CAS: 128811-48-3; (R)-1-Tert-Butyl 2-Methyl 5-Oxopyrrolidine-1,2-Dicarboxylate

该化合物是作为有机合成和制药应用中中间体广泛使用的一种手性阳性丙烯酮衍生物,其立体特效(2R)配置确保了非对称反应的高对应选择性,使其对构建复杂的分子框架具有价值.三丁基和甲基酯保护组在温和条件下增强稳定性,促进有选择地取消保护.该复合物在peptide和乙基循环合成中特别有用,对再生化学和功能组兼容性提供了有效的控制.其晶体特性确保了处理和净化的便利,而其明确界定的再活性特征支持了多步合成的可复制结果.

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108963-96-8 4931-66-2 190783-99-4

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tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate ethyl (R)-2-pyrrolidone-5-carboxylate 2,2-dimethylpropanoic anhydride D-pyrrolidone-5-carboxylic acid (S)-4-(Hydroxy-phenyl-methyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester amino>-5-oxo-5-phenylpentanoatemethyl (2R)-2-(tert-butyloxy)carbonylamino-5-oxo-5-phenylpentanoate methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxopiperidine-2-carboxylate 1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,5R)-5-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate

合成工艺路线路线简述

    D-焦谷氨酸置于盐酸,4-二甲氨基吡啶,三乙胺体系中,用 二氯甲烷,水 用作溶剂,化学反应 48.0H,反应生成Boc-D-焦谷氨酸甲酯
    参考文献:甲磺酸介导的环化和 γ-氨基炔酮的 Meyer-Schuster 重排:获得对映纯吡咯烷环外乙烯基酰胺
    标题:甲磺酸介导的环化和 γ-氨基炔酮的 Meyer-Schuster 重排:获得对映纯吡咯烷环外乙烯基酰胺
    摘要:α-和β-氨基炔酮已被广泛用于在各种亲电子试剂如质子酸或金(i)存在下制备杂环.在本文中,我们公开了前所未有的吡咯烷外环乙烯基酰胺的形成,以代替预期的氮杂酮或哌啶酮,从氨基酸衍生的 γ-氨基炔酮开始.该过程包括将受保护的氮串联 1,2-加成到羰基,然后进行 Meyer-Schuster 重排,从而有效地提供对映体纯的吡咯烷外环乙烯基酰胺.该序列被金盐催化的效果很差,但在甲磺酸的存在下被证明是非常有效的.
    Doi:10.1002/ejoc.201402336

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-115124448-A
    优先权日:2022-07-20
    标 题:A kind of method for one-pot synthesis of D-pyroglutamic acid derivatives

    专利号:JP-2009544621-A
    优先权日:2006-07-20
    标题:Synthesis of (2S, 5R) -5-ethynyl-1- {N- (4-methyl-1- (4-carboxy-pyridin-2-yl) piperidin-4-yl) glycyl} pyrrolidine-2-carbonitrile
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    主要参考文献

    参考标题:Stereocontrolled Total Synthesis Of (−)-Kaitocephalin
    作者:Rishi G. Vaswani,A. Richard Chamberlin |发布日期:2008.3.1
    摘要:Scalable Synthetic Route Profits From The Strategic Utilization Of Substrate-Controlled Manipulations For The Iterative Installation Of The Requisite Stereogenic Centers. The Key Transformations Include A Diastereoselective Modified Claisen Condensation, A Chemo- And Diastereoselective Reduction Of A β-Keto Ester, And The Substrate-Directed Hydrogenation Of A Dehydroamino Ester Derivative. During The Course
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