CAS: 4858-36-0; 5-(Benzylthio)-1,3,4-Thiadiazole-2-Thiol

该化合物是一种含有硫的七环化合物,其核心为1,3,4-硫二甲醇,在5位置与苯基磺酰氟组一起起作用,在2位置与硫基苯基结合.这种结构给有机合成带来反活性,特别是在形成硫醚联系或作为进一步衍生的前体方面.该化合物的双硫磺的功能增强了其作为悬浮体或化学和制药应用协调的建筑块的潜力.在标准条件下稳定,与普通溶剂的兼容性有利于实验室环境中的处理.该苯基组的存在还可能影响溶性和再活性特征,使其适应多种合成途径.

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benzyl chloride 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazole 3-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)pyrazine-2-carbonitrile bis(2-benzylsulfanyl[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfide

合成工艺路线路线简述

    📜2,5-二巯基噻二唑置于sodium Hydroxide体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,化学反应 5.0H,以95%的收率获得产物5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
    参考文献:使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物
    标题:使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物
    摘要:由于其独特的生物学特性,许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究.合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物,其中含有两个由ss键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环.分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联.通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率.5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐,硫代磺酸盐和磺酸的形成.在该过程中,采用简单,反应时间短,不含金属,可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和 2,2'-二苯并噻唑基二硫化物.因此,氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的.
    DOI:10.1016/j.Poly.2021.115610

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    合成参考文献


    参考文献:10.1007/bf02256923
    摘要:Kuodis Z, Rutavichyus A, Valiulene S. Kinetic investigation of the alkylation of salts of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2000 Jul;36(7):857–61. doi: 10.1007/bf02256923.
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