CAS: 1783-81-9; 3-(Methylthio)Aniline

该化合物是一种芳香衍生物,具有甲基硫(-SCH3)替代物的替代物,该化合物主要用作有机合成的中间体,特别是在农用化学,药品和染料的生产中.其活性氨基和硫醚组群能够实现多种功能化,使其对构建环环球框架和含硫化合物具有价值.甲基硫酰胺会增强亲脂性,从而影响衍生分子的物理化学特性.由于对氧化的潜在敏感性和标准的与地雷有关的危害,处理需要谨慎.对于在惰性大气下受控的反应来说,它为精密化学制造的专门应用提供了合成灵活性.

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2-chlorothioanisole 2-bromo-1-(methylsulfanyl)benzene 1-(methylsulfanyl)-3-nitrobenzene ammonia (3-methylsulfanyl-phenyl)-pyridin-2-yl-amine N-(3'-methylthiophenyl)anthranylic acid 3-bromo-1-(methylthio)benzene 3-cyanophenyl methyl sulfide

合成工艺路线路线简述

    2-羟基茴香硫醚置于全氟丁基磺酰氟,三(三甲基硅)胺,双(三甲基硅烷基)氨基钾,盐酸体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 5.08H,以64%的收率获得3-氨基茴香硫醚
    参考文献:一锅苯酚生成苯甲酰苯:通过苯酚的脱氧胺化作用形成初级苯胺.
    标题:一锅苯酚生成苯甲酰苯:通过苯酚的脱氧胺化作用形成初级苯胺.
    摘要:由苯酚选择性地原位生成苯并在酸性处理后被六甲基二硅氮合钾区域选择性地捕获以形成伯苯胺.酚羟基直接转化为游离氨基是用于制备伯芳基胺的有用方法,该伯芳基胺难以使用涉及苯酚衍生物与氨的偶联反应来合成.虽然邻位和间位取代的苯酚的反应仅产生间位取代的苯胺,但对位取代的苯酚的反应提供了邻位甲硅烷基苯胺.
    Doi:10.1002/chem.201904987

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6417195-B1
    优先权日:1999-02-22
    标题 :Isoquinoline derivatives and isoquinoline combinatorial libraries
    发明人:LEBL MICHAL
    权利人:LION BIOSCIENCE AG
    摘要:The present invention provides the synthesis of heterocyclic compounds based on the isoquinoline ring. More specifically, the invention provides novel isoquinoline derivatives as well as novel libraries comprised of such compounds.

    专利号:US-5874443-A
    优先权日:1995-10-19
    标 题:Isoquinoline derivatives and isoquinoline combinatorial libraries
    发明人:KIELY JOHN S; GRIFFITH MICHAEL C
    权利人:TREGA BIOSCIENCES INC
    摘要:The present invention provides the synthesis of heterocyclic compounds based on the isoquinoline ring. More specifically, the invention provides novel isoquinolines as well as novel libraries comprised of many such compounds, and methods of synthesizing the libraries.

    专利号:US-2005026965-A1
    优先权日:2000-12-29
    标 题 :Pharmaceutical uses and synthesis of nicotinanilide-N-oxides

    专利号:WO-0050406-A1
    优先权日:1999-02-22
    标 题 :Isoquinoline derivatives and isoquinoline combinatorial libraries
    发明人:LEBL MICHAEL
    权利人:TREGA BIOSCIENCES INC
    摘要:The present invention provides the synthesis of heterocyclic compounds based on the isoquinoline ring. More specifically, the invention provides novel isoquinoline derivatives as well as novel libraries comprised of such compouds.

    专利号:US-2003004189-A1
    优先权日:2000-12-29
    标 题 :Pharmaceutical uses and synthesis of nicotinanilide-N-oxides

    专利号:US-2010063105-A1
    优先权日:2000-12-29
    标题 :Pharmaceutical uses and synthesis of nicotinanilide-n-oxides
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    主要参考文献

    [参考文献]: Wei-Jern Tsai, Et Al. Selective Cox-2 Inhibitors. Part 1: Synthesis And Biological Evaluation Of Phenylazobenzenesulfonamides. Bioorg Med Chem Lett. 2006 Sep 1;16(17):4440-3.

    合成参考文献


    摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 2, 98.
    摘要:Tomás-Gamasa, M., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 2, 37.
    摘要:Archives of Environmental Contamination and Toxicology., 12(355), 1983 []
    摘要:F. G. Bordwell and G. D. Cooper. J. Am. Chen. Soc. 74, 1058 (1952).
    摘要:Schafer, E. W., Jr., W. A. Bowles Jr., and J. Hurlbut. 1983. The acute oral toxicity and repellency and hazard potential of 998 chemicals to one or more species of wild and domestic birds. Archives of Environmental Contamination and Toxicology 12:355-382. https://www.aphis.usda.gov/ws/nwrc/chem-effects-db/Q_schafer832.pdf
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