CAS: 92339-11-2; 5,5'-((2-Hydroxypropane-1,3-Diyl)Bis(Acetylazanediyl))Bis(N1,N3-Bis(2,3-Dihydroxypropyl)-2,4,6-Triiodoisophthalamide)

该化合物是一种复杂的有机化合物,其特点是多种功能组,包括氨化物和氢氧基组,有助于其溶解性和再活性;其结构中存在的碘原子表明其在成像中的潜在应用或医学诊断,特别是在放射学中的一种对比剂;该化合物的分子结构表明它可能表现出重要的生物活动,可能影响其与生物系统的互动;其合成可能涉及多步骤反应,反映其设计的复杂性质;此外,二羟丙基化合物组的存在可能提高其在水环境中的溶解性,使之适合于药物或材料科学中的各种应用;总的来说,该化合物在合成化学和应用化学环境中都体现了有机分子的复杂性和多变性.

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N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-acetamido-2,4,6-triiodoisophthalamide epichlorohydrin 1,3-Dichloro-2-propanol 1,3-dichloro-2-(6-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyranoxy))propane

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Iodixanol 主要起始原料 5-(Acetamido)-N,N'-Bis(2,3-Dihydroxypropyl)-2,4,6-Triiodo-1,3-Benzenedicarboxamide And Epichlorohydrin
  • (文献来源)合成步骤主要原料 5-(Acetamido)-N,N'-Bis(2,3-Dihydroxypropyl)-2,4,6-Triiodo-1,3-Benzenedicarboxamide 和 Epichlorohydrin
Ethyl 5-Amino-2,4,6-Triiodoisophthalate置于三乙胺体系中,用 甲苯 作为反应溶剂,化学反应生成 碘克沙醇
参考文献:一种碘克沙醇的制备方法
标题:一种碘克沙醇的制备方法
摘要:本发明提供一种碘克沙醇的制备方法,包括如下步骤:(1)5‑氨基‑2,4,6‑三碘间苯二甲酸酯(I)与醋酐反应得到5‑乙酰氨基‑2,4,6‑三碘间苯二甲酸酯(II);(2)5‑乙酰氨基‑2,4,6‑三碘间苯二甲酸酯(II)与1,3‑二氯‑2‑丙醇(或1,3‑二溴‑2‑丙醇,表氯醇)反应,反应生成5,5'‑((2‑羟基丙烷‑1,3‑二基)双(乙酰胺基))双(2,4,6‑三碘间苯二甲酸乙酯;(3)5,5'‑((2‑羟基丙烷‑1,3‑二基)双(乙酰胺基))双(2,4,6‑三碘间苯二甲酸乙酯与1‑氨基‑2,3‑丙二醇发生氨解反应得到碘克沙醇(Iv).

专利信息


专利号:US-8969619-B2
优先权日:2009-07-21
标题:Synthesis of iodixanol in propyleneglycol
发明人:JOHNSEN HANNE JORUNN H; HOLMAAS LARS TERJE; KJERNLI TROND; HOMESTAD OLE MAGNE
权利人:JOHNSEN HANNE JORUNN H; HOLMAAS LARS TERJE; KJERNLI TROND; HOMESTAD OLE MAGNE; GE HEALTHCARE AS
摘要:This invention relates to the synthesis of iodixanol (1,3-bis(acetamido)-N,N′-bis[3,5-bis(2,3-dihydroxypropylaminocarbonyl)-2,4,6-triiodophenyl]-2-hydroxypropane), more specifically to the dimerisation of 5-acetamido-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-isophthalamide with propyleneglycol as solvent.

专利号:US-2011021821-A1
优先权日:2009-07-21
标题:Continuous acetylation process in synthesis of non-ionic x-ray contrast agents
发明人:CERVENKA JAN; HUSSAIN KHALID
权利人:GE HEALTHCARE AS
摘要:This invention relates to an improved method for the synthesis of 5-acetamido-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide (“Compound Aâ€?), an intermediate in the industrial preparation of non-ionic X-ray contrast agents. In particular, it relates to a continuous process of acetylation of 5-amino-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide (“Compound Bâ€?) followed by the removal of acetic anhydride.

专利号:US-7696381-B1
优先权日:2009-07-21
标题 :Alternative dimerisation reagents for synthesis of iodixanol
发明人:BERG ARNE; DUGSTAD HARALD; GACEK MICHEL; GULBRANDSEN TRYGVE; STRANDE PER
权利人:GE HEALTHCARE AS
摘要:This invention relates generally to non-ionic X-ray contrast agents. It further relates to the synthesis of iodixanol. In particular, it relates to alternative dimerisation reagents in the conversion of 5-acetamido-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide (“Compound Aâ€?) to iodixanol.

专利号:US-8962886-B2
优先权日:2009-07-21
标题:Synthesis of iodixanol in methanol
发明人:JOHNSEN HANNE JORUNN H; HOLMAAS LARS TERJE; HOMESTAD OLE MAGNE
权利人:JOHNSEN HANNE JORUNN H; HOLMAAS LARS TERJE; HOMESTAD OLE MAGNE; GE HEALTHCARE AS
摘要:This invention relates to the synthesis of iodixanol (1,3-bis(acetamido)-N,N′-bis[3,5-bis(2,3-dihydroxypropylaminocarbonyl)-2,4,6-triiodophenyl]-2-hydroxypropane), more specifically to the dimerisation of 5-acetamido-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-isophthalamide with methanol as solvent.

专利号:US-8962887-B2
优先权日:2009-07-21
标题 :Synthesis of iodixanol in 1-methoxy-2-propanol and water or methanol
发明人:HOMESTAD OLE MAGNE
权利人:HOMESTAD OLE MAGNE; GE HEALTHCARE AS
摘要:This invention relates to the synthesis of iodixanol (1,3-bis(acetamido)-N,N′-bis[3,5-bis(2,3-dihydroxypropylaminocarbonyl)-2,4,6-triiodophenyl]-2-hydroxypropane), more specifically to the dimerization of 5-acetamido-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-isophthalamide with a solvent mixture comprising 1-methoxy-2-propanol and water or methanol.

专利号:US-2011021822-A1
优先权日:2009-07-21
标题:continuous deacetylation and purification process in synthesis of non-ionic x-ray contrast agents
发明人:ASKILDSEN ARNE; CERVENKA JAN; HUSSAIN KHALID; SORENSEN THORE JARLE; MALTHE-SORENSSEN DIDRIK
权利人:GE HEALTHCARE AS
摘要:This invention relates to an improved method for the synthesis of 5-acetamido-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide (“Compound Aâ€?), an intermediate in the industrial preparation of non-ionic X-ray contrast agents. In particular, it relates to a continuous process of deacetylation of the acetylated hydroxyl group in 5-amino-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide (“Compound Bâ€?) followed by crystallisations, filtration, and washing of Compound A.
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主要参考文献


1: Zhang BC, Wu Q, Wang C, Li DY, Wang ZR. A meta-analysis of the risk of total cardiovascular events of isosmolar iodixanol compared with low-osmolar contrast media. J Cardiol. 2014 Apr;63(4):260-8. doi: 10.1016/j.jjcc.2013.11.021. Epub 2014 Jan 4. Review. doi: 10.1016/j.jcin.2009.05.002. Review. Erratum in: JACC Cardiovasc Interv. 2009 Nov;2(11):1167. Review. Review. Review. Review.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.jcct.2009.10.013
摘要:Mahabadi AA, Truong QA, Schlett CL, Samy B, O'Donnell CJ, Fox CS, Bamberg F, Hoffmann U. Axial area and anteroposterior diameter as estimates of left atrial size using computed tomography of the chest: Comparison with 3-dimensional volume. Journal of Cardiovascular Computed Tomography. 2010 Jan;4(1):49–54. doi: 10.1016/j.jcct.2009.10.013.
参考文献:10.1016/j.jcct.2010.01.002
摘要:Entrikin DW. Left atrial size: When an imperfect measurement may be close enough. Journal of Cardiovascular Computed Tomography. 2010 Jan;4(1):55–7. doi: 10.1016/j.jcct.2010.01.002.
参考文献:10.1007/s00134-011-2309-y
摘要:Hassett P, Curley GF, Contreras M, Masterson C, Higgins BD, O’Brien T, Devaney J, O’Toole D, Laffey JG. Overexpression of pulmonary extracellular superoxide dismutase attenuates endotoxin-induced acute lung injury. Intensive Care Medicine. 2011 Jul 14;37(10):1680. doi: 10.1007/s00134-011-2309-y.
参考文献:10.4244/eijv7i4a80
摘要:Li X, Villard JW, Ouyang Y, Michalek JE, Jabara R, Sims D, Kemp N, Glynn T, Banas C, Bailey SR, Feldman MD. Safety and efficacy of frequency domain optical coherence tomography in pigs. EuroIntervention. 2011 Aug;7(4):497–504. doi: 10.4244/eijv7i4a80.
参考文献:10.1097/rct.0b013e318223f0c5
摘要:Delrue L, Blanckaert P, Mertens D, Cesmeli E, Ceelen WP, Duyck P. Assessment of Tumor Vascularization in Pancreatic Adenocarcinoma Using 128-Slice Perfusion Computed Tomography Imaging. Journal of Computer Assisted Tomography. 2011 Jul;35(4):434–8. doi: 10.1097/rct.0b013e318223f0c5.
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