CAS: 68370-47-8; Micheliolide

该化合物是一个复杂的有机化合物,其特点是其独特的双环结构,既包括呋喃,又包括藻.该化合物具有多个立体中心,这些立体有助于其风性,并有可能影响其生物活动.氢氧基和甲基二甲基功能组的存在表明,它可能具有有趣的再活动性和溶解性.此外,八溴氢框架表明,这是一种饱和化合物,可能影响其稳定性和与其他分子的相互作用.这些化合物由于结构复杂和功能组而可能应用于制药,天然产品和材料科学.了解其具体特性,例如熔点,沸点和溶性,将需要实验性数据或文献参考.

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物理性质

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上下游产品

Dimethylaminomicheliolide 1403357-81-2
Parthenolide 503551-53-9
小白菊内酯 Parthenolide 20554-84-1
Parthenolide
5β-Epoxy-Germacra-1-(10),11-(13)-Dien-12,6α-Olide 20554-84-1

合成工艺路线路线简述

    📜Parthenolide置于对甲苯磺酸体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,以91%的收率获得产物乌心石内酯(木香内酯)
    参考文献:作为 Nf-Kb 和 Stat3 抑制剂的新型小白菊内酯和 Micheliolide 衍生物的设计,合成和体内抗癌活性.
    标题:作为 Nf-Kb 和 Stat3 抑制剂的新型小白菊内酯和 Micheliolide 衍生物的设计,合成和体内抗癌活性.
    摘要:小白菊内酯和micheliolide由于其独特的活性在抗癌研究中引起了极大的关注.在这项研究中,合成了 13 种小白菊内酯衍生物和 23 种 Micheliolide 衍生物.大多数合成的化合物显示出比小白菊内酯或 Micheliolide 更高的细胞毒性.在小鼠中评估了几种代表性化合物的体内抗癌活性.与临床药物环磷酰胺或替莫唑胺相比,一种 Micheliolide 衍生物 9-Oxomicheliolide (43) 显示出有希望的体内抗肿瘤活性.化合物 43 对胶质母细胞瘤特别有效,其在小鼠中的肿瘤抑制率与药物替莫唑胺相当.化合物43的发现也证明了通过在c-9位进行修饰来开发抗癌micheliolide衍生物的可行性.抗癌机制研究表明,9-Oxomicheliolide对nf-Kb和stat3信号通路具有抑制作用,并具有诱导细胞凋亡的作用.据推测,9-Oxomicheliolide 可
    DOI:10.1016/j.Bioorg.2021.104973

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    主要参考文献


    1: Zhong J, Gong W, Chen J, Qing Y, Wu S, Li H, Huang C, Chen Y, Wang Y, Xu Z, Liu W, Li H, Long H. Micheliolide alleviates hepatic steatosis in db/db mice by inhibiting inflammation and promoting autophagy via PPAR-γ-mediated NF-кB and AMPK/mTOR signaling. Int Immunopharmacol. 2018 Jun;59:197-208. doi: 10.1016/j.intimp.2018.03.036. Epub 2018 Apr 12. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00241. Epub 2018 Apr 29.
    3: Sun Z, Li G, Tong T, Chen J. Micheliolide suppresses LPS-induced neuroinflammatory responses. PLoS One. 2017 Oct 17;12(10):e0186592. doi: 10.1371/journal.pone.0186592. eCollection 2017.
    4: Jiang X, Wang Y, Qin Y, He W, Benlahrech A, Zhang Q, Jiang X, Lu Z, Ji G, Zheng Y. Micheliolide provides protection of mice against Staphylococcus aureus and MRSA infection by down-regulating inflammatory response. Sci Rep. 2017 Feb 6;7:41964. doi: 10.1038/srep41964.

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/srep41964
    摘要:Jiang X, Wang Y, Qin Y, He W, Benlahrech A, Zhang Q, Jiang X, Lu Z, Ji G, Zheng Y. Micheliolide provides protection of mice against Staphylococcus aureus and MRSA infection by down-regulating inflammatory response. Scientific Reports. 2017 Feb 06;7(1):41964. doi: 10.1038/srep41964.
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