CAS: 118864-75-8; (S)-1-Phenyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline

该化合物是一种双环有机化合物,其特点是四氢索基内线结构,包括一个有引信的苯和管环.该化合物是手性化合物,用"(+)"表示其特定的光学活动,意思是它可以顺时针旋转平面极光.它一般看起来是一种无色的黄色液体或固体,视其纯度和形态而定.它的存在有助于其芳香特性,能够影响其再活动及与其他分子的相互作用.该化合物由于其潜在的生物活动,包括对...

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180272-45-1 22990-19-8 118864-75-8

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(1S,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (S)-(-)-benzyl 1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate (S)-(-)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1S,5R)-5,8,8-trimethyl-1-[(1S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ylcarbonyl]-3-oxabicyclo[3.2.1]°Ctan-2-one methylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione5-2-(1-phenyl)tetrahydroisoquinolylmethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (S)-N-carboxylic acid ethyl ester-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1S)-3,4-dihydro-1-phenyl-2-(1H)-isoquinolinecarboxylic acid (3S)-1-azabicyclo[2.2.2]°Ct-3-yl ester solifenacin

合成工艺路线路线简述

    2-(2-溴乙基)苯甲醛置于盐酸,Sodium Hydride,Copper(II) Sulfate体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,甲醇,乙醚,二氯甲烷,甲苯,Mineral Oil 用作溶剂,化学反应 24.0H,反应生成(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
    参考文献:Stereoselective Total Syntheses Of Solifenacin And N-Acetyl-1-(4-Chlorophenyl)-6,7-Dimethoxytetrahydroisoquinoline
    标题:Stereoselective Total Syntheses Of Solifenacin And N-Acetyl-1-(4-Chlorophenyl)-6,7-Dimethoxytetrahydroisoquinoline
    摘要:A Highly Stereoselective Synthesis Of 1-Aryl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Drugs Such As Solefinacin (Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonist) And N-Acetyl-1-(4-Chlorophenyl)-6,7-Dimethoxytetrahydroisoquinoline (Ampa Receptor Antagonist) Has Been Accomplished Using (R)-Tert-Butanesulfinamide As A Chiral Source. Chiral Tetrahydroisoquinolines Have Been Prepared Through The Aryl Grignard Addition To Chiral N-Sulfinylimines Followed By Haloamide Cyclization.
    Doi:10.1055/s-0034-1378515

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7741489-B2
    优先权日:2007-03-30
    标题:Process for the synthesis of solifenacin
    发明人:PUIG SERRANO JORDI; CAMPS PELAYO
    权利人:MEDICHEM SA
    摘要:The present invention provides an improved synthetic strategy for the preparation of solifenacin and pharmaceutically acceptable salts thereof.

    专利号:US-2011077405-A1
    优先权日:2008-05-23
    标题:Process for preparation of enantiomerically pure (s)-1-phenyi-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline
    发明人:ZEGROCKA-STENDEL OLIWIA; ZAGRODZKA JOANNA; LASZCZ MARTA
    权利人:ZEGROCKA-STENDEL OLIWIA; ZAGRODZKA JOANNA; LASZCZ MARTA
    摘要:Process for preparation of (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline wherein 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline is reacted with D-(−)-tartaric acid in a solvent system comprising of methanol and water, preferably at 3.3:1 to 1:1 volume ratio, the crystallization mixture is left for crystallization and (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline is released from obtained crystalline diastereoisomeric salt according to standard procedures. (S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline is the intermediate in enantiomeric synthesis of solifenacin.

    专利号:US-2009326230-A1
    优先权日:2006-07-19
    标题 :Process for preparing solifenacin and its salts
    发明人:MATHAD VIJAYAVITTHAL THIPPANNACHAR; LILAKAR JAYDEEPKUMAR DAHYABHAI; GILLA GOVERDHAN; KIKKURU SRIRAMIREDDY; CHINTA RAVEENDRA REDDY; DUDIPALA SWAROOPA
    权利人:REDDYS LAB LTD DR; REDDYS LAB INC DR
    摘要:The present invention relates to solifenacin in solid form and a process for its preparation and to a process for the preparation of (1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, a key intermediate in the synthesis of solifenacin and its salts.

    专利号:US-2010029944-A1
    优先权日:2006-11-22
    标题:Process for the Synthesis of Solifenacin
    发明人:PUIG JORDI; SANCHEZ LAURA; MASLLORENS ESTER; AUGER IGNASI; BOSCH JORDI
    权利人:CORPORACION MEDICHEM S L
    摘要:This invention provides improved methods for making solifenacin and pharmaceutically acceptable salts thereof. The instant methods are unexpectedly advantageous in their simplicity and efficiency.

    专利号:WO-2008120080-A2
    优先权日:2007-03-30
    标 题:An improved process for the synthesis of solifenacin

    专利号:CN-107540606-A
    优先权日:2016-06-29
    标题 :A kind of method of bidirectional enantioselective synthesis of chiral tetrahydroisoquinoline catalyzed by iridium
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    (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
    (1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
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    参考标题:Engineering An Enantioselective Amine Oxidase For The Synthesis Of Pharmaceutical Building Blocks And Alkaloid Natural Products
    作者:Diego Ghislieri,Anthony P. Green,Marta Pontini,Simon C. Willies,Ian Rowles,Annika Frank,Gideon Grogan,Nicholas J. Turner |发布日期:2013.7.24
    摘要:Catalytic Methods For The Production Of Enantiomerically Pure Chiral Amines Is A Key Challenge Facing The Pharmaceutical And Fine Chemical Industries. This Challenge Is Highlighted By The Estimate That 40-45% Of Drug Candidates Contain A Chiral Amine, Fueling A Demand For Broadly Applicable Synthetic Methods That Deliver Target Structures In High Yield And Enantiomeric Excess. Herein We Describe The Development

    合成参考文献


    摘要:Pollegioni, L.; Molla, G., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 251.
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