CAS: 89599-01-9; 3-Bromobenzenesulphonamide

该化合物是一种该化合物是一种溴替代物,该化合物主要用作有机合成的中间体,特别是在开发药品,农用化学品和特殊化学品方面,其反应性溴和磺酰胺功能组可促成多种变异,包括核生殖替代和交叉反应.该化合物在标准条件下具有良好的稳定性,便于处理和储存.其定义明确的结构和纯度使它适合精确的合成应用.研究人员价值3-Bromobenzenesulfonamide在制造复杂分子,特别是在全氟辛烷磺酸分子盛行的药用化学中发挥作用.

英文名称3-Bromobenzenesulphonamide
中文名称3-溴苯磺酰胺
IUPAC名称3-bromobenzenesulfonamide
其它别名3-溴苯-1-磺酰胺; 3-Bromobenzenesulfonamide
CAS编号89599-01-9
MFCD编号:MFCD00084903
EINECS号:677-280-1
分子式:C6H6BrNO2S
分子量:236.09
产品CID: 1917706
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: MUBJNMWVQGHHLG-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C6H6BrNO2S/c7-5-2-1-3-6(4-5)11(8,9)10/h1-4H,(H2,8,9,10)…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明37/39-26
危险类别码36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报

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3-Bromobenzenesulfonyl chloride 3-bromo-(N-tert-butyl)benzenesulfonamide 6H5BrN2O4SC6H5BrN2O4S 3'-sulfamoyl-biphenyl-4-carboxylic acid 3-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)benzenesulfonamide

合成工艺路线路线简述

2905-24-0 = 89599-01-9
反应条件:1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Acetonitrile,Water; 0 °C; 1 H,Rt
标题:Design And Synthesis Of Triazolopyrimidine Acylsulfonamides As Novel Anti-Mycobacterial Leads Acting Through Inhibition Of Acetohydroxyacid Synthase
作者:Patil,Vikas; Kale,Manoj; Raichurkar,Anandkumar; Bhaskar,Brahatheeswaran; Prahlad,Dwarakanath; Et Al
参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2014 卷标:24(9) 页码:2222-2225]

2905-24-0 = 89599-01-9
反应条件:1.1 Reagents: Ammonium Hydroxide; 3 - 4 H,0 °C
标题:Unexpected C=n Bond Formation Via Nai-Catalyzed Oxidative De-Tetra-Hydrogenative Cross-Couplings Between N,N-Dimethyl Aniline And Sulfamides
作者:Zheng,Yang; Mao,Jincheng; Chen,Jie; Rong,Guangwei; Liu,Defu; Et Al
参考文献:Rsc Advances 日期:2015 卷标:5(62) 页码:50113-50117]

308283-47-8 = 89599-01-9
反应条件:1.1 Reagents: Aluminum,Iodine Solvents: Acetonitrile; 18 H,80 °C1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water
标题:Chemoselective Cleavage Of Acylsulfonamides And Sulfonamides By Aluminum Halides
作者:Sang,Dayong; Dong,Bingqian; Liu,Yunfeng; Tian,Juan
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2022 卷标:87(5) 页码:3586-3595]

6320-01-0 = 89599-01-9
反应条件:1.1 Reagents: Ammonium Carbamate,Iodobenzene Diacetate Solvents: Methanol; 24 H,Rt
标题:Photocatalytic Late-Stage Functionalization Of Sulfonamides Via Sulfonyl Radical Intermediates
作者:Tilby,Michael J.; Dewez,Damien F.; Pantaine,Loic R. E.; Hall,Adrian; Martinez-Lamenca,Carolina; Et Al
参考文献:Acs Catalysis 日期:2022 卷标:12(10) 页码:6060-6067]

2905-24-0 = 89599-01-9
反应条件:1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Dichloromethane,Water; 0 °C -> Rt; 2 H,Rt
标题:Design And Synthesis Of Benzenesulfonamide Derivatives As Potent Anti-Influenza Hemagglutinin Inhibitors
作者:Tang,Guozhi; Lin,Xianfeng; Qiu,Zongxing; Li,Wentao; Zhu,Lei; Et Al
参考文献:Acs Medicinal Chemistry Letters 日期:2011 卷标:2(8) 页码:603-607

3-溴苯磺酰氯置于ammonium Hydroxide体系中,用二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应生成 3-溴苯磺胺
参考文献:新型口服ⅰ型cdk8抑制剂抗急性髓系白血病的发现
标题:新型口服ⅰ型cdk8抑制剂抗急性髓系白血病的发现
摘要:Cdk8 在急性髓性白血病,结直肠癌和其他癌症中起着关键作用.在这里,总共设计和合成了 54 种化合物.其中,最强效的化合物43 (3-(1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridin-5-Yl)Benzamide) 是一种新型 Cdk8 ⅰ抑制剂,对 Cdk8 表现出很强的抑制活性 (Ic 50 = 51.9 Nm)),非常好的激酶选择性,非常好的抗aml细胞增殖活性(molm-13 Gc 50 = 1.57 +/-0.59 μm),体内毒性低(急性毒性:2000 Mg/kg).进一步的机理研究表明,该化合物可以靶向 Cdk8,然后磷酸化 Stat-1 和 Stat-5,从而抑制 Aml 细胞增殖.此外,化合物43显示出相对非常好的生物利用度(f = 28.00%),并且可以在体内以剂量依赖的方式抑制aml肿瘤的生长.该研究有助于进一步开发更有效的 Cdk8 抑制剂来治疗 Aml.
DOI:10.1016/j.Ejmech.2023.115214

专利信息

专利号:CN-109824665-B
优先权日:2019-02-26
标题:Synthesis of N- ((2-phenylimidazo [1,2-a ] pyridin-3-yl) methyl) benzenesulfonamide compound

专利号:US-2007275968-A1
优先权日:2004-09-07
标题 :Substituted Biphenyl Derivative
发明人：KURATA HITOSHI; NISHIMATA TOYOKI; WATANABE YUKIKO; EBISAWA MASAYUKI; FUJIMOTO TEPPEI; KOBAYASHI HIDEKI
权利人:KURATA HITOSHI; NISHIMATA TOYOKI; WATANABE YUKIKO; EBISAWA MASAYUKI; FUJIMOTO TEPPEI; KOBAYASHI HIDEKI
摘要:The present invention relates to a biaryl derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having an excellent collagen-synthesis inhibition activity. A biaryl derivative having a structure represented by the following General Formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: n nwherein n R 1 represents a C 6 -C 10 aryl group which is substituted with one to three group(s) each independently selected from the group consisting of a group defined by formula R-L-, a di-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, a di-(C 1 -C 6 alkyl)aminosulfonyl group, a hydroxyaminocarbonyl group, and a halogen atom, and so on; R represents a C 1 -C 6 alkyl group, and so on; L represents a sulfonyl group, an aminosulfonyl group, or a sulfonylamino group, and so on; R 2 represents a hydrogen atom, and so on; A represents a group defined by formula (II), (III), or (IV); R 3 represents a C 1 -C 6 alkyl group, and so on; and R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group, and so on.

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参考文献:10.1371/journal.pone.0149996
摘要:Crowther GJ, Hillesland HK, Keyloun KR, Reid MC, Lafuente-Monasterio MJ, Ghidelli-Disse S, Leonard SE, He P, Jones JC, Krahn MM, Mo JS, Dasari KS, Fox AMW, Boesche M, El Bakkouri M, Rivas KL, Leroy D, Hui R, Drewes G, Maly DJ, Van Voorhis WC, Ojo KK. Biochemical Screening of Five Protein Kinases from Plasmodium falciparum against 14,000 Cell-Active Compounds. PLoS ONE. 2016 Mar 02;11(3):e0149996. doi: 10.1371/journal.pone.0149996.