CAS: 875781-43-4; 2-Bromo-5H-Pyrrolo[2,3-B]Pyrazine

该化合物是一种环环溴化合物,作为有机合成和制药研究的多用途中间体,其热洛洛平子素核心结构对于构建复杂的分子框架,特别是在开发生物活性分子和药物候选物方面,很有价值.溴的分成分可以增强回旋性,使诸如铃木或Buchwald-Hartwig的高效交叉反应能够对修改鱼叉至关重要.这种化合物表现出高纯度和稳定性,确保合成应用的可靠性能.其实用性延缓冲剂和其他治疗剂的药用化学,有助于设计动脉抑制剂和其他治疗剂.对于受控的功能化来说,这是研究人员寻求精确结构改变的首选.

结构式图片

相似化合物

1201186-54-0 875781-44-5 1150617-58-5

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Bromo-4,7-Diazaindole 主要起始原料 5-Bromo-3-((Trimethylsilyl)Ethynyl)Pyrazin-2-Amine
  • 24241-18-7 + 1066-54-2 = 875781-43-4
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Cuprous Iodide,Dichlorobis(Triphenylphosphine)Palladium Solvents: Tetrahydrofuran; 5 Min,Rt; Overnight,Rt2.1 Reagents: Potassium Tert-Butoxide Solvents: N-Methyl-2-Pyrrolidone; Rt; 3 H,80 °C
    标题:Synthesis And Structure-Activity Relationships Of 3,5-Disubstituted-Pyrrolo[2,3-B]Pyridines As Inhibitors Of Adaptor-Associated Kinase 1 With Antiviral Activity
    作者:Verdonck,Sven; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2019 卷标:62(12) 页码:5810-5831]

    875781-41-2 = 875781-43-4
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Tert-Butoxide Solvents: N-Methyl-2-Pyrrolidone; Rt; 3 H,80 °C
    标题:Synthesis And Structure-Activity Relationships Of 3,5-Disubstituted-Pyrrolo[2,3-B]Pyridines As Inhibitors Of Adaptor-Associated Kinase 1 With Antiviral Activity
    作者:Verdonck,Sven; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2019 卷标:62(12) 页码:5810-5831]

    5049-61-6 = 875781-43-4
    反应条件:1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Dimethyl Sulfoxide; 45 Min,Rt; 3 H,Rt2.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Cuprous Iodide,Dichlorobis(Triphenylphosphine)Palladium Solvents: Tetrahydrofuran; 5 Min,Rt; Overnight,Rt3.1 Reagents: Potassium Tert-Butoxide Solvents: N-Methyl-2-Pyrrolidone; Rt; 3 H,80 °C
    标题:Synthesis And Structure-Activity Relationships Of 3,5-Disubstituted-Pyrrolo[2,3-B]Pyridines As Inhibitors Of Adaptor-Associated Kinase 1 With Antiviral Activity
    作者:Verdonck,Sven; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2019 卷标:62(12) 页码:5810-5831
5-溴-3-乙炔吡嗪-2-胺 以 水,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 16.5H,反应生成 5-溴-4,7-二氮杂吲哚
参考文献:吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法
标题:吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法
摘要:本发明涉及一种吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法,包括如下步骤:将化合物a与二取代胺在溶剂中进行成环反应;所述二取代胺的结构通式为nh(R2)2,R2分别独立选自选自c1~c6烷基,C1~c6烷基羟基,C1~c6烷基‑o‑c1~c6烷基,C1~c6烷基‑nh‑c1~c6烷基或c1~c6烷基胺基,两个r2互相连接成环或不成环.上述吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法采用特定结构通式的二取代胺类化合物与中间体的端炔基进行加成反应,改变了端炔基的刚性结构,变成了烯基胺的构型,由此在温和的反应条件下,实现吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物中吡咯基团的合环,且副反应少,产物收率高,从源头上降低了产品的生产成本.

专利信息


专利号:US-2012077802-A1
优先权日:2009-06-10
标题 :Histamine h3 inverse agonists and antagonists and methods of use thereof
发明人:CHYTIL MILAN; ENGEL SHARON R; FANG QUN KEVIN
权利人:CHYTIL MILAN; ENGEL SHARON R; FANG QUN KEVIN; SUNOVION PHARMACEUTICALS INC
摘要:Provided herein are spiro-cyclic compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including, e.g., neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as, e.g., histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical compositions containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

专利号:US-8404670-B2
优先权日:2009-02-11
标题:Histamine H3 inverse agonists and antagonists and methods of use thereof
发明人:CHYTIL MILAN; ENGEL SHARON R; FANG QUN KEVIN; SPEAR KERRY L
权利人:CHYTIL MILAN; ENGEL SHARON R; FANG QUN KEVIN; SPEAR KERRY L; SUNOVION PHARMACEUTICALS INC
摘要:Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

专利号:US-2013072495-A1
优先权日:2010-05-14
标 题 :Fused bicyclic kinase inhibitors
发明人:LI AN-HU; MULVIHILL MARK J; STEINIG ARNO G
权利人:LI AN-HU; MULVIHILL MARK J; STEINIG ARNO G; OSI PHARMACEUTICALS LLC
摘要:Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as but not limited to tumors driven at least in part by at least one of RON, MET, IR, IGF-1R, or ALK. This Abstract is not limiting of the invention.

专利号:US-9834551-B2
优先权日:2013-04-18
标 题 :Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines and substituted pyrazolo[3,4-b]pyridines as ITK and JAK kinase inhibitors
发明人:VANKAYALAPATI HARIPRASAD; YERRAMREDDY VENKATAKRISHNAREDDY; GANGIREDDY PARAMAREDDY; APPALANENI RAJENDRA P
权利人:ARRIEN PHARMACEUTICALS LLC
摘要:The present invention relates to compounds described by Formula I: n nsalts thereof, their synthesis, and their use as ITK and JAK3 inhibitors including such compounds and methods of using said compounds in the treatment of various diseases and or disorders such disease associated with abnormal cell growth such as autoimmune, inflammation, rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, atherosclerosis, ulcerative colitis, psoriatic arthritis, psoriasis, Crohn's, metabolic and cancer diseases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions and processes for preparing the compounds of the invention.

专利号:CN-119119058-A
优先权日:2023-06-13
标题:Synthesis method of Marpatinib, intermediate and preparation method of intermediate
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参考文献:10.1016/j.bmcl.2015.08.048
摘要:Burdick DJ, Wang S, Heise C, Pan B, Drummond J, Yin J, Goeser L, Magnuson S, Blaney J, Moffat J, Wang W, Chen H. Fragment-based discovery of potent ERK2 pyrrolopyrazine inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015 Nov;25(21):4728–32. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.08.048.
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