CAS: 1563-38-8; 2,2-Dimethyl-2,3-Dihydrobenzofuran-7-Ol

该化合物是一种苯并呋喃衍生物,在有机合成和农用化学研究中具有显著应用,其结构特征,包括二甲基替代二氢苯并呋喃核心和氢氧基功能,使其成为制造复杂分子的多功能中间体.复合物在标准条件下具有稳定性,便于处理和储存.其在氢氧基组的反活动允许有选择地衍生,从而能够合成适合农药或药物研究的化合物.二甲基替代物可增强动性和电子特性,影响合成途径的再活动模式.这一化合物因其在开发生物活性分子方面的作用而特别受到重视,为研究人员提供了探索和工业应用的可靠建筑块.

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相似化合物

265119-94-6 6956-76-9 131161-60-9

物理性质

欧盟法规

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上下游产品

methallylpyr°C atechol 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol methylcarbamate 2-(2-hydroxy-2-methylpropoxy)-phenol toluene-4-sulfonic acid benzyloxymethylcarbamic acid 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl ester 2-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethan-1-amine

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2,3-Dihydro-2,2-Dimethyl-7-Benzofuranol 主要起始原料 Catechol And 3-Chloro-2-Methylpropene
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Catechol 和 3-Chloro-2-Methylpropene
克百威置于氢氧化钾体系中,用 乙醇 用作溶剂,以77%的收率获得呋喃酚
参考文献:细胞色素p450催化的杀虫剂代谢的化学模型.在氨基甲酸酯类杀虫剂的氧化代谢中的应用.
标题:细胞色素p450催化的杀虫剂代谢的化学模型.在氨基甲酸酯类杀虫剂的氧化代谢中的应用.
摘要:细胞色素p450(cp450)催化了呋喃丹(1),西维因(2)和吡虫威(3)的氧化代谢,已通过四芳基铁卟啉铁(III)催化的仿生氧化进行了建模.通过比较在标准条件下测定的代谢物的HPLC保留时间,鉴定出1的氧化产物,并通过(1)h和(13)c NMR光谱对其进行表征.产品分布与体内代谢特征的比较表明,H(2)o(2)/间四(五氟苯基)卟啉氯化铁(III)[fe(tf(20)pp)]系统模仿了昆虫cp450的作用.反对呋喃丹.通过HPLC /电喷雾ms监测的其他氨基甲酸酯类杀虫剂(2和3)的仿生氧化进一步证明了该系统的有效性.将该仿生模型的预测能力与基于知识的专家系统的预测能力进行了比较.尽管最近在药物研究中采用了类似的模型,但这种方法的有效性已首先证明可用于预测农用化学品的代谢状况.
Doi:10.1021/jf980347+

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5110961-A
优先权日:1989-12-21
标 题:Catalytic process for the synthesis of an alcohol, new metal complexes and process for the synthesis of these complexes
发明人:LECOLIER SERGE; MORTREUX ANDRE; PETIT FRANCIS; SAMAIN HENRI
权利人:POUDRES & EXPLOSIFS STE NALE
摘要:The invention relates to a catalytic process for the synthesis of an alcohol by reaction of an epoxide with a nucleophilic compound containing a labile hydrogen, such as an alcohol, a phenol, a primary amine or a carboxylic acid. n The catalyst is a metal complex of general formula (I) n [M[Co(CO) 4 ] 2 ] x in which x is equal to 1 or 2 and M denotes tin, lead and cadmium. n The reaction preferably takes place in the presence of carbon monoxide. n This process makes it possible to increase the yield and the selectivity of the reaction and the stereoselectivity for alcohol in the case of which the hydroxyl formed is attached to the least hindered carbon atom of the epoxide. n The invention also relates to the new complexes of formula (I) in which x equals 2. n It also relates to a process for the electrosynthesis of these new compounds by electroreduction of Co 2 (CO) 8 in an organic solvent medium in a cell in which the anode consists of the metal M, followed by isolation of the complex, the temperature of the reaction mixture and that at which the complex is isolated being lower than 25° C.

专利号:US-2004110228-A1
优先权日:2002-04-01
标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.

专利号:US-12098124-B2
优先权日:2019-04-16
标 题:Acid catalyzed synthesis of methyl acrylate from acrylic acid and methanol
发明人:CHAKRABARTI REETAM; NGO MINH N; ELDER JAMES
权利人:ROHM & HAAS
摘要:A method for preparing methyl acrylate comprises:a) heating in a reaction zone a mixture comprising acrylic acid, methanol, and an acid catalyst to react and form a reaction product comprising methyl acrylate which is vaporized with other light components and then fed to a distillation zone, wherein a feed stream entering the reaction zone comprises methanol to acrylic acid in a molar ratio of greater than 1 and less than 2, and a residence time in the reaction zone ranges from 0.25 to 2 hours;b) condensing and phase-separating a distillate from the distillation zone to form an organic phase comprising methyl acrylate and an aqueous phase;c) returning a portion of the organic phase to the distillation zone as organic reflux; andd) feeding the remainder of the organic phase and the aqueous phase of the distillation zone to an extraction column to form a methanol rich aqueous effluent and an organic effluent comprising methyl acrylate.

专利号:US-4324731-A
优先权日:1979-12-07
标 题 :Process for the preparation of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran
发明人:MICHELET DANIEL; VERACINI SERGE
权利人:RHONE POULENC AGROCHIMIE
摘要:Process for the preparation of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran from ortho-methallyloxyphenol or ortho-methallylpyrocatechol. n It consists in heating ortho-methallyloxyphenol or ortho-methallylpyrocatechol in the presence of an aluminum derivative. n 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran can be used for the synthesis of carbofuran, which is a polyvalent insecticide.

专利号:US-3723472-A
优先权日:1970-11-27
标题:Synthesis of 2,2-dimethyl-7-benzofuranol
发明人:START J; TOWNS D
权利人:FMC CORP
摘要:The hydrolysis of 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-diazonium bisulfate to produce 2,3-dihyro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol is carried out in the presence of a catalytic amount of a cuprous compound. The cuprous compound accelerates hydrolysis of the diazonium salt with concomitant reduction of tarry by-products.

专利号:US-12065403-B2
优先权日:2019-04-16
标 题 :Acid catalyzed synthesis of methyl acrylate from acrylic acid and methanol
发明人:CHAKRABARTI REETAM; NGO MINH N; ELDER JAMES
权利人:ROHM & HAAS
摘要:A method for preparing methyl acrylate comprises heating in a reaction zone a mixture comprising acrylic acid, methanol, and an acid catalyst to react and form a reaction product comprising methyl acrylate which is vaporized with other light components and then fed to a distillation zone. A feed stream entering the reaction zone comprises methanol and acrylic acid in a molar ratio of greater than 1 and less than 2, and a residence time in the reaction zone ranges from 0.25 to 2 hours. A distillate from the distillation zone is condensed and phase-separated to form an organic phase comprising methyl acrylate and an aqueous phase. A portion of the organic phase is returned to the distillation zone as organic reflux. The remainder of the organic phase and the aqueous phase of the distillation zone is fed to an extraction column to form a methanol rich aqueous effluent and an organic effluent comprising methyl acrylate. The organic effluent from the extraction column is purified in a single finishing column, wherein a light ends stream is removed from the top of the finishing column, a bottoms stream is removed from the bottom of the finishing column, and methyl acrylate is removed from a side draw stream.
重庆市南岸区渝化集团公司
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合成参考文献


摘要:FRANCO C, DURAN N; METABOLITES OF CARBOFURAN: EFFECT ON INDOLE-3-ACETIC ACID DEGRADATION; PESTIC BIOCHEM PHYSIOL 16(2) 136 (1981)
摘要:Zhang, F.-G.; Ma, J.-A., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2025) 2.
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