CAS: 491-70-3; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-Dihydroxy-4H-Chromen-4-One

该化合物是一种天然的氟氯素化合物,具有强效抗氧化剂和抗炎特性.它能够调节细胞信号路径,有助于其在与炎症有关的疾病中的潜在治疗用途.卢特奥林的高溶性和稳定性使它成为进一步研发的有吸引力的候选产品.

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diosmetin luteolin 7-O-glucoside luteolin-5-O-β-D-glucopyranoside 7-O-lactoyl-luteolin5-hydroxy-3',4',7-trimethoxyflavone 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 5-O-acetyl-3',4',7'-tri-O-methylluteolin diosmetin

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Luteolin 主要起始原料 3',4',5,7-Tetramethoxyflavone
  • 552-58-9 = 491-70-3 + 970-74-1 [标题:Reaction Conditions
    标题:Integrated Transcriptomic And Metabolomic Analysis Provides Insight Into The Regulation Of Leaf Senescence In Rice
    作者:Xue,Jiao; Lu,Dongbai; Wang,Shiguang; Lu,Zhanhua; Liu,Wei; Et Al
    参考文献:Scientific Reports 日期:2021 卷标:11(1)
花旗松素置于草酰氯,三乙胺体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 50.17H,反应生成 木犀草素
参考文献:Hydnocarpin型黄酮木聚糖:对金黄色葡萄球菌生物膜形成的半合成和抑制作用.
标题:Hydnocarpin型黄酮木聚糖:对金黄色葡萄球菌生物膜形成的半合成和抑制作用.
摘要:开发并优化了一种新的,高效的,通用的蛇皮草型黄酮木聚糖半合成法,从而实现了按克规模生产的hydnocarpin D(2).此外,光学纯的木犀草异构体[(10 R,11 R)-木犀草素(1A),(10 R,11 R)-木犀草素d(2A)和(10 S,11 S)-木犀草素d(2B)的合成)]以及异羟卡巴汀(8)的合成,是首次使用这种新方法实现的.合成基于乳蓟中容易获得的黄酮木聚糖的两步转化(水飞蓟),从商用的提取水飞蓟素隔离访问.第一步依靠使用vilsmeier-Haack试剂对二氢黄酮型前体的c-3羟基进行区域选择性甲酰化,然后在第二步中用三乙胺消除甲酸.合成的化合物是金黄色葡萄球菌生物膜形成的有效抑制剂,其中(10 S,11 S)-Hydnocarpin D(2B)是最有效的抑制剂.此外,测试了葡萄糖对生物膜形成的影响,并且葡萄糖降低了2B的生物膜抑制活性.此外,2B增加了葡萄球菌的敏感性.金黄色
DOI:10.1021/acs.Jnatprod.5B00430

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2004266699-A1
优先权日:2001-10-04
标 题 :Flavonoid compounds capable of modifying the dynamic and/or physical state of biological membranes and to stimulate the endogenous synthesis of stress proteins in eukaryotic cells, relative synthesis and their use
发明人:PORTA AMALIA
摘要:The invention relates to flavonoids compounds of formula (I) and (II) capable of modifying the dynamic and/or physical state of biological membranes and to stimulate the endogenous synthesis of stress proteins in eukaryotic cells. Such compounds are molecules of plant origin or synthetic. The invention also describes a method to identify, purify and chemically synthesize such flavonoid compounds and test their efficacy through their capacity to stimulate the transcription of stress genes and as a consequence, to interact with biological membranes with alteration of their relative physical state. Such compounds and corresponding pharmaceutically acceptable derivatives and/or salts have applications in the areas of pharmaceuticals, more specifically in cosmetics and dermatology, for all those afections related to an alteration of the expression of stress genes.

专利号:WO-2025081225-A1
优先权日:2023-10-17
标 题 :Synthesis of polyphenols
发明人:TURLAND CADE LACHLAN; GROLMAN DAVID; BEHRENDORFF JAMES BRUCE YARNTON HAYCOCK; MORADI SHAYLI VARASTEH; THOMSON RAINE ELIZABETH STURT
权利人:Delica Therapeutics Pty Ltd
摘要:The present disclosure relates to polyphenols, including flavonoids, flavones and cannflavins, and methods of synthesising polyphenols. The present disclosure provides methods, enzymes and compositions that may be useful in the synthesis of polyphenols.

专利号:US-9611255-B2
优先权日:2015-06-10
标题 :Process for total synthesis of flavonoid compounds and isomers thereof
发明人:RAO BATCHU VENKATESWARA; LINGAMURTHY MACHA; RAJU Gurrapu; SARMA VANKA UMAMAHESWARA
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES; COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present invention relates to the a process for total synthesis of flavonoid compounds of general formula I and isomers thereof n nwherein R 1 and R 2 is OH; R 3 â•?H orn n n n n n n n n n n The present invention particularly relates to the process for preparation and separation of (2S,3S)-taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside (ulmoside A), (2R,3R)-taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside and taxifolin.

专利号:US-2017268027-A1
优先权日:2014-12-22
标题:Method for synthesis of fatty acids
发明人:CESCUT JULIEN; URIBELARREA JEAN-LOUIS; GUILLOUET STEPHANE; MOLINA-JOUVE CAROLE; SAGNAK RANA
权利人:INST NAT DES SCIENCES APPLIQUEES DE TOULOUSE; CENTRE NAT RECH SCIENT; AGRONOMIQUE INST NAT RECH; FIDOP (FONDS DE DEV DES FILIERES DES OLEAGINEUX ET DES PROTEAGINEUX)
摘要:Disclosed is a method for synthesis of fatty acids by culturing a eukaryotic microorganism from the fungi kingdom, that is naturally oleaginous or rendered oleaginous. The culture is performed in the presence a fatty acid synthase inhibitor in the culture medium.

专利号:US-7598291-B2
优先权日:2004-09-02
标题 :Methods and compositions for enhancing collagen and proteoglycan synthesis in the skin
发明人:NIMNI MARCEL; HAN BO
权利人:NIMNI MARCEL; HAN BO
摘要:A composition for application to the skin can stimulate the in vivo synthesis of collagen and proteoglycans and improve the appearance of the skin, increasing its elasticity and fullness. In general, a composition according to the present invention comprises: (1) an antioxidant compound in a quantity sufficient to enhance collagen synthesis in the skin; (2) an organic penetrant in which the antioxidant compound is soluble in a sufficient quantity that a concentration of the antioxidant compound sufficient to enhance collagen synthesis can be applied topically and penetrate the skin; (3) a mixture of essential amino acids; (4) a supplemental source of sulfur; and (5) a topical pharmaceutically acceptable carrier. The antioxidant compound can be lipoic acid, a lipoic acid analogue or derivative, a bioflavonoid, a constituent of ginkgo, or an isoflavone. The organic penetrant is preferably benzyl alcohol. Other ingredients, such as esters of tocopherol and ascorbic acid, can be included.

专利号:US-2010160244-A1
优先权日:2004-09-02
标 题 :Methods and compositions for enhancing collagen, proteoglycan, and glutathione synthesis in the skin
发明人:NIMNI MARCEL; HAN BO
权利人:NIMNI MARCEL; HAN BO
摘要:A composition for application to the skin can stimulate the in vivo synthesis of collagen and proteoglycans and improve the appearance of the skin, increasing its elasticity and fullness. In general, a composition according to the present invention comprises: (1) an antioxidant compound in a quantity sufficient to enhance collagen synthesis in the skin; (2) an organic penetrant in which the antioxidant compound is soluble in a sufficient quantity that a concentration of the antioxidant compound sufficient to enhance collagen synthesis can be applied topically and penetrate the skin; (3) a mixture of essential amino acids or hydrolyzed whey protein; (4) a supplemental source of sulfur; and (5) a topical pharmaceutically acceptable carrier. The antioxidant compound can be lipoic acid or a lipoic acid analogue or derivative. The organic penetrant is preferably benzyl alcohol. Other ingredients, such as esters of tocopherol and ascorbic acid, can be included.
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主要参考文献


1: Popov AM, Krivoshapko ON, Klimovich AA, Artyukov AA. [Biological activity and mechanisms of therapeutic action of rosmarinic acid, luteolin and its sulphated derivatives]. Biomed Khim. 2016 Jan-Feb;62(1):22-30. doi: 10.18097/PBMC20166201022. Review. Russian. doi: 10.1016/j.brainresbull.2015.09.002. Epub 2015 Sep 8. Review. doi: 10.3389/fnins.2015.00225. eCollection 2015. Review.
4: Pandurangan AK, Esa NM. Luteolin, a bioflavonoid inhibits colorectal cancer through modulation of multiple signaling pathways: a review. Asian Pac J Cancer Prev. 2014;15(14):5501-8. Review. Review. doi: 10.3390/nu5051648. Review.
7: Xu T, Li D, Jiang D. Targeting cell signaling and apoptotic pathways by luteolin: cardioprotective role in rat cardiomyocytes following ischemia/reperfusion. Nutrients. 2012 Dec 12;4(12):2008-19. doi: 10.3390/nu4122008. Review.

合成参考文献


参考文献:10.1186/2047-783x-14-s4-78
摘要:Franova S, Joskova M, Novakova E, Adamicova K, Sutovska M, Nosal S. Effects of Flavin7 on allergen induced hyperreactivity of airways. European Journal of Medical Research. 2009 Dec 07;14(Suppl 4):78. doi: 10.1186/2047-783x-14-s4-78.
参考文献:10.1515/znc-2009-11-1213
摘要:Hawas UW, Gamal-Eldeen AM, El-Toumy SA, Meyer JJ, Hussein AA. Inhibition of the initiation stage of carcinogenesis by Salvia disermas constituents. Z Naturforsch C J Biosci. 2009 Nov;64(11-12):831–9. doi: 10.1515/znc-2009-11-1213.
参考文献:10.1186/1475-2891-10-73
摘要:Bojić M, Debeljak Ž, Tomičić M, Medić-Šarić M, Tomić S. Evaluation of antiaggregatory activity of flavonoid aglycone series. Nutrition Journal. 2011 Jul 11;10(1):73. doi: 10.1186/1475-2891-10-73.
参考文献:10.3390/ijms12063422
摘要:Hendra R, Ahmad S, Sukari A, Shukor MY, Oskoueian E. Flavonoid analyses and antimicrobial activity of various parts of Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl fruit. Int J Mol Sci. 2011;12(6):3422–31.
参考文献:10.1002/jsfa.4553
摘要:Han D, Row KH. Determination of luteolin and apigenin in celery using ultrasonic-assisted extraction based on aqueous solution of ionic liquid coupled with HPLC quantification. J Sci Food Agric. 2011 Dec;91(15):2888–92. doi: 10.1002/jsfa.4553.
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