CAS: 170642-29-2; (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-Cyclopropylpropanoic Acid

该化合物是一个化学化合物,具有独特的结构特征,包括环丙烷环和氟丙烷基碳基(Fmoc)保护组.该化合物通常用于peptide合成,特别是在形成peptide 键时保护氨基组.Fmoc组的存在允许在温和的基本条件下有选择地减少保护,为逐步组装peptides提供便利.该(R)配置表明,它是一种能显示特定光学活动的手性分子,其特性包括有机溶剂中的溶解性,并且由于其结构复杂性,可能对药用化学和药物开发具有应用性.该化合物的再活性受到现有功能组的影响,使它成为有机合成中有价值的中间体.

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相似化合物

1219163-22-0 2304413-31-6 156047-46-0

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9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 N-(9H-Fluoren-2-Ylmethoxycarbonyloxy)Succinimide 82911-69-1

合成工艺路线路线简述

    📜2-Oxo-3-Cyclopropanepropionic Acid置于甲酸,Sodium Carbonate,C26H34Clirn2O2S,高碘酸,1,3-丙二胺,三乙胺体系中,用 甲醇,水,甲胺 用作溶剂,化学反应 36.0H,反应生成Fmoc-D-环丙基丙氨酸
    参考文献:使用铱基氢转移催化剂进行 α-酮酸的不对称还原胺化:获得未受保护的非天然 α-氨基酸
    标题:使用铱基氢转移催化剂进行 α-酮酸的不对称还原胺化:获得未受保护的非天然 α-氨基酸
    摘要:描述了由带有手性n-(2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化.组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的.随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率(20个实例)提供各种未保护的α-氨基酸,并具有优异的光学纯度(高达> 99% Ee).
    Doi:10.1021/acs.Orglett.3C04378

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    主要参考文献

    参考标题:Highly Practical Methodology For The Synthesis Of D- And L-α-Amino Acids, N-Protected α-Amino Acids, And N-Methyl-α-Amino Acids
    作者:Andrew G. Myers,James L. Gleason,Taeyoung Yoon,Daniel W. Kung |发布日期:1997.1.1
    摘要:Step The Asymmetric Alkylation Of Pseudoephedrine Glycinamide (1) Or Pseudoephedrine Sarcosinamide (2). Practical Procedures For The Synthesis Of 1 And 2 From Pseudoephedrine And Glycine Methyl Ester Or Sarcosine Methyl Ester, Respectively, Are Presented. Optimum Protocols For The Enolization And Subsequent Alkylation Of 1 And 2 Are Described. Alkylation Reactions Of 1 And 2 Are Found To Be Quite Efficient
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