CAS: 89694-45-1; 5-Bromo-2-Methoxyphenylboronic Acid

该化合物是一种有机体化合物,其特点是存在一种碱酸功能组,众所周知,该组能够形成可逆的共价与二醇结合,该组具有溴原子和联苯环附合的甲氧基组,有助于其独特的再活性和溶性特性.该组通常为白色至非白固体,在极地有机溶剂中溶解.由于存在乙酸组,因此在各种应用中有用,特别是在铃木-米亚乌拉的交叉反应中,这对有机合成形成碳联结至关重要.此外,溴分组可成为进一步化学转化的遗留组.该组还具有医学化学和材料科学方面的兴趣,因为它在药物开发和合成中具有潜力.与许多有机物化合物一样,应当谨慎处理,因为其具有再活性和潜在环境影响,因此应遵循适当的安全议定书.

英文名称5-Bromo-2-Methoxyphenylboronic Acid
中文名称(5-溴-2-甲氧基苯基)硼酸
IUPAC名称(5-bromo-2-methoxyphenyl)boronic acid
其它别名5-溴-2-甲氧基苯基硼酸; 5-溴-2-甲氧苯基硼酸; 5-Bromo-2-Methoxyphenylboronic Acid
CAS编号89694-45-1
MFCD编号:MFCD00093409
EINECS号:627-323-5
分子式:C7H8BBrO3分子量:230.85
产品CID: 1918710
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: FVRLSHRAYPFXRQ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C7H8BBrO3/c1-12-7-3-2-5(9)4-6(7)8(10)11/h2-4,10-11H,1H3
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点130-135°C
沸点378 °C at 760 mmHg
闪点182.7 °C
密度1.61g/cm3
pKa:7.58±0.58(预测)
PSA:49.69
LogP:0.1375
折射率1.578
敏感性如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应
外观形态白色至类白色结晶粉末
储存条件置于阴暗处,密封, 常温干燥保存
产品应用该化合物用于以下用途的再反应: 具有发光特性的像TWEEZERS-类似芳香的芳香分子铃木-宫浦交叉反应

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明26-36-37/39
危险类别码36/37/38-22
WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

CAS号21702-84-1 2,4-二溴苯甲醚 | CAS号5720-06-9 2-甲氧基苯基硼酸 | CAS号688-74-4 硼酸三丁酯 | CAS号37942-01-1 5-溴-2-甲氧基苯酚

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 5-Bromo-2-Methoxyphenylboronic Acid 主要起始原料 2,4-Dibromoanisole
1287221-38-8 = 89694-45-1
反应条件:1.1 Reagents: Tripotassium Phosphate; 2 H,50 °C
标题:Synthesis And Properties Of Mida Boronate Containing Aromatic Amino Acids: New Peptide Building Blocks
作者:Colgin,Neil; Flinn,Tony; Cobb,Steven L.
参考文献:Organic & Biomolecular Chemistry 日期:2011 卷标:9(6) 页码:1864-1870]

5720-06-9 = 89694-45-1 + 21702-84-1 + 578-57-4
反应条件:1.1 Reagents: 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin Catalysts: Sodium Methoxide Solvents: Methanol,Acetonitrile; Rt; Rt -> 40 °C; 4 H,40 °C; 40 °C -> Rt1.2 Reagents: Sodium Sulfite Solvents: Water; Rt
标题:Facile Synthesis Of 2-Bromo-3-Fluorobenzonitrile: An Application And Study Of The Halodeboronation Of Arylboronic Acids
作者:Szumigala,Ronald H. Jr.; Devine,Paul N.; Gauthier,Donald R. Jr.; Volante,R. P.
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2004 卷标:69(2) 页码:566-569

📜2,4-二溴苯甲醚置于正丁基锂,硼酸三甲酯体系中,用四氢呋喃作为反应溶剂,化学反应 3.0H,以78%的收率获得产物5-溴-2-甲氧苯基硼酸
参考文献:Divergent Synthesis Of Lamellarin α 13-Sulfate,20-Sulfate,And 13,20-Disulfate
标题:Divergent Synthesis Of Lamellarin α 13-Sulfate,20-Sulfate,And 13,20-Disulfate
摘要:A Divergent Synthesis Of Three Sulfate Derivatives Of Lamellarin Alpha,Namely,Lamellarin Alpha 13-Sulfate (2),20-Sulfate (1),And 13,20-Disulfate (4) Has Been Achieved Via A Common Intermediate (6) In Which 13-Oh And 20-Oh Of The Lamellarin Core Are Differentially Protected By Mom And Benzyl Groups,Respectively. Compound (6) In Turn Was Prepared Using Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Of 3,4-Dihydroxypyrrole Bistriflate (7) As A Key Reaction.
DOI:10.3987/com-09-S(S)100