CAS: 206978-14-5; 6',7'-Epoxybergamottin

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bergamottin methanesulfonyl chloride trans-geranyl bromide bergaptol17,18-dihydroxybergamottin 6',7'-dihydroxybergamottin

合成工艺路线路线简述

    📜香柑醇置于potassium Carbonate,间氯过氧苯甲酸体系中,用 二氯甲烷,丙酮 用作溶剂,化学反应 3.5H,反应生成5-(6',7'-环氧)香叶基氧基补骨脂素
    参考文献:呋喃香豆素单体作为cyp3A4抑制剂的设计,合成和评估.
    标题:呋喃香豆素单体作为cyp3A4抑制剂的设计,合成和评估.
    摘要:已发现从葡萄柚汁中分离出的许多呋喃香豆素在体外抑制cyp3A4的活性.在这项研究中,我们设计并合成了一系列基于佛手柑的类似物,以研究化学结构与cyp3A4活性抑制之间的关系.使用人肝微粒体和人肠道s9馏分进行了研究,其中睾丸激素为标记底物.除无活性的香豆素和酚醛呋喃香豆素衍生物外,发现烷氧基-呋喃香豆素类似物以剂量依赖性方式抑制cyp3A4活性,观测到的ic50值范围为0.13 +/-0.03至49.3 +/-1.9 Microm .发现不饱和呋喃衍生物表现出时间依赖性抑制,对6',7'的效力显示出2,4和14倍的增加 在预温育十分钟后,分别将-β-环氧香豆素,6',7'-二羟基香柠檬素和香柠檬素.呋喃部分的减少导致抑制力降低11倍,表明该官能团是这些化合物与cyp3A4之间相互作用的关键.
    Doi:10.1039/b601096B

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    主要参考文献

    参考标题: Synthesis Of Spiro Ortho Esters, Spiro Ortho Carbonates, And Intermediates Synthese De Spiro-Ortho-Esters, De Spiro-Ortho-Carbonates Et D'Intermediaires
    摘要:Ortho Esters And Ortho Carbonates Can Be Produced By Alkylating Esters And Carbonates With, For Example, The Hexafluorophosphate Salt Of A Trialkyl Oxonium Ion. The Spiro Species Are Useful Intermediates In The Synthesis Of Complex Organic Molecules. Synthetic Pathways For The Production Of Medically Active Compounds Incorporates Spiro Ortho Esters. Anti-First-Pass Effect Materials Are Produced In High Yield Utilizing A Synthetic Strategy Incorporating Cyclic Ortho Ester Intermediates.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/978-981-16-3120-7_19
    摘要:Ahirrao P, Kalia R, Jachak SM. Natural Product as Efflux Pump Inhibitors Against MRSA Efflux Pumps: An Update. 2022. In: Antimicrobial Resistance.
    参考文献:10.1016/j.foodchem.2010.06.076
    摘要:Barreca D, Bellocco E, Caristi C, Leuzzi U, Gattuso G. Distribution of C- and O-glycosyl flavonoids, (3-hydroxy-3-methylglutaryl)glycosyl flavanones and furocoumarins in Citrus aurantium L. juice. Food Chemistry. 2011 Jan;124(2):576–82. doi: 10.1016/j.foodchem.2010.06.076.
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