CAS: 7524-50-7; H-Phe-Ome.Hcl

该化合物是一种化学化合物,是氨酸苯丙氨的衍生物,其特征是甲基酯功能组,与母氨基酸相比,它增加了有机溶剂的溶性;该化合物通常以白到白的晶状粉形式出现,具有湿度,意味着它可以吸收空气的湿度;它溶于水和极有机溶液,在各种生物化学应用中有用;L-Phenylaline,甲基酯,盐酸盐,经常用于peptide合成,并用作生产药品和营养素的建筑块;此外,它还在与...

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相似化合物

5619-07-8 13033-84-6 51987-73-6

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上下游产品

CAS号63-91-2 L-苯丙氨酸 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号66399-75-5 methyl N-benzyl... | CAS号17585-69-2 L-苯丙氨酸盐酸盐 | CAS号51987-73-6 N-B°C-L-苯丙氨酸甲酯 | CAS号78-83-1 异丁醇 | CAS号3618-96-0 N-乙酰基-L-苯丙氨酸甲酯 | CAS号106018-94-4 (S)-methyl 3-ph... | CAS号3303-55-7 L-苯丙氨酰-L-亮氨酸 | CAS号37553-65-4 B°C-N-甲基-L-苯丙氨酸 | CAS号3182-95-4 L-苯丙氨醇 | CAS号346440-54-8 (2S,5S)-5-苄基-2-... | CAS号141403-49-8 (S)-2-叔丁氧酰胺基苯丙醇... | CAS号1738-78-9 L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 | CAS号18450-45-8 methyl 2-[[(E)-... | CAS号223600-53-1 1-[(2S)-1-hydro... | CAS号18934-57-1 L-Phenylalanine... | CAS号103-26-4 肉桂酸甲酯

合成工艺路线路线简述

    L-苯丙氨酸置于氯化亚砜体系中,化学反应生成 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
    参考文献:用非编码α-氨基异丁酸的模型肽进行β-转角开放的研究
    标题:用非编码α-氨基异丁酸的模型肽进行β-转角开放的研究
    摘要:单晶x射线衍射研究表明,在三个末端受保护的模型三肽i-Iii中,Boc-Ile-Aib-Xx-Ome(肽i中的xx :Val;ii:Leu;iii:Phe)具有非中心位置编码的氨基酸aib(aib:α-氨基异丁酸),肽段i对β-Turn显示构象偏好,肽段ii形成水合的β-Turn,代表溶剂介导的中间体,用于β-Turn和β-Strand之间的相互转化和肽iii采用完全展开的β链状结构.通过改变第三残基的空间体积xx(3),已分离出与β-转角和β-链之间的结构互变有关的各种构象.溶液相中的肽构象已通过溶剂依赖性NMR滴定和cd光谱法进行了探测.扫描电子显微镜(sem)的形态学研究表明,在三种肽中,只有肽iii可以形成固态的丝状原纤维.
    DOI:10.1016/j.Tet.2007.07.075

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12351573-B2
    优先权日:2019-05-09
    标 题:Compounds for use in synthesis of peptidomimetics
    发明人:AL-ABED YOUSEF; CHENG KAI FAN
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

    专利号:US-7193103-B2
    优先权日:2000-05-19
    标题:Synthesis of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester using oxazolidinone derivatives
    发明人:PRAKASH INDRA
    权利人:NUTRASWEET CO
    摘要:Synthesis of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester by treating N-(3,3-dimethylbutyl)-L-aspartic acid with ketones to give oxazolidinone derivatives, which are condensed with L-phenylalanine methyl ester.

    专利号:US-5554725-A
    优先权日:1994-09-14
    标题:Synthesis of dolastatin 15
    发明人:PETTIT GEORGE R
    权利人:UNIV ARIZONA
    摘要:The present invention relates to the synthesis of natural (-)- dolastatin and the elucidation of the absolute configuration of this important sea hare constituent. A segment synthetic strategy was utilized for obtaining the Dolabella auricularia (Indian Ocean sea hare) depsipeptide dolastatin 15. Reaction of protected (S)-Hiva-(S)-Phe (2c) with isopropenyl chloroformate followed by Meldrum's ester, cyclization (2c→3a) of the product in toluene and finally methylation afforded the key (S)-dolapyrrolidine (Dpy) derivative (3b). Condensation of tripeptide (8) with the three unit Dpy segment (5b) followed by deprotection and coupling (diethyl phosphorocyanidate) led to dolastatin 15 in 11% overall yield. The powerful and selective activity of dolastatin 15 against the U.S. National Cancer Institute's panel of human cell lines is reported.

    专利号:US-10829792-B2
    优先权日:2017-03-21
    标 题 :Biocatalytic synthesis of strained carbocycles
    发明人:CHEN KAI; HUANG XIONGYI; KAN S B JENNIFER
    权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
    摘要:Provided herein are methods for producing products containing strained carbocycles, such as cyclopropene moieties and/or bicyclobutane moieties. The methods include combining an alkyne and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome P450, under conditions sufficient to form the strained carbocycle. Reaction mixtures for producing strained carbocycles are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming cyclopropenes, bicyclobutanes, and related products.

    专利号:WO-2024075813-A1
    优先权日:2022-10-07
    标 题:Polypeptide synthesis using diketopiperazine compound
    发明人:YAMAMOTO HISASHI; MITSUDA MASARU; HATTORI TOMOHIRO
    权利人:CHUBU UNIV EDUCATIONAL FOUNDATION
    摘要:Provided are: a novel diketopiperazine compound for rapid and easy synthesis of various polypeptides; and a method for manufacturing the same. The diketopiperazine compound is represented by general formula (1). (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. R 1 and R 2 , R 1 and R 5 , R 2 and R 5 , and/or R 3 and R 4 are each optionally bonded to form a ring. PGE represents an electron-withdrawing protective group.)

    专利号:US-5350681-A
    优先权日:1986-08-18
    标题 :Enzymatic membrane method for the synthesis and separation of peptides
    发明人:IACOBUCCI GUILLERMO A; BROSE DANIEL J; RAY RODERICK J; VAN EIKEREN PAUL
    权利人:COCA COLA CO
    摘要:The present invention discloses a method for the enzymatic synthesis of a peptide. A protected peptide having a C-terminal carboxylate group or a protected, N-acyl amino acid having an alpha carboxylate group is reacted with a protected peptide having an N-terminal ammonium group or a protected amino acid having an alpha ammonium group in the presence of a condensation enzyme under conditions in which the carboxylate group and the ammonium group condense to form a protected, uncharged, peptide product. This peptide product is transported across a water-immiscible hydrophobic phase into an aqueous product phase and prevented from back diffusing across the water-immiscible hydrophobic phase. The peptide product can be converted, chemically or enzymatically, to a charged species that cannot back diffuse across the water-immiscible phase into the aqueous reaction phase. The water-immiscible hydrophobic phase is an ion rejection membrane separating the aqueous reaction phase from the product phase creating oil/water interfaces with each of the aqueous phases.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-887.
    [参考文献]: Andrew J Quinn, Et Al. Enzyme Activity Evaluation Of Organic Solvent-Treated Phenylalanine Ammonia Lyase. Biotechnol Prog. 2011 Nov-Dec;27(6):1554-60.
    [参考文献]: C S Rosenfeld, Et Al. Antileukemic Activity Of Phenylalanine Methyl Ester (Pme): A Lysosomotropic Peptide Methyl Ester. Stem Cells. 1994 Mar;12(2):198-204.
    [参考文献]: D L Thiele, Et Al. Spectrum Of Toxicities Of Amino Acid Methyl Esters For Myeloid Cells Is Determined By Distinct Metabolic Pathways. Blood. 1992 Feb 15;79(4):964-71.
    [参考文献]: G D Castro, Et Al. Promotion Of The Formation Of Phenylalanine-Thymine Cross-Linked Products By Free Radicals Formed During Carbon Tetrachloride Activation With Benzoyl Peroxide In Model Systems. A Mass Spectrometric Structural Study. Res Commun Mol Pathol Pharmacol. 1997 Oct;98(1):85-90.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/bf01388178
    摘要:Döbler C, Kreuzfeld HJ, Fischer C, Michalik M. Asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptide esters bearing different protective groups. Amino Acids. 1999;16(3-4):391–401. doi: 10.1007/bf01388178.
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