CAS: 26563-68-8; (4As,6As,6Br,10S,11R,12Ar,12Br,14Br)-10,11-Dihydroxy-2,2,6A,6B,9,9,12A-Heptamethyl-1,3,4,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-Octadecahydropicene-4A(2H)-Carboxylic Acid

该化合物是一种三元素化合物,其特征是其氢氧油质骨骼;在α结构中的C-2和C-3位置上存在二氢化合物组,这增加了其极分性和氢联结潜力,使其成为合成化学和药用化学中有价值的中间体.这一结构特征也促进了其生物活动,特别是与酶或受体的相互作用.该化合物定义清晰的立体化学保证了研究应用的一致性,而其油脂核心为进一步衍生提供了一支多功能的手杖. 对于分析和探索性研究来说,它通常用于研究反炎,抗微生物或细胞毒性特性.

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methyl maslinate 2α,3β-diacetoxyoleane 12-ene-28-carboxylic acid 3-acetylmaslinic acid (TARB-2) benzyl (2α,3β)-2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate crategolic acid diacetate 2α,3β-diacetoxyoleane 12-ene-28-carboxylic acid (2α,3β) methyl 2,3-diacetyl-olean-12-en-28-oate benzyl (2α,3β)-2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate

合成工艺路线路线简述

    📜齐墩果酸置于jones Reagent,硫酸,Palladium On Activated Charcoal,氢气,Aluminum Isopropoxide,Potassium Carbonate,间氯过氧苯甲酸,Potassium Iodide体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺,异丙醇,丙酮 用作溶剂,化学反应生成2,3-二羟基-12-齐墩果烯-28-酸
    参考文献:具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成
    标题:具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成
    摘要:四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸,3-表山楂酸,科罗索酸和3-表科罗索酸.半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始.经过五个步骤,四种化合物中的每一种都可以以克级合成.α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物.随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力.所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12-O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力,但其中科罗索酸,3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强.比其他人有效.克量的可用性将允许进一步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性.
    Doi:10.1016/j.Bmcl.2015.07.029

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    主要参考文献

    参考标题:Pentacyclic Triterpenes. Part 2: Synthesis And Biological Evaluation Of Maslinic Acid Derivatives As Glycogen Phosphorylase Inhibitors
    作者:Xiaoan Wen,Pu Zhang,Jun Liu,Luyong Zhang,Xiaoming Wu,Peizhou Ni,Hongbin Sun |发布日期:2006.2
    摘要:The Synthesis Of A Series Of Maslinic Acid Derivatives Is Described And Their Effect On Rabbit Muscle Glycogen Phosphorylase A Evaluated. Within This Series Of Compounds, 15 (Ic(50)=7 Microm) Is The Most Potent Gpa Inhibitor. Sar Of The Maslinic Acid Derivatives Are Discussed.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/jm8000949
    摘要:Wen X, Sun H, Liu J, Cheng K, Zhang P, Zhang L, Hao J, Zhang L, Ni P, Zographos SE, Leonidas DD, Alexacou KM, Gimisis T, Hayes JM, Oikonomakos NG. Naturally occurring pentacyclic triterpenes as inhibitors of glycogen phosphorylase: synthesis, structure-activity relationships, and X-ray crystallographic studies. J Med Chem. 2008 Jun 26;51(12):3540–54. doi: 10.1021/jm8000949.
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