CAS: 30516-87-1; Zidovudine

该化合物是核循环反转转录酶抑制剂,主要用于治疗艾滋病毒-1感染,其行动机制包括竞争性地纳入病毒DNA,导致链条终止和抑制病毒复制,Zidovudine显示生物利用率高,有效渗透到中枢...

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CAS号29706-84-1 5'-O-三苯甲基-齐多夫定 | CAS号7288-28-0 O,O'-双(三甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶 | CAS号106060-78-0 5-O-苯甲酰基-3-叠氮基-... | CAS号134485-31-7 5,5-Dibenzyloxy... | CAS号134485-32-8 ((2R,3R)-3-(2,2... | CAS号108441-50-5 2-amino-1-[(2R,... | CAS号106060-78-0 5-O-苯甲酰基-3-叠氮基-... | CAS号141039-00-1 3'-methylamino-... | CAS号19047-85-9 双十二烃基磷酸 | CAS号188426-77-9 1-[(2R,4S,5S)-4... | CAS号56-89-3 L-胱氨酸 | CAS号65-71-4 胸腺嘧啶 | CAS号52450-18-7 3’-氨基-2',3'-双脱氧胸苷 | CAS号110-00-9 呋喃 | CAS号67-56-1 甲醇

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Zidovudine 主要起始原料 Thymidine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Thymidine
Beta-胸苷置于sodium Azide,Dowex 50(H+),1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯体系中,用 吡啶,甲醇,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 齐多夫定
参考文献:3'-取代-2',3'-二脱氧核苷类似物的合成作为潜在的抗抑郁药
标题:3'-取代-2',3'-二脱氧核苷类似物的合成作为潜在的抗抑郁药
摘要:3'-氨基-3'-脱氧胸苷分六个步骤制备,胸腺嘧啶核苷的总收率为67%.五个衍生品和复合他们的抗hiv活性进行了测试.
DOI:10.1016/s0040-4039(00)99623-0

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8193384-B2
优先权日:2005-07-29
标 题 :Polymer-bound phosphitylating reagents for the synthesis of organophosphorus compounds
发明人:PARANG KEYKAVOUS; AHAMDIBENI YOUSEF
权利人:PARANG KEYKAVOUS; AHAMDIBENI YOUSEF; RHODE ISLAND EDUCATION
摘要:The synthesis and biochemical utility of modified oligonucleotides containing diphosphodiester internucleotide linkages. The synthesis of these compounds was carried out using diphosphitylating reagents. Oligonucleotides containing diphosphate diester bridges wherein said oligonucleotides are synthesized via a solid-phase synthesis strategy to form modified oligonucleotides. Diphosphitylating, triphosphitylating, tetraphosphitylating, β-triphosphitylating, bifunctional diphosphitylating, bifunctional triphosphitylating, and bifunctional tetraphosphitylating reagents wherein, the phosphorus atoms are linked together through oxygen, sulfur, amino, or methylene groups and/or are substituted with chlorine, diisopropylamine and cyanoethoxy groups.

专利号:WO-9407900-A1
优先权日:1992-09-25
标 题 :Synthesis of n-glycosylated compounds with the use of a mild, iodine-catalyzed reaction
发明人:KOREEDA MASATO; HOUSTON TODD A
权利人:UNIV MICHIGAN
摘要:The invention concerns N-glycosylated derivatives of nitrogen nucleophile compounds. The invention also concerns a mild, cost effective, stereoselective, regioselective, and generally applicable method for the preparation of N-glycosides by N-glycosylation of azide and amide nucleophile compounds. The method employs iodine in a catalytic amount that uniquely does not pose an environmental hazard. The invention provides efficient access to key intermediates for the synthesis inter alia of analogs of AZT and DDI and for the synthesis of conventional N-nucleoside antibiotic drugs and their novel N-glycosylated analogs.

专利号:US-2003162992-A1
优先权日:2001-12-14
标 题 :Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides
发明人:WATANABE KYOICHI A; DU JINFA
摘要:The present invention is an efficient process for the manufacture of α-acyloxyacetaldehyde, a key intermediate in the synthesis of 1,3-oxathiolane and 1,3-dioxolane nucleosides.

专利号:US-9206209-B2
优先权日:2010-10-19
标 题:Nucleotide analogue, method of synthesis of nucleotide analogue, use of nucleotide analogue, antiviral pro-nucleotide, pharmaceutical composition
发明人:KRASZEWSKI ADAM; ROMANOWSKA JOANNA; SOBKOWSKI MICHAL; SZYMANSKA-MICHALAK AGNIESZKA; STAWINSKI JACEK; BORYSKI JERZY; LIPNIACKI ANDRZEJ; PIASEK ANDRZEJ
权利人:KRASZEWSKI ADAM; ROMANOWSKA JOANNA; SOBKOWSKI MICHAL; SZYMANSKA-MICHALAK AGNIESZKA; STAWINSKI JACEK; BORYSKI JERZY; LIPNIACKI ANDRZEJ; PIASEK ANDRZEJ; INST CHEMII BIOORG PAN; NARODOWY INST LEKOW
摘要:An exemplary emboidment is related to a pharmaceutical composition of the class of nucleotide analogues and antiviral pro-nucleotides useful in partial or complete inhibition of human immunodeficiency virus (HIV). An exemplary embodiment is expressed in the formula (XVI): n nwhere X stands for N 3 and B stands for thymidine-1-yl, or X stands for H and B stands for uracil-1-yl or adenin-1-yl or hypoxanthin-1-yl.A method of synthesis of the nucleotide analogue using a phosphorylating agent for synthesis of the nucleotide analogue is provided.

专利号:US-6028237-A
优先权日:1996-12-16
标题:Synthesis of cyclopropylacetylene
发明人:PARSONS JR RODNEY LAWRENCE
权利人:DU PONT PHARM CO
摘要:The present invention relates generally to novel methods for the synthesis of cyclopropylacetylene which is a reagent in the asymmetric synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one which is a useful human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor.

专利号:US-7205402-B2
优先权日:2004-09-02
标 题 :Synthesis of a benzoxazinone
发明人:VEMISHETTI PURUSHOTHAM; CHADWICK SCOTT T; COSTELLO CARRIE A; DESIKAN SRIDHAR; REIFF EMILY A
权利人:BRISTOL MYERS SQUIBB CO
摘要:The present invention provides novel methods for the synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one of formula (III) n nwhich is useful as a human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor.
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主要参考文献


1: Soares KC, Rediguieri CF, Souza J, Serra CH, Abrahamsson B, Groot DW, Kopp S, Langguth P, Polli JE, Shah VP, Dressman J. Biowaiver monographs for immediate-release solid oral dosage forms: Zidovudine (azidothymidine). J Pharm Sci. 2013 Aug;102(8):2409-23. doi: 10.1002/jps.23624. Epub 2013 Jun 10. Review. doi: 10.1002/14651858.CD005481.pub3. Review. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.01.046. Epub 2011 Feb 3. Review. Erratum in: Eur J Med Chem. 2011 Aug;46(8):3541. Barbault, Florent [added]. doi: 10.1002/14651858.CD008740. Review. doi: 10.1002/14651858.CD008651. Review. doi: 10.1016/j.antiviral.2009.09.014. Epub 2009 Nov 1. Review. doi: 10.1002/14651858.CD005481.pub2. Review. Update in: Cochrane Database Syst Rev. 2013;3:CD005481. doi: 10.1111/j.1468-1293.2009.00709.x. Epub 2009 May 12. Review. doi: 10.1159/000134943. Epub 2008 May 27. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review.
16: Darbyshire J, Foulkes M, Peto R, Duncan W, Babiker A, Collins R, Hughes M, Peto T, Walker A. Immediate versus deferred zidovudine (AZT) in asymptomatic or mildly symptomatic HIV infected adults. Cochrane Database Syst Rev. 2000;(3):CD002039. Review. Review. Review. Update in: Cochrane Database Syst Rev. 2000;(3):CD002039. Review. Update in: Cochrane Database Syst Rev. 2000;(3):CD002038. Review.

合成参考文献


摘要:Kashemirov, B. A.; Błażewska, K.; Justyna, K.; Lyu, J.; McKenna, C. E., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 1, 366.
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