CAS: 2302-25-2; 4-Bromo-1H-Imidazole

该化合物是一种杂交有机化合物,其特点是五人环,内含两个氮原子和溴替代物,位于imidazole环的第四位置,其分子式为C3H3BRN2,表明其含有三个碳原子,三个氢原子,一个溴原子和两个氮原子.该化合物一般是白色到浅黄色固体,在极地有机溶剂中可溶解.4-Bromoimidazole因其在各种化学反应中的作用和作为合成药物和农用化学的中间体而著称.该溴的出现加强了其再活动,使其在核分裂性替代反应中有用.此外,还经常对其生物活动,包括抗烟雾和抗细菌特性进行研究.在处理该化合物时,应采取安全防范措施,因为如果吸入或吸入,可能会对健康造成危害.

结构式图片

相似化合物

87941-55-7 1338257-80-9 64591-03-3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号288-32-4 咪唑 | CAS号2034-22-2 2,4,5-三溴咪唑 | CAS号77-48-5 二溴海因 | CAS号2302-30-9 4,5-二溴-1H-咪唑 | CAS号64591-03-3 2,4-二溴咪唑 | CAS号861362-49-4 5-bromo-1(3)H-i... | CAS号7647-01-0 盐酸 | CAS号116081-72-2 5-bromo-1(3)H-i... | CAS号7732-18-5 水 | CAS号106848-38-8 1-苄基-4-溴咪唑 | CAS号132430-59-2 1-苯甲基-5-溴-1H-咪唑 | CAS号76-84-6 三苯基甲醇 | CAS号87941-55-7 4-溴-1-三苯甲基-1H-咪唑 | CAS号51746-85-1 3-(1H-咪唑-4-基)吡啶 | CAS号35512-29-9 4-(4-氯苯基)-1H-咪唑 | CAS号6963-65-1 4-溴-5-硝基咪唑 | CAS号670-95-1 4-苯基咪唑 | CAS号13189-13-4 1H-Imidazole-5-... | CAS号25676-75-9 4-溴-1-甲基-1H-咪唑

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-Bromo-1H-Imidazole 主要起始原料 2,4,5-Tribromoimidazole
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2,4,5-Tribromoimidazole
2,4-二溴咪唑置于sodium Sulfite体系中,用 水 用作溶剂,化学反应 1.0H,以71%的收率获得4-溴-1H-咪唑
参考文献:在水介质中用亚硫酸钠对苯酚和杂芳族化合物进行还原脱卤和脱卤磺化
标题:在水介质中用亚硫酸钠对苯酚和杂芳族化合物进行还原脱卤和脱卤磺化
摘要:质子互变异构被用作在水介质中使用亚硫酸钠作为唯一试剂的(杂)芳基溴化物和碘化物的还原性脱卤化或(杂)芳基氯和氟化物的脱卤化磺化的工具.该方案不需要金属或相转移催化剂,避免使用有机溶剂作为反应介质.此方法特别适用于容易互变异构的底物(例如2-或4-卤代氨基酚和4-卤代间苯二酚),在温和的反应条件下(<=60oc)会进行脱卤或磺化.由于亚硫酸钠是一种廉价,安全且对环境无害的试剂,因此该方法至少具有三个潜在应用:(i)使用亚硫酸钠作为还原剂对卤素作为保护基进行脱保护;(II)在温和的反应条件下磺化芳族卤化物,避免使用危险和腐蚀性的试剂/溶剂;(III)将有毒的卤代芳族化合物转化为危害较小的化合物.
Doi:10.1039/c9Gc00467J

专利信息


专利号:US-2003083352-A1
优先权日:2000-07-31
标 题 :Synthesis of imidazole intermediates
发明人:HELAL CHRISTOPHER J
权利人:PFIZER
摘要:The invention provides a method for synthesis of compounds of formula n n n wherein R 1 and R 19 are as defined. Compounds of formula 12 are useful as intermediates for synthesizing compounds having pharmacological activity inhibiting cdk5, cdk2, and GSK-3.

专利号:WO-2018175954-A1
优先权日:2017-03-23
标 题 :Synthesis of imidazo[5,1-a]isoindole derivative useful as ido inhibitors
发明人:ANGELAUD REMY; BACHMANN STEPHAN; BEYELER ANDREAS; CARRERA DIANE; FISCHER ROLF; GUILLEMONT-PLASS MAUD; HOU HAIYUN; IDING HANS; KRAFT ANNE KATRIN; MANNS ANDREAS; MEIER ROLAND; NIEDERMANN KARIN; OLBRICH MARTIN; PIECHOWICZ KATARZYNA; REGE PANKAJ; REMARCHUK TRAVIS; SIROIS LAUREN; ST-JEAN FREDERIC; XU JIE
权利人:HOFFMANN LA ROCHE; HOFFMANN LA ROCHE; GENENTECH INC
摘要:Presently provided is a method of making a compound of the Formula (I) wherein X is halogen, which is useful for modulating the activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and treating diseases and conditions in which the inhibition of IDO mediated immunosuppression is beneficial.

专利号:US-10947203-B2
优先权日:2016-03-25
标题 :1,4,5-substituted 1,2,3-triazole analogues as antagonists of the pregnane X receptor
发明人:CHEN TAOSHENG; LIN WENWEI; WANG YUEMING
权利人:ST JUDE CHILDRENS RES HOSPITAL; ST JUDE CHILDRENS RSEARCH HOSPITAL
摘要:In an aspect, the invention relates to 1,4,5-substituted 1,2,3-triazole and 1,2,4,5-substituted imidazoles having a structure represented by a formula: n nwhich are modulators the pregnane X receptor (“PXRâ€?); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of modulating an adverse drug reaction in a mammal using the compounds and pharmaceutical compositions; methods of treatment of a disorder of uncontrolled cellular proliferation, such as a cancer, using the compounds and pharmaceutical compositions; methods of modulating pregnane X receptor activity in a mammal using the compounds and pharmaceutical compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

专利号:WO-2024041555-A1
优先权日:2022-08-24
标 题:Methods of manufacturing kinase inhibitors
发明人:LIANG XING; CAO HUA; CHENG XIN; QIN LUOHENG
权利人:INSILICO MEDICINE IP LTD
摘要:In one aspect, the disclosure provides methods of synthesizing TNIK and/or MAP4K4 kinases inhibitors for the treatment of disease. In one aspect, the disclosure provides intermediates used in the synthesis methods described herein.

专利号:HU-T78019-A
优先权日:1995-03-31
标 题 :A method for the synthesis of substituted nitrogen-containing heterocyclic compounds

专利号:US-8785632-B2
优先权日:2004-08-26
标 题:Enantiomerically pure aminoheteroaryl compounds as protein kinase inhibitors
发明人:CUI JINGRONG JEAN; FUNK LEE ANDREW; JIA LEI; KUNG PEI-PEI; MENG JERRY JIALUN; NAMBU MITCHELL DAVID; PAIRISH MASON ALAN; SHEN HONG; TRAN-DUBE MICHELLE
权利人:CUI JINGRONG JEAN; FUNK LEE ANDREW; JIA LEI; KUNG PEI-PEI; MENG JERRY JIALUN; NAMBU MITCHELL DAVID; PAIRISH MASON ALAN; SHEN HONG; TRAN-DUBE MICHELLE; AGOURON PHARMA; PFIZER
摘要:Enantiomerically pure compound of formula 1 n nare provided, as well as methods for their synthesis and use. Preferred compounds are potent inhibitors of the c-Met protein kinase, and are useful in the treatment of abnormal cell growth disorders, such as cancers.
嘉兴市吉拉特化工有限公司
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摘要:Nelson, D. J., Science of Synthesis: N-Heterocyclic Carbenes in Catalytic Organic Synthesis, (2016) 2, 283.
摘要:G.B. Barlin. J. Chem. Soc., B 1967, 641.
摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2026).
参考文献:10.1021/bi049077g
摘要:Cao W, Ye X, Sjodin T, Christian JF, Demidov AA, Berezhna S, Wang W, Barrick D, Sage JT, Champion PM. Investigations of photolysis and rebinding kinetics in myoglobin using proximal ligand replacements. Biochemistry. 2004 Aug 31;43(34):11109–17. doi: 10.1021/bi049077g.
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