a short, convergent total synthesis of irinotecan and derivative compounds which comprises of a novel 4+1 radical annulation wherein the precursoris reacted with an aryl isonitrile having the formulawherein X is Br or I, and R4 is an alkyl group, an allyl group, a propargyl group or a benzyl group, and R16 is H, a C1-C6 alkoxy group, agroup wherein p is an integer between 4 and 12, or a C1-C12 acyclic dialkylamino group. The present invention also provides novel chemical intermediates for such 4+1 radical annulations.

专利号:US-6982333-B2
优先权日:1993-06-30
标 题:Intermediates in the synthesis of camptothecin and related compounds and synthesis thereof
发明人:CURRAN DENNIS P; JOSIEN HUBERT; KO SUNG BO
权利人:UNIV PITTSBURGH
摘要:The present invention provides a short, convergent total synthesis of camptothecin and related compounds which consists of a novel 4+1 radical annulation. The present invention also provides novel chemical intermediates for such 4+1 radical annulations.

专利号:US-5212317-A
优先权日:1990-12-20
标 题:Methods and intermediates for the assymmetric synthesis of camptothecin and camptothecin analogs
发明人:COMINS DANIEL L; BAEVSKY MATTHEW F
权利人:UNIV NORTH CAROLINA STATE
摘要:Processes for making compounds of Formulae XIV, XV, and XVII ##STR1## wherein R 6 is lower alkyl, R 7 is lower alkyl, R is lower alkyl, Y is H, F or Cl, R 8 is a moiety of Formula XVIII ##STR2## wherein n is 1, 2, or 3, R 11 is C 1 -C 4 alkyl and R 12 is the same as R 11 , or R 11 and R 12 together form cyclopentane or cyclohexane, and R 13 is: n (a) phenyl substituted 1 to 5 times with C 3 -C 7 secondary alkyl or C 4 -C 7 tertiary alkyl, or n (b) selected from the group consisting of naphthyl, anthryl, and phenanthryl optionally substituted 1 to 5 times with C 3 -C 7 secondary alkyl or C 4 -C 7 tertiary alkyl groups, n R 10 is C 6 -C 10 alkyl, aryl or alkyl aryl, n and Y is H, F or Cl, n are disclosed. These processes can be used to make optically enhanced and optically pure forms of the compounds, which are useful in the making of camptothecin and analogs thereof.

专利号:US-5258516-A
优先权日:1990-12-20
标题 :Optically pure D,E ring intermediates useful for the synthesis of camptothecin and camptothecin analogs
发明人:COMINS DANIEL L; BAEVSKY MATTHEW F
权利人:NC STATE UNIVERSITY
摘要:Processes for making compounds of Formulae XIV, XV, and XVII ##STR1## wherein R 6 is lower alkyl, R 7 is lower alkyl, R is lower alkyl, Y is H, F or Cl, R 8 is a compound of Formula XVIII ##STR2## wherein n is 1, 2, or 3, R 11 is C 1 -C 4 alkyl and R 12 is the same as R 11 , or R 11 and R 12 together form cyclopentane or cyclohexane, and R 13 is: n (a) phenyl substituted 1 to 5 times with C 3 -C 7 secondary alkyl or C 4 -C 7 ; tertiary alkyl, or n (b) selected from the group consisting of naphthyl, anthryl, and phenanthryl optionally substituted 1 to 5 times with C 3 -C 7 secondary alkyl or C 4 -C 7 tertiary alkyl groups, n R 10 is C 6 -C 10 alkyl, aryl or alkyl aryl, n and Y is H, F or Cl, n are disclosed. These processes can be used to make optically enhanced and optically pure forms of the compounds, which are useful in the making of camptothecin and analogs thereof.

专利号:US-5254690-A
优先权日:1990-12-20
标 题 :Alkoxymethylpyridine d-ring intermediates useful for the synthesis of camptpthecin and camptothecin analogs
发明人:COMINS DANIEL L; BAEVSKY MATTHEW F
权利人:UNIV NORTH CAROLINA STATE
摘要:Compounds of Formula I ##STR1## are made in accordance with the following scheme: ##STR2## wherein R may be loweralkyl; R 1 may be H, loweralkyl, loweralkoxy, or halo; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 may each independently be H, amino, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, loweralkylthio, di(loweralkyl)amino, cyano, methylenedioxy, formyl, nitro, halo, trifluoromethyl, aminomethyl, azido, amido, hydrazino, or any of the twenty standard amino acids bonded to the A ring via the amino-nitrogen atom; Y is H and W and X are halogen. Also disclosed are novel processes for making starting materials for the scheme given above, and novel intermediates employed in these processes.
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主要参考文献

参考标题:Synthesis Of α-Carbolines Starting From 2,3-Dichloropyridines And Substituted Anilines
作者:Steven Hostyn,Gitte Van Baelen,Guy L. F. Lemière,Bert U. W. Maes |发布日期:2008.11.3
摘要:9H-α-Carbolines Have Been Prepared Via Consecutive Intermolecular Buchwald-Hartwig Reaction And Pd-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation From Commercially Available 2,3-Dichloropyridines And Substituted Anilines. The Combination Of A High Reaction Temperature (180 °C) And The Use Of Dbu Were Found To Be Crucial For The Intramolecular Direct Arylation Reactions Of The 3-Chloro-N-Phenylpyridin-2-Amines

合成参考文献


摘要:c E. Spinner and G.B. Yeoh. J. Chem. Soc., B 1971, 296.
摘要:Lin, Z.; Tao, R.; Zhao, Y., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2023) 1, 405.
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