CAS: 14155-23-8; Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-Glucopyranoside

该化合物是来自葡萄糖的胶层,其特点是在葡萄糖环的4和6个位置上存在一个苯基环组,该化合物一般是白色的,白外晶状的固体,可溶于乙醇和乙醇等有机溶剂,但由于其缺水的苯基替代成分,在水中较不易溶于.它经常用于有机合成和碳水化合物的建筑块,特别是在开发甘油基化合物时.该苯基氢化合物的存在加强了其稳定性和再活性,使其成为各种化学反应中的有用中间体.此外,该复合体可能展示生物活动,可以在药理学研究中加以探讨.与许多甘基替代元素一样,必须谨慎地处理该物质,并遵守安全规程,因为有潜在反应性和毒性.

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合成工艺路线路线简述

    📜D-葡萄糖置于对甲苯磺酸体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应生成甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷
    参考文献:烷基α-和β-D-吡喃葡萄糖苷类手性冠醚的合成及其作为对映选择性相转移催化剂的应用
    标题:烷基α-和β-D-吡喃葡萄糖苷类手性冠醚的合成及其作为对映选择性相转移催化剂的应用
    摘要:已经合成了与烷基4,6-O-亚苄基-α-和β-D-葡萄糖吡喃糖苷退火的手性单氮杂-15-皇冠-5型套索状醚.这些大环在一些两相反应中作为相转移催化剂产生了明显的不对称诱导.套索醚与甲氧基,乙氧基,以及催化效果我-丙氧基取代基上c-1在两种α和β位置上的糖单元的进行比较.在液-液两相反应中,取代基的性质和位置没有太大影响.就对映选择性而言,α-异头物比β形式更有效.在不对称的darzens缩合中,在反式的环氧化中-查尔酮,在β-硝基苯乙烯和乙酰胺基丙二酸的迈克尔加成反应中,以及2-亚苄基-1,3-茚满二酮与溴代丙二酸二乙酯的反应中,最大对映选择性分别达到73%,94%,78%和72%在基于吡喃葡萄糖苷的套索状醚作为催化剂的情况下.
    Doi:10.1007/s11164-017-3189-8

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    合成方法参考DOI号:10.1021/ol030023t
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