CAS: 951-77-9; 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidin-2(1H)-One

该化合物是一种核子源衍生物,由核核基细胞素组成,与脱氧核糖相关,是DNA合成和分子生物学研究的基本组成部分,广泛用于核糖核酸合成,PCR应用和涉及DNA复制和修复机制的研究,其纯度高且稳定性强,适于酶反应和结构研究. 2-脱氧三环丁酸也用于药物研究,特别是用于研制抗病毒和抗癌症疗法的核核细胞类比.不同等级的可使用,符合实验室和工业使用的严格质量标准.在水下进行适当储存,确保长期稳定.

英文名称4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidin-2(1H)-One
中文名称2'-脱氧胞苷
IUPAC名称4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
其它别名2脱氧胞苷; Deoxycytidine; Cytosine Deoxyriboside; Deoxyribose Cytidine
CAS编号951-77-9
MFCD编号:MFCD00006547
EINECS号:213-454-1
分子式:C9H13N3O4
分子量:227.22
产品CID: 2004004
同类组份化合物CAS3992-42-5 (HCl)951-77-9 (free base)
产品分类有机原料→生命科学→核苷&核苷酸→其他保护性核苷

相似结构搜索
产品信息参考;;;;
InChIKey: CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N
InChI=1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数3可旋转键数2

相似化合物

4449-40-5 72560-69-1 838-07-3

物理性质

熔点209-211°C
沸点497.6°C at 760 mmHg
闪点254.8°C
密度1.7±0.1 g/cm3
PH:4.3
pKa:14.03±0.60(预测)
PSA:110.6
LogP:-1.5338
折射率1.720
蒸汽压0.0±2.7 mmHg at 25°C
溶解性水: 50 mg/mL, Clear, Colorless
敏感性常温常压下稳定，避免氧化物接触
外观形态白色结晶粉末
储存条件-20°C
产品应用该化合物用作核酸和遗传工程.
性质描述白色或类白色粉末状固体,熔点209-211°C

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明24/25
危险类别码May cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS]
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 2'-Deoxycytidine Monohydrate 主要起始原料 Acetamide, N-[1-(2-Deoxy-β-L-Erythro-Pentofuranosyl)-1,2-Dihydro-2-Oxo-4-Pyrimidinyl]- And Ammonia
(文献来源)合成步骤主要原料 Acetamide, N-[1-(2-Deoxy-β-L-Erythro-Pentofuranosyl)-1,2-Dihydro-2-Oxo-4-Pyrimidinyl]- 和 Ammonia

胞苷置于吡啶,4-二甲氨基吡啶,偶氮二异丁腈,四丁基氟化铵,氨,三正丁基氢锡体系中,用甲醇,甲苯,乙腈作为反应溶剂,化学反应 17.75H,反应生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
参考文献:Nucleic Acid Related Compounds. 42. A General Procedure For The Efficient Deoxygenation Of Secondary Alcohols. Regiospecific And Stereoselective Conversion Of Ribonucleosides To 2'-Deoxynucleosides
标题:Nucleic Acid Related Compounds. 42. A General Procedure For The Efficient Deoxygenation Of Secondary Alcohols. Regiospecific And Stereoselective Conversion Of Ribonucleosides To 2'-Deoxynucleosides
摘要:
DOI:10.1021/ja00350A052

海关参考信息

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2905320000-1,2-丙二醇
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1: Kolganova NA, Vasiliskov VA, Kuznetsova VE, Shershov VE, Lapa SA, Guseinov TO, Spitsyn MA, Timofeev EN, Chudinov AV. Factors Affecting the Tailing of Blunt End DNA with Fluorescent Pyrimidine dNTPs. Mol Biotechnol. 2018 Sep 22. doi: 10.1007/s12033-018-0124-1. [Epub ahead of print] doi: 10.4103/jpbs.JPBS_44_18.
3: Wu XL, Li R, Zhang HW, Jin R, Wang JY, Juan CX, Lu K, Shu J, Wang LL, Wang Y, Zhuang LL, Zhou GP. Methylation status of ORMDL3 regulates cytokine production and p-ERK/MMP9 pathway expression. Exp Cell Res. 2018 Sep 11. pii: S0014-4827(18)30539-1. doi: 10.1016/j.yexcr.2018.09.008. [Epub ahead of print] doi: 10.18632/oncotarget.25999. eCollection 2018 Aug 28.
5: Mao J, Li S, Zhao H, Zhu Y, Hong M, Zhu H, Qian S, Li J. Effects of chidamide and its combination with decitabine on proliferation and apoptosis of leukemia cell lines. Am J Transl Res. 2018 Aug 15;10(8):2567-2578. eCollection 2018.

合成参考文献

参考DOI号:10.1021/ja411636j

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