CAS: 61070-20-0; N-[(1,1-Dimethylethoxy)Carbonyl]-1-Methyl-L-Histidine

该化合物是氨酸丁胺的一种受保护衍生物,其特点是N终点的Boc组和Iniidazole环1位置的甲基组.这种改变增强了稳定性并减少了在peptide合成过程中的侧反应,特别是在SPPS(聚苯丙二烯合成)中.Boc组提供正方位保护,使得在酸性条件下有选择地进行保护,而不影响其他保护群体.Imiidazole环的甲基替代可以最大限度地减少不理想的相互作用,改善溶性并减少处理.该化合物广泛用于药物研究和peptide化学,使其在构建复杂的含有乙胺的聚苯丙胺聚物时具有可靠性.在被保护时,适合基于Fmoc的策略.

英文名称N-[(1,1-Dimethylethoxy)Carbonyl]-1-Methyl-L-Histidine
中文名称N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-1-甲基-L-组氨酸
IUPAC名称Na-(tert-butoxycarbonyl)-Nt-methyl-L-histidine
其它别名N-Boc-N-Im-1-甲基-L-组氨酸; N-Alpha-T-Butoxycarbonyl-N-Im-1-Methyl-L-Histidine
CAS编号61070-20-0
MFCD编号:MFCD00076944
分子式:C12H19N3O4分子量:269.3
产品CID: 1591910
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→咪唑类化合物

相似结构搜索
InChIKey: UCKFPCXOYMKRSO-VIFPVBQESA-N
InChI=1S/C12H19N3O4/c1-12(2,3)19-11(18)14-9(10(16)17)5-8-6-15(4)7-13-8/h6-7,9H,5H2,1-4H3,(H,14,18)(H,16,17)/t9-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数4.0

相似化合物

109425-51-6 135610-90-1 32926-43-5

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501

上下游产品

CAS号17791-52-5 B°C-组氨酸 | CAS号74-88-4 碘甲烷

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Boc-His(1-Me)-Oh 主要起始原料 N-Boc-L-Histidine And Iodomethane
(文献来源)合成步骤主要原料 N-Boc-L-Histidine 和 Iodomethane

📜二碳酸二叔丁酯置于sodium Hydride,Sodium Hydroxide体系中,用 1,4-二氧六环,水作为反应溶剂,化学反应 17.5H,反应生成 N-Boc-N-Im-1-甲基-L-组氨酸
参考文献:组氨酸类衍生物及其制备方法和应用
标题:组氨酸类衍生物及其制备方法和应用
摘要:本发明涉及组氨酸类衍生物及其制备方法和应用.本发明先通过叔丁氧羰基(Boc)对组氨酸的2‑氨基进行保护,再进行咪唑n的烷基化方法合成中间产物,接着与2‑氰基吡咯烷或3,3‑二氟吡咯烷酰化反应生成肽键,最后脱去boc成盐,经四步反应合成了目标产物组氨酸类衍生物,不仅反应条件温和,合成路线简短,而且获得的目标产物纯度及收率均较高.本发明首次创造性的设计合成出一类结构新颖的组氨酸类衍生物,其在本领域和现有文献中尚未被报道,且其中的较多化合物表现出对正常小鼠有降糖活性,可在制备治疗和/或预防ⅱ型糖尿病的药物中应用.本发明所述组氨酸类衍生物的结构式如下: