CAS: 773873-77-1; Methyl 5-Bromo-1H-Indole-3-Carboxylate

该化合物是一种溴化的蛋白衍生物,在三点方位上有一个甲基酯功能组,该化合物是有机合成的多用途中间体,特别是在制药,农用化学品和生物活性分子的配制方面.五点方位的溴替代物通过交叉组合反应,如铃木或Buchwald-Hartwig的结合,增强了进一步功能的再作用性.酯组提供了水解或转基因的处理器,能够进行下游改造.其定义明确的结构和高纯度使其适合于需要精确的蛋白纸浆衍生物的研究和工业应用.该化合物通常在标准实验室条件下处理,且有稳定的惰性大气.

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5-溴-1H-吲哚-3-甲酸 5-Bromo-1H-Indole-3-Carboxylic Acid 10406-06-1
5-溴吲哚-3-甲醛 5-Bromo-1H-Indole-3-Carboxaldehyde 877-03-2

合成工艺路线路线简述

    📜在 Manganese(Iii) Triacetate Dihydrate,溶剂黄146体系中,用80%的收率获得产物5-溴吲哚-3-羧酸甲酯
    参考文献:锰介导的氧化丙二酸偶联衍生的氮杂富烯中间体的形成和捕获
    标题:锰介导的氧化丙二酸偶联衍生的氮杂富烯中间体的形成和捕获
    摘要:使用乙酸锰(iii)作为氧化剂进行吲哚/吡咯,丙二酸二甲酯和乙酸的一锅三组分偶联反应.在mn(oac)3存在下,吲哚-2和吲哚-3-羰基化合物分别在3-和2-位烷基化,随后在新形成的苄基碳上发生氧化和亲核捕获.相反,2-和3-吲哚羧酸的氧化提供了相应的2-Oxindol-3-亚烷基和3-Oxindol-2-亚烷基.反应条件,范围和机理在本文中讨论.
    DOI:10.1016/j.Tet.2016.03.012

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2010008727-A1
    优先权日:2008-06-16
    标 题:Asymmetric synthesis of allyl or allene oxindoles
    发明人:KOZLOWSKI MARISA C; LINTON ELIZABETH CAROL
    权利人:UNIV PENNSYLVANIA; KOZLOWSKI MARISA C; LINTON ELIZABETH CAROL
    摘要:The invention concerns processes for the preparation of a compound of the formula I comprising contacting a compound of formula II with a catalyst, said catalyst comprises (i) at least one of Pd and Cu and (ii) one or more of diamine, diphosphine and aminophosphine ligands; wherein Z is -C(R 5 )(R 6 )-C(R 2 )=C(R 3 )(R 4 ) and Y is -C(R 3 )(R 4 )-C(R 2 )=C(R 5 )(R 6 ) or Z is -C(R 5 )(R 6 )-C≡C-R 3 ; Y is or -C(R 3 )=C=C(R 5 )(R 6 ); X is NH, NR 15 , O or S; a is O or an integer from 1 to 4 and R 1 -R 7 and R 15 are as defined in the specification.

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    合成参考文献


    参考文献:10.1021/acs.jmedchem.1c01077
    摘要:Zaienne D, Willems S, Schierle S, Heering J, Merk D. Development and Profiling of Inverse Agonist Tools for the Neuroprotective Transcription Factor Nurr1. J Med Chem. 2021 Oct 28;64(20):15126–40. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c01077.
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