CAS: 875781-18-3; 5-Bromo-3-Iodo-1H-Pyrazolo[3,4-B]Pyridine

该化合物是热循环化合物,其特点是有引信的丙烯和丙烯环,具有独特的化学特性;该化合物具有溴和碘替代成分,可影响其反应性和药用化学的潜在应用;这些卤素的存在可加强其生物活动,使其成为各种药物应用的候选产品;分子结构允许与生物目标发生潜在互动,其异丙烯可参与氢结合和其他间分子相互作用;此外,该化合物的稳定性和溶性可因溶剂和所用条件而不同;作为丙烯基酮家族的成员,它可能表现出有趣的电子特性,可通过各种有机反应合成.

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117007-52-0 1357946-55-4 1350653-23-4

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3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine 5-bromo-7-azaindazole N-iodo-succinimide tert-butyl 5-bromo-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylate

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Bromo-3-Iodo-1H-Pyrazolo[3,4-B]Pyridine 主要起始原料 5-Bromo-1H-Pyrazo[3,4-B]Pyridine
  • 271-73-8 = 875781-18-3
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide,Iodine Solvents: 1,4-Dioxane; 8 H,40 °C2.1 Reagents: Bromine Solvents: Acetic Acid; 12 H,100 °C
    标题:Synthesis Of 3-(1H-Benzimidazol-2-Yl)-5-Isoquinolin-4-Ylpyrazolo[1,2-B]Pyridine,A Potent Cyclin Dependent Kinase 1 (Cdk1) Inhibitor
    作者:Huang,Shenlin; Et Al
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2007 卷标:17(5) 页码:1243-1245]

    875781-17-2 = 875781-18-3
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Hydroxide Solvents: Dimethylformamide; 10 Min,Rt1.2 Reagents: Iodine; 3.5 H,Rt
    标题:Design And Optimization Of A Series Of 1-Sulfonylpyrazolo[4,3-B]Pyridines As Selective C-Met Inhibitors
    作者:Ma,Yuchi; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2015 卷标:58(5) 页码:2513-2529]

    875781-17-2 = 875781-18-3
    反应条件:1.1 Reagents: N-Iodosuccinimide Solvents: 1,2-Dichloroethane; Overnight,80 °C
    标题:Lead Optimization Of 3,5-Disubstituted-7-Azaindoles For The Treatment Of Human African Trypanosomiasis
    作者:Klug,Dana M.; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2021 卷标:64(13) 页码:9404-9430]

    117007-52-0 = 875781-18-3
    反应条件:1.1 Reagents: Bromine Solvents: Acetic Acid; 12 H,100 °C
    标题:Synthesis Of 3-(1H-Benzimidazol-2-Yl)-5-Isoquinolin-4-Ylpyrazolo[1,2-B]Pyridine,A Potent Cyclin Dependent Kinase 1 (Cdk1) Inhibitor
    作者:Huang,Shenlin; Et Al
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2007 卷标:17(5) 页码:1243-1245
📜5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶置于potassium Hydroxide,碘体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 3.67H,以96%的收率获得产物5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶
参考文献:一系列1-磺酰基吡唑并[4,3-B]吡啶类化合物作为选择性c-Met抑制剂的设计与优化
标题:一系列1-磺酰基吡唑并[4,3-B]吡啶类化合物作为选择性c-Met抑制剂的设计与优化
摘要:由于c-Met在许多癌细胞中异常激活,因此已成为靶向癌症治疗的引人注目的靶标.为了确定高效和选择性的c-Met抑制剂,我们从分析已报道的命中7的效力和体外代谢稳定性入手.通过合理的设计,发现了一种新型的磺酰吡唑并[4,3-B]吡啶9,具有改进的dmpk性能.π-π堆积相互作用和溶剂可及的极性部分的进一步阐述导致了一系列高效且选择性的i型c-Met抑制剂.根据体外和体内药理学和药代动力学研究,选择化合物46作为进一步开发抗癌药物的临床前候选药物.
DOI:10.1021/jm502018Y

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7541367-B2
优先权日:2005-05-31
标 题 :3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridines useful in treating kinase disorders
发明人:CHIU GEORGE; CONNOLLY PETER J; EMANUEL STUART; HUANG SHENLIN; LI SHENGJIAN; LIN RONGHUI; LU YANHUA; MIDDLETON STEVEN A
权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
摘要:The present invention is directed to novel 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridine compounds of formula (I): n nand pharmaceutically acceptable forms thereof and their synthesis and use as inhibitors of serine-threonine protein kinases and tyrosine protein kinases and interactions thereof.

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