📜溴乙酸叔丁酯,叔丁胺置于三乙胺体系中,用 乙酸乙酯 作为反应溶剂,化学反应生成 N-叔丁基甘氨酸叔丁酯
参考文献:来自具有非芳香族α-手性侧链的拟肽的高度均一和坚固的聚脯氨酸 I 型螺旋
标题:来自具有非芳香族α-手性侧链的拟肽的高度均一和坚固的聚脯氨酸 I 型螺旋
摘要:作为 N 取代甘氨酸寡聚体的拟肽代表了一类在从药物化学到生物材料科学等领域具有巨大潜力的肽模拟物.控制其骨架酰胺的顺式和反式构象之间的平衡是构建离散折叠结构要克服的主要障碍,特别是对于全顺式聚脯氨酸 I 型 (Ppi) 螺旋作为调节生物功能的工具的开发.主链与侧链电子相互作用(n-> π*)和侧链体积在促进顺式酰胺方面的突出作用基本上是用拟肽芳香侧链进行研究的,其中手性 1-萘基乙基 (1Npe) 基团产生了最好的结果.我们首次探索了使用位阻α-手性脂肪族侧链实现类似性能的可能性.在此,我们报告了一系列 (S)-N-(1-叔丁基乙基) 甘氨酸 (Ns1Tbe) 类肽同源寡聚体的合成和详细构象分析.ns1Tbe 五聚体的 X 射线晶体结构显示全顺式 Ppi 螺旋,Ns1Tbe 寡聚体的 Cd 曲线也类似于 Ppi 肽螺旋的 Cd 曲线.有趣的是,这里报告的 Cd 数据是第一个仅包含 α-手性脂肪族侧链的构象同质螺旋
DOI:10.1021/jacs.7B07475